主管中药师中药化学总结归纳文档格式.docx
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C-苷
难水解
芦荟苷、牡荆苷
苷键
裂解
反应
酸水解
易水解:
NOSC;
呋喃糖苷>
吡喃糖苷;
酮糖苷>醛糖苷;
芳香苷>
脂肪苷
五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷;
2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷;
碱水解
酯苷;
酚苷、烯醇苷
酶水解
保持糖和苷元的结构不变
麦芽糖酶水解α--葡萄糖苷;
杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷
氧化裂解反应
Smith降解法
推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小
邻二醇;
C苷
甲醇解反应
确定糖之间的连接顺序和连接位置
全甲基化
乙酰解反应
确定糖之间的连接位置开裂一部分苷键
β-苷键双糖乙酰解的难易程度为:
(1→6)>(1→4)>(1→3)>(1→2)
醌类
酸性
含-COOH、含2个或2个以上β-OH>
含1个β-OH>
含2个或2个以上α-OH>
含1个α-OH
(5%碳酸氢钠)
(5%碳酸钠)
(1%氢氧化钠)
(5%氢氧化钠)
苯醌
信筒子醌
萘醌
紫草
菲醌
丹参醌
蒽醌
单蒽核
大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上
茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上
蒽酚/蒽酮
双蒽核
二蒽酮类
番泻苷
二蒽醌类
山扁豆双醌
苯丙素类
香豆素母核:
苯骈a-吡喃酮;
结构上是顺式邻羟基桂皮酸;
基本母核7-羟基香豆素
香豆素类
简单香豆素
伞形花内酯、七叶内酯(秦皮)
呋喃香豆素
线型呋喃香豆素67
补骨脂素、佛手柑内酯
线型二氢呋喃香豆素
紫花前胡苷
角型呋喃香豆素78
当归素
角型二氢呋喃香豆素
旱前胡甲素
吡喃香豆素
线型二氢吡喃香豆素
紫花前胡素
角型二氢吡喃香豆素
百花前胡丙素
木脂素类
简单木脂素
8-8连接
二氢愈创木脂酸
单环氧木脂素
木脂内酯
环木脂素
环木脂内酯
双环氧木脂素
连翘脂素
联苯环辛烯型木质素
五味子素
联苯型木质素
黄酮类化合物
基本母核:
2-苯基色原酮
黄酮类
灰黄-黄色
黄芩:
邻三酚羟基
芹菜素(5,7,4′-三OH黄酮)
木犀草素(5,7,3′,4′-四OH黄酮)
黄芩素(5,6,7-三OH黄酮)--苷元
黄酮醇
槐米:
邻二酚羟基
芦丁(苷)
山柰酚(5,7,4′-三OH黄酮醇)
槲皮素(5,7,3′,4′-四OH黄酮醇)--苷元
杨梅素(5,7,3′,4′,5′-五OH黄酮醇)
二氢黄酮类
无色
橙皮苷(5,7,3-三OH,4′-OCH3二氢黄酮)
甘草苷(甘草素-7-O-glu苷)
甘草素(7,4′–二OH二氢黄酮
二氢黄酮醇类
二氢槲皮素(5,7,3′,4′-四OH二氢黄酮醇)
二氢桑色素(5,7,2′,4′-四OH二氢黄酮醇)
异黄酮类
微黄色
葛根:
大豆素(7,4′-二OH异黄酮)
大豆苷(大豆素-7-O-glc苷)
葛根素(7,4′-二OH,8-glc异黄酮苷)
二氢异黄酮类
紫檀素抗癌
查尔酮
黄-橙黄色
红花苷
二氢查尔酮
梨根苷
橙酮类
花色素类
基本母核C环无羰基,1位氧原子以羊盐形式存在
黄烷醇类
黄烷-3-醇类
儿茶素类
黄烷-3,4-二醇类
无色花色素类
挥发油
萜类化合物
比例最大
单萜、倍半萜
薄荷醇
芳香族化合物
丁香酚
脂肪族化合物
鱼腥草素
生物碱左旋生物活性强
液体:
烟碱、槟榔碱;
挥发性:
麻黄碱、烟碱;
升华性:
咖啡因
两性生物碱:
咖啡、小檗碱、槟榔次碱;
亲脂性:
叔胺碱、仲胺碱
碱性
电子多
给出电子、接受质子
氮原子杂化方式
sp3>sp2>sp
诱导效应
供电增强,吸电降低。
麻黄碱(甲基供电)>去甲麻黄碱
有氮杂缩醛结构碱性强
诱导-场效应
共轭效应
π-电子共轭,碱性减弱
胡椒碱、秋水仙碱、咖啡因碱性极弱
胍类强碱性
空间效应
麻黄碱>甲基麻黄碱(甲基空间障碍)
氢键效应
伪麻黄碱>麻黄碱
鸟氨酸的生物碱
吡咯烷类
莨菪烷类
莨菪碱 碱性强弱:
莨菪碱(pKa9.65)>山莨菪碱>东莨菪碱、樟柳碱(pKa7.5)
吡咯里西啶类
赖氨酸系生物碱
哌啶类
槟榔碱
喹诺里西啶类
苦参碱苦参生物碱的极性大小顺序是:
氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱。
吲哚里西啶类
苯丙氨酸和酪氨酸
系生物碱
苯丙胺类
麻黄碱伪麻黄碱>麻黄碱(麻黄碱不反应)仲铵
异喹啉类
小檗碱类
原小檗碱类:
小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱
苄基异喹啉类
双苄基异喹啉类
汉防己
苄基苯乙胺类
吗啡烷类
可待因
色氨酸系生物碱(吲哚类生物碱)
吴茱萸碱、士的宁、马钱子碱、长春花碱
邻氨基苯甲酸系生物碱
组氨酸系生物碱
萜类生物碱
乌头碱:
二萜类生物碱;
毒性大小:
双酯型乌头碱>单酯型乌头碱>无酯键的醇胺型生物碱
乌头碱乌头次碱乌头原碱
石斛碱:
倍半萜类;
甾体类生物碱
藜芦铵碱
萜类
萜类由甲戊二羟酸衍生,具有异戊二烯结构
环烯醚萜:
半缩醛、环戊烷环;
旋光性;
易溶于水;
遇酸、碱、羰基、氨基酸变色。
单萜
不随水蒸汽蒸馏
环烯醚萜苷
栀子苷
裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷
倍半萜
单环倍半萜
青蒿素
双环倍半萜
二萜
双环二萜
穿心莲内酯、银杏内酯、紫衫醇
四环二萜
甜菊苷
三萜类化合物
三铁皂苷、酸性皂苷
皂苷极性大;
正丁醇分离皂苷;
发泡性;
溶血
四环三萜
环戊烷骈多氢菲
羊毛脂甾烷型
达玛烷型
人参二醇型-A型;
20(S)-原人参二醇;
抗溶血;
abcdg3
人参三醇型-B型;
20(S)-原人参三醇;
溶血;
efhg12
葫芦素烷型
环木菠萝烷型
五环三萜
齐墩果酸型
β-香树脂烷型
人参三醇型-C型;
Ro;
甘草皂苷、柴胡皂苷
乌苏烷型
α-香树脂烷型/熊果烷型
羽扇豆烷型
鞣质
可水解鞣质
没食子鞣质
水解后产生没食子酸和葡萄糖(或多元醇)
五倍子鞣质
逆没食子鞣质
仙鹤草因鞣质
可水解鞣质低聚体
C-苷鞣质
咖啡鞣质
缩合鞣质(鞣红)
缩合鞣质与酸作用的产物
原花色素类
复合鞣质
化学反应
阳性含有
试剂
阳性现象
糖
Molish反应
糖、苷
α萘酚-浓硫酸
斐林反应
还原糖
碱性酒石酸酮
砖红色沉淀
多伦反应
氨性硝酸银
银镜、黑色银沉淀
碘呈色反应
糖淀粉蓝色;
胶淀粉紫红色
颜色
Feigl反应
所有醌类
醛类及邻二硝基苯
紫色
无色亚甲蓝显色反应
苯醌和萘醌的专用显色剂
无色亚甲蓝
蓝色
Kesting-Craven活性亚甲基
苯醌及萘醌的醌环上有未被取代位置
区别蒽醌
活性亚甲基试剂
蓝绿色、蓝紫色
Borntrage反应
羟基醌
(羟基蒽醌)
碱
颜色加深
(红-紫红色)
与金属离子
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- 主管 药师 中药 化学 总结 归纳