苯妥英锌的合成Word文档格式.docx
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合成路线如下:
四、实验主要仪器和试剂及物理常数
1、相关物质的性质
1)苯妥英钠
中文名:
27195
苯妥英钠;
5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐
英文名:
7372
Phenytoinsodium
别名:
5,5-Diphenylhydantoinsodiumsalt;
Sodium5,5-diphenyl-2,4-imidazolidinedione;
5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedionemonosodiumsalt
分子结构:
分子式:
C15H11N2NaO2
分子量:
274.25
物理化学性质
性质描述:
白色粉末。
易溶于水,溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、氯仿。
在空气中渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英。
苯妥英熔点295-598℃,不溶于水,无臭,味苦。
安全信息
安全说明:
S22:
不要吸入粉尘。
S45:
出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S36/37/39:
穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志:
Xn:
有害物质
危险类别码:
R22:
吞咽有害。
R43:
皮肤接触会产生过敏反应。
R62:
有削弱生殖能力的危险。
R63:
可能危害未出生婴儿。
2)苯妥英
5587
苯妥英;
5,5-二苯基海因
75763
5,5-Diphenylhydantoin
5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedione;
Phenytoin
C15H12N2O2
252.27
熔点:
293-295º
C
水溶性:
<
0.01G/100MLAT19º
熔点293-295°
1、出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
2、避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
3、穿戴合适的防护服和手套。
T:
有毒物质
1:
2:
有限证据表明其致癌作用。
3:
可能致癌。
R61:
可能对未出生的婴儿导致伤害。
4:
3)安息香
中文名称:
二苯乙醇酮
中文别名:
苯偶姻;
安息香;
二苯基乙醇酮;
苯甲醇苯甲酮;
苯甲酰苯甲醇;
苯基-α-羟基苯甲酮;
1,2-二苯-2-氧化乙醇-[1];
2-羟基-2-苯基苯乙酮;
1,2-二苯羟乙酮;
(±
)-安息香醇;
二苯羟乙酮;
苯偶姻;
)-苯甲酰苯甲醇
英文名称:
Benzoin
英文别名:
2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone;
2-hydroxy-2-phenylacetophenone;
Alpha-hydroxy-a-phenylacetophenone;
Alpha-hydroxybenzylphenylketone;
benzoylphenylcarbinol;
bitteralmondoilcamphor;
hydroxy-2-phenylacetophenone;
DL-benzoin
分子式:
C14H12O2
分子量:
212.2439
分子结构:
密度:
1.179g/cm3
熔点:
134-136℃
沸点:
343°
Cat760mmHg
闪点:
154.8°
蒸汽压:
2.78E-05mmHgat25°
物化性质:
性状白色或淡黄色结晶
溶解性不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇
其他性质可还原费林氏液,与浓硫酸作用生成联苯酰。
在乙醇中与钠汞齐作用生成氢化苯偶酰。
在250℃时与氢碘酸作用生成联苯酰。
产品用途:
用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料;
是消除熔融粉末涂液中的气泡,也即消除形成膜针孔缺陷的主要因素;
用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等;
是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂
4)二苯羟乙酸
58156
二苯基乙醇酸;
2,2-二苯基-2-羟基乙酸;
二苯羟乙酸
38333
Benzilicacid
Diphenylglycolicacid;
2-Hydroxy-2,2-diphenylaceticacid
C14H12O3
228.24
148-152º
沸点:
180º
C(13MMHG)
1.41G/L(25º
C)
针状结晶,苦味,高温下变深红色。
熔点151-152℃。
溶于热水、乙醇、乙醚,微溶于冷水。
5)尿素
29121
尿素;
碳酰二胺脲;
涂硫尿素
9297
Urea
Carbamide;
Carbonyldiamine
CH4N2O
60.05
131-135º
1080G/L(20º
密度:
1.335
脲的性状:
溶于水、乙醇和苯,不溶于乙醚、氯仿。
白色结晶,无臭,有吸湿性。
熔点135℃(分解),相对密度d2041.323。
在高温下可进行缩合反应,生成缩二脲、缩三脲和三聚氰酸。
加热至160℃分解,产生氨气同时变为氰酸。
防止皮肤和眼睛接触。
危险类别:
对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
2、原料规格及配比
原料规格用量摩尔数
安息香CP1.5g0.006
六水合氯化铁CP7g0.034
冰醋酸CP7.5ml
尿素CP0.35g0.006
氢氧化钠20%3ml
乙醇50%5ml
盐酸10%适量
氨水CP
七水合硫酸锌CP0.3g0.001
试剂:
氨水、乙醇、活性炭、冰醋酸、安息香、尿素、FeCl3·
6H2O、20%NaOH、10%HCl、ZnSO4·
7H2O
仪器:
熔点测定仪、球形冷凝管(标准口)、沸石、100ml圆底烧瓶(标准口)、250ml圆底烧瓶(标准口)、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、10ml量筒、50ml量筒、100ml量筒、50ml烧杯、100ml烧杯、200ml烧杯、石棉网、滴管、pH试纸、天平、称量纸
5.实验方法和步骤
(1)联苯甲酰的制备
FeCl3.6H2O7g,冰醋酸7.5mL,水3mL及沸石一粒
111111
加入装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,石棉网上直火加热沸腾5min
加入安息香1.5g及沸石一粒
稍冷,加水25mL及沸石一粒
回流50min
加热
加热
(二)苯妥英的制备
(三)苯妥英锌的制备
滤液用10%盐酸调pH6,析出结晶,抽滤。
结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。
0.5g苯妥英置于50mL烧杯中,加入氨水(15mLNH3.H2O+10mLH2O),尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。
结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率。
装置图
(四)结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
【2】
苯妥英锌的结构红外光谱图见附表。
从图可得:
吸收峰为3587.4cm-1区域为C-NH-C的特征伸缩频率,吸收峰为3025.1cm-1区域为Ph-H的特征伸缩频率,吸收峰为760.9cm-1区域为C-C的特征伸缩频率,吸收峰为1033.8~1275.8cm-1区域为C-O的特征伸缩频率,吸收峰为1648.1.1~1669.3cm-1区域为C=N的特征伸缩频率,吸收峰为1652.9~1733.9cm-1区域为酰胺中C=O的特征伸缩频率。
六、【其他合成路线及方法改进】
方法一:
(1)联苯甲酰的制备FeCl3·
6H2O改成HNO3
改进方法缺点:
氧化剂用浓HNO3,会产生大量的NO2气体,腐蚀严重,因此造成本法污染严重,“三废”处理量大。
原方法优点:
三氯化铁使反应在较为温和条件下进行,产率提高。
无废气排放,操作安全。
(2)烧杯直火加热改成三颈瓶水浴加热
优点:
反应安全可靠,容易加料
缺点:
温度升高慢,可能达不到所需温度,反应时间长。
(3)反应生成的苯妥英钠直接与硫酸锌反应
优点:
反应步骤,反应时间,反应物用量等都减少
盐成盐反应所得的产物和反应物难分离纯化,反应不完全,所得的苯妥英锌产率低,操作可行性低。
【3】
方法二:
苯甲醛缩合生成二苯乙醇酮(安息香),经硝酸氧化后得二苯乙二酮,再与脲环合得苯妥英粗品,经三次重结晶的精品,在氨水中转成可溶性铵盐后与不同摩尔醋酸锌成盐。
实验室中当苯妥英与醋酸锌摩尔比为2:
l时,成盐一步收率为92.8%。
【4】
方法三:
MazaahirKilwai等用碘作催化剂催化芳醛、苯偶酰或苯偶姻、醋酸铵,“一个反应瓶’合成2,4,5-三苯基咪唑。
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- 关 键 词:
- 苯妥英锌 合成
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