有机化学第五版答案完整版Word文档格式.docx
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(8)CH3-C≡C-CH3答:
碳碳叁键
4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
6、下列各化合物哪个有偶极矩?
画出其方向
(1)Br2
()
2
Cl
CHCl
3(5)CH3
OH
()33
CH
3HI
4
6CHOCH
以上化合物中
(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩
(2)H2C
Cl(3)H
I
(4)HC
Cl3(5)H3COH
(6)
H3C
OCH3
7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar
(H)=1.0],这个化合物的分子式可能是
(1)CH4O
(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22
根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物
(1)和
(2);
在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章
习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,4,4,6-四甲基辛烷
(5)3,3,6,7-四甲基癸烷
(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷
2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12
符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;
键线式为;
命名:
戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式
(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答:
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃
该烷烃的分子式为C7H16。
由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2
(6)2,2,5-trimethyl-4-propylnonane(2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)
nC3H7CH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3
CH3CH3
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
(1)2-甲基戊烷
(2)正已烷
(3)正庚烷
(4)十二烷
对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升
高。
支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。
由此
可以判断,沸点由高到低的次序为:
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。
([
4)
>(3)>
(2)>
(1)]
10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。
相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。
溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数
相同。
(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
(3)含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2
14、答:
(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。
(2)总反应式为2A+C→D+2F-Q
(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。
15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。
同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的
共价键的解离能大小。
解离能越低,产生的自由基越稳定。
因此,可以推测下列
自由基的稳定性次序为(3)>
(2)>
(1)
第三章
1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
CH3
CH=CH-CHCHCH
C=C
CH3
解:
3
H3CH2C
H3CH2C
1-戊烯
(Z)-2-戊烯
(E)-2-戊烯
CH=C-CHCH
CH2=CH-CHCH3
CH3-CH=C-CH3
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯。
2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
(1)2,4-二甲基-2-庚烯(5)Z-3,4-二甲基-3-庚烯(6)E-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯
3、写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1)2,3-dimethyl-1-pentene;
(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene
2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯
4、写出下列化合物的构造式。
(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯
(2)2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基
-3-庚烯
5、对下列错误的命名给予更正:
(2)2,2-甲基-4-庚烯应改为:
6,6-二甲基-3-庚烯
(4)3-乙烯基-戊烷应改为:
3-乙基-1-戊烯
6、完成下列反应式
(1)
马氏方向加成
Cl2
(2)
450OC
α-氢取代
Br
HBr
HO
(4)
H2O2
H2H2将Br-氧化成了HOBr
(5)(CH)C=CH
BH
6
[(CH
)C-CH]B
32
23
(8)马氏方向加成
O2
CH2CH2
Ag
(12)
7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
(1)H2C=CHCH2CH3
H2C=O+O=CHCH2CH3
(2)CHCH=CHCH
2CHCH=O
(3)(CH
)
C=CHCHCH
(CH
C=O+O=CHCH
8、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?
主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:
用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。
9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
(a)+Zn
(b)+ZnCl2
(b)+KMnO4
CH3CH2COOH+CO2+H2O
a为:
CH3
b
为:
32
CHCHClCH
CHCHCH=CH
12、某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分
别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D
则得到丙酮。
试推导该烯烃的可能结构式。
A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,
说明A、B结
构中的双键在边端,根据题意,
CH3CHCH
CHCHCCH2
CH2
A为
或
CHCHCH
CH2
B为
22
C反应后得到乙醛和丙醛,说明
C为
CH3CH2CH=CHCH3
CH3C=CHCH3
D得到乙醛和丙酮,说明
D为:
CHCHCH
该烯烃可能的结构为
或CH3CH2CH2CH2
15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
-----
碳正离子的稳定性次序是:
三级>
二级>
一级
烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分
别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正
离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系
CH3CH2-C-CH3
中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,Cl。
16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
稳定性从大到小的次序为:
(1)>
(4)>
(3)>
(2)
21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:
常用试剂)。
(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3
KOH
CHBr
CH3CH=CH2
过氧化物
ROH
(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷
H2SO4
CH3CH=CH2
Br2
CH3CHCH2Br
CH3CH2CH2OH
CCl4
(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷
CHCH=CH
CH2CH=CH2
CH2CHCH2Cl
500oC
ClCl
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