高中化学 32《来自石油和煤的两种基本化工原料》学案8 新人教版必修2Word格式.docx
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加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应前后
分子数目
一般相等
减少
反应特点
①可发生分步取代反应②一上一下
①有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式②断一加二
特别提醒 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反应,不饱和烃的特征反应是加成反应。
重难点三苯的独特结构与性质
1.结构的独特性
(1)苯的分子式
苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。
(2)苯的分子结构
苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
(3)苯分子中的碳碳键
苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
2.苯的化学性质方面的体现
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
特别提醒 因苯的凯库勒式为
,往往误认为苯分子是单双键交替的结构,其实苯分子中6个碳碳键完全相同,
只是一种习惯写法。
重难点四几种烃的性质比较
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
成键特点
碳碳单键饱和烃
碳碳双键不饱和烃
碳碳三键不饱和烃
特殊共价键
化学性质(现象)
燃烧
火焰呈淡蓝色
火焰明亮有黑烟
火焰明亮有大量黑烟
火焰明亮有大量黑烟
酸性KMnO4溶液
不反应
褪色
溴水
分层,上层呈橙红色,下层为无色
重难点五共线、共面问题
1.典型空间结构
(1)甲烷型:
正四面体
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型:
平面结构位于乙烯上的6个原子共平面。
(3)苯型:
平面结构
2.单键可以旋转,双键不能旋转
特别提醒 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体。
每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整
体。
在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。
题型1乙烯的结构和性质
例1 既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A.混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B.混合气通过盛足量溴水的洗气瓶
C.混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶
D.混合气跟适量氯化氢混合
解析 作为鉴别这两种气体,酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象,但作为除去甲烷中的乙烯,不是仅凭现象就能达到目的,还要考虑反应产物的影响。
乙烯与溴水反应是加成反应,生成液体物质
,而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的生成物可能是CO2,若有CO2生成,则使CH4中混入了新的杂质,据此分析,只有B选项符合题意。
答案 B
题型2苯的结构和性质
例2 苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④
解析 如果苯环是单、双键交替的结构,即
,则分子中的“C===C”应能与KMnO4(H+)溶液、溴水反应而使之褪色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长),其邻二甲苯会有
两种,所以①、②、④、⑤均符合题意。
答案 C
抓住苯分子的独特结构与性质的关系,发挥空间想象能力,认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。
题型3几类烃的性质比较
例3 下列物质中,因发生化学反应既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③
④
A.①②③④B.③④C.①②D.①②④
解析 SO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色;
CH3CH2CH===CH2中有双键,遇Br2能发生加成反应,遇KMnO4酸性溶液能被氧化,从而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色;
苯分子结构稳定,不能被KMnO4酸性溶液氧化;
而
可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程,遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较
液溴
溴的四氯化碳溶液
KMnO4酸性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下取代
不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶,不褪色
烯烃
加成
加成褪色
氧化褪色
一般不反应,催化下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
题型4加成反应
例4 下列有机物不能由CH2===CH2通过加成反应制取的是( )
A.CH3CH2ClB.CH2Cl—CH2ClC.CH3—CH2OHD.CH3—COOH
解析 CH2===CH2分别和HCl、Cl2、H2O加成可得CH3CH2Cl、CH2Cl—CH2Cl和CH3CH2OH,但不能直接加成得到CH3COOH。
故选D。
答案 D
如图3-7所示,将浸透了石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的石棉放置……
提示
实验操作
实验现象
推测或结论
解释
石蜡油分解的产物中不只含烷烃
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因而说明产物中不只含烷烃
1.将气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象
紫色褪色
2.将气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象
红棕色
褪去
3.用排水集气法收集一试管气体,点燃,观察燃烧的情况
燃烧、火焰明亮并伴有黑烟
乙烯的分子式是C2H4,参照图3-8所示的乙烯分子结构模型,试写出乙烯的电子式和结构式……
提示 乙烯的电子式:
乙烯的结构式:
1.比较苯与烷烃、烯烃的结构式,分析苯分子中碳原子的成键特点,你认为苯可能有哪些化学性质?
提示 从苯分子的凯库勒式
来看,它是一种很不饱和的烃。
它有3个碳碳单键和3个碳碳双键交替排列。
参照乙烯的化学性质分析可知,苯容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,也易与溴水里的溴发生加成反应。
2.如何设计实验证明你的推测?
提示
(1)向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡后,观察现象。
(2)向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。
1.向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡后,观察现象。
实验步骤
实验结论
向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡后,观察现象
液体分层,上层为橙红色溶液,下层为无色液体
苯与溴水不反应,溴水中的溴被苯萃取
2.向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。
向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象
高锰酸钾溶液不褪色,在下层,上层仍为无色液体
苯不能被酸性高锰酸溶液氧化
1.石油 乙烯分子中含有碳碳双键 烯烃 溴水、Cl2、HCl、H2O、H2、酸性高锰酸钾溶液等
2.取代 反应发生的条件不同 加成 与它们发生加成反应的物质有所不同
3.⑤ ②④ ①③
4.B [只有与水不互溶的液体才可分层。
而乙醇易溶于水,故不会分层。
]
5.D [苯、氯化铁与乙烷既不能通过化学反应使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
乙烯可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
故选B项。
6.C [乙烷被氯气取代的多步反应是同时进行的,不会因反应物固定的物质的量比例而生成某一固定产物。
7.AD [B、C项属于加成反应。
8.
反应物
反应
类型
条件
生成物
现象
甲烷、
氯气
取代
光照
CH3Cl、CH2Cl2、
CHCl3、CCl4、HCl
黄绿色的气体颜色变浅至消失,产生油状液体
乙烯、溴
常温
CH2Br—CH2Br
溴的颜色褪去
氧气
氧化
点燃
CO2、H2O
发出明亮的蓝色火焰
乙烯、
发出明亮的火焰并伴有黑烟
9.略。
10.略。
1.下列关于乙烯的说法中,不正确的是( )
A.是无色气体,比空气略轻,难溶于水
B.与溴水发生取代反应而使溴水褪色
C.乙烯的产量标志着一个国家的石油化工水平
D.可用点燃法鉴别乙烯和甲烷
答案 B
解析 乙烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色;
点燃乙烯会产生黑烟,但点燃甲烷不会产生黑烟,因此可用点燃法鉴别乙烯和甲烷。
2.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 乙烯结构上的特点是含有碳碳双键,特征化学反应是加成反应。
3.下列关于苯的性质的叙
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