课时参考资料作业18Word格式.docx
- 文档编号:15844191
- 上传时间:2022-11-16
- 格式:DOCX
- 页数:13
- 大小:197.88KB
课时参考资料作业18Word格式.docx
《课时参考资料作业18Word格式.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《课时参考资料作业18Word格式.docx(13页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
(1)醛基 取代反应
CH3OH+H2O
(3)FeCl3溶液(或溴水)
解析:
D不与NaHCO3溶液反应,可以与银氨溶液反应,生成物与酸反应生成CO2,说明D与银氨溶液反应生成CO,可知D为甲醛;
同时由C的结构也可知B为甲醇;
由
2.(17分)(2012·
新课标,38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
,氧化剂
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:
1。
回答下列问题;
(1)A的化学名称为________;
(2)由B生成C的化学反应方程式为______________________,该反应的类型为________;
(3)D的结构简式为________;
(4)F的分子式为________;
(5)G的结构简式为________;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_______
种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:
2:
1的是________(写结构简式)。
(1)甲苯
本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、苯及其化合物的反应等知识点。
可用逆推法解答本题,由G与丁醇反应得对羟基苯甲酸丁酯,可推出G为对羟基苯甲酸,结构简式为
;
F酸化得G,故F为对羟基苯甲酸钠
,分子式为C7H4O3Na2;
E与NaOH溶液反应得F,且F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢,面积之比为1:
1,又E由D氧化而得,故E为对氯苯甲酸
D能发生银镜反应,说明含有醛基,故D为对氯苯甲醛,结构简式为
又因为D由C水解得到,C分子中含有3个Cl原子,据题给信息同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,可知C分子中的同一个碳原子上连有2个Cl原子才能水解后的中间产物的同一个碳原子上连有两个羟基脱水后形成D中的醛基,故可推出C的结构简式为
,B发生取代反应得C,A发生取代反应得B,故B为对氯甲苯
由B生成C的反应方程式为
满足条件的E的同分异构体有两种形式,一种是一个酯基和氯原子(邻、间、对共三种),一种是有一个醛基、羟基、氯原子,3种不同的取代基有10种同分异构体,所以一共13种。
点评:
注意苯环上的取代和苯环侧链的饱和碳原子上氢原子的取代反应条件的差异以及给出信息的灵活运用。
3.(17分)(2013·
全国大纲,30)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为______________。
(3)写出C所有可能的结构简式________________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线__________________________。
(5)OPA的化学名称是________;
OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为________,该反应的化学方程式为______________________。
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
______________________________________________________。
(1)邻二甲苯
本题考查了分子式、结构简式和化学方程式的书写,考查了有机反应类型的判断,同时还考查了同分异构体的书写。
(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。
(2)该反应是取代反应,每个甲基上有2个氢原子被取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式。
(3)C为邻二甲苯的一取代产物,在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。
(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯,需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸,再与乙醇发生酯化反应,注意反应条件。
(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水,是缩聚反应。
生成聚酯需要有两种官能团—OH和—COOH,根据本题信息结合分子式可推测E为
。
(6)根据E的分子式中氧原子数为3,结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚键。
4.(17分)(2013·
四川,10)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成路线如下:
其中A-F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是________;
G中官能团的名称是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________________。
(3)B的名称(系统命名)是________。
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是__________________________。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团;
②链状结构且无—O—O—;
③核磁共振氢谱只有2种峰。
(1)①C6H10O3 ②羟基、酯基
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
CH3OOCCH2CH2COOCH3
本题考查了有机反应类型的判断,同时还考查了同分异构体的书写。
根据图中流程,①为烯烃的加成反应,②为卤代烃的水解反应,③为醇的氧化反应,且只有链端醇才能被氧化成醛,故A、B结构简式为
、
反应⑤是水解反应,生成产物中有乙醇,故D的结构中含有—COOC2H5结构,结合题目的已知(信息)可得出,反应④中的C结构中含有醛基,结合G的结构以及反应⑥和F生成G的同时得到水,可知C的结构为OHCCOOC2H5。
5.(18分)(2013·
安徽,26)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是________;
E中含有的官能团名称是_______。
(2)由C和E合成F的化学方程式是________________________。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______。
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________。
a.A属于饱和烃
b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应
d.F可以发生酯化反应
(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基、氨基
(4)乙醇 消去反应
(5)a、b、d
本题考查常见有机物的转化。
由A的分子式可知,A为苯与H2加成后的产物,为环己烷;
结合C的结构可知B为环己烷断开一个碳碳键后生成的二元羧酸(两个羧基都在链端);
B生成C的反应为酯化反应;
C、E生成F的反应为取代反应。
(3)苯分子中相当于有三个双键和一个环状结构,故其同分异构体中除含有三个双键外应含有一个环状结构,且结构高度对称,其结构简式为
(4)实验室中通常用无水乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃时发生消去反应而制得;
(5)环己烷为饱和烃,a正确;
D的分子式为C2H4O,b正确;
E是氨基酸,能与盐酸反应,c错;
F分子中含有羟基,能发生酯化反应,d正确。
6.(19分)(2013·
天津,8)
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为__________;
结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_________________________________________________________。
(3)C有________种结构;
若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:
________。
(4)第③步的反应类型为________;
D所含官能团的名称为_____。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为________;
写出E的结构简式:
(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2 银氨溶液、稀氨水、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
本题考查有机推断,考查考生的综合推断能力以及对官能团性质的掌握
(1)一元醇的通式为CnH2n+2O,相对分子量通式为14n+18,A的含氧质量分数为21.6%,则A的相对分子质量为16/21.6=74,则14n+18=74,得n=4,则A的分子式为C4H10O,又A中只有一个甲基,则A的结构简式只能为CH3CH2CH2CH2OH,即为1丁醇。
(2)1丁醇在Cu作催化剂作用会被氧化生成1丁醛,醛基在新制的Cu(OH)2作用下,会被氧化生成羧基。
(3)醛在NaOH作用下可以发生题中已知信息的反应,可以看成两步,第一步先生成
,第二步羟基发生消去反应,可能存在两种可能,即向左和向下分别消去后,生成含有“C===C”的两种物质。
C中含有碳碳双键和醛基两种官能团,首先要检验醛基,用银氨溶液将其氧化成羧基,然后再用溴水检验碳碳双键,因为溴水也可以氧化醛基,所以若先加入溴水而褪色,不能说明碳碳双键的存在。
(4)由C的相对分子质量推知,C至D为碳碳双键及醛基与H2发生加成反应,也属于还原反应,生成的D中只含有羟基。
(5)6个碳原子在一条直线上,则中间四个碳必须存在两个叁键,两个叁键的不饱和度与一个苯环正好相等,所以剩余部分的碳原子、羧基和羟基只要连接上即可。
(6)E为水杨酸酯,故第④步为酯化反应,条件为浓H2SO4加热。
机理为水杨酸中的羧基与D中的羟基发生酯化反应。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 课时 参考资料 作业 18