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中文摘要…………………………………………………………………………..…..Ⅰ
英文摘要…………………………………………………………………………..…..Ⅱ
1.绪论………………………………………………………………………………..….1
2.黄酮类化合物的结构、理化性质与分布………………………………………..….2
2.1黄酮类化合物的结构……………………………………………….………...…..2
2.2黄酮类化合物的理化性质……………………………………………………..…4
2.3黄酮类化合物的分布……………………………………………………..…..…..5
3.黄酮类化合物的分离提取工艺…………………………………………………..….6
3.1热水提取法……………………………………………………….…….……..…..6
3.2有机溶剂提取法………………………………………..……………………..…..7
3.3碱性稀醇提取法…………………………………………………………………..7
3.4微波提取法………………………………………………………………………..7
3.5超临界流体萃取法…………………………………………………………....…..7
3.6超声波提取法……………………………………………………………..…..…..8
3.7酶解法……………………………………………………………………………..9
3.8半仿生提取技术……………………………………………………………....…..9
4.黄酮类化合物的分离纯化……………………………………………………..…...10
4.1pH梯度萃取………………………………………………………………...……10
4.2高速逆流色谱分离法……………………………………………………..…..…10
4.3柱色谱法…………………………………………………………………..…..…10
4.4大孔吸附树脂……………………………………………………………………11
4.5高效液相色谱法………………………………………………………………....12
5.黄酮类化合物的测定分析方法………………………………………………..…...13
5.1平面色谱法………………………………………………………………………13
5.2分光光度法…………………………………………………………………....…13
5.3高效液相色谱法……………………………………………………….......…..14
5.4极谱…………………………………………………………………………....…14
5.5气相色谱法………………………………………………………………………14
5.6液相色谱与质谱联用法……………………………………………………..…..15
5.7毛细管电泳法…………………………………………………………….…...…15
6.黄酮类化合物的生物活性……………………………………………………….....16
6.1清除氧自由基、抗肿瘤作用……………………………………………...…….16
6.2调节心血管系统作用……………………………………………………………16
6.3抗氧化、抗衰老作用……………………………………………………………17
6.4抑菌、抗病毒作用……………………………………………………….………18
6.5免疫调节作用……………………………………………………………………18
6.6抗炎、镇、痛抗过敏作用………………………………………………….…...18
6.7对内分泌系统的作用………………………………………………….…..….…18
7.黄酮类化合物的应用…………………………………………………………….....20
7.1在药学方面的应用………………………………………………………..…..…20
7.2在食品方面的应用………………………………………………………….......21
8总结………………………………………….…………………………………..…..22
参考文献……………………………………………………………………………....23
致谢…………………………………………………………………………………....26
1绪论
我国是世界上植物资源最丰富的国家之一,约有三万余种高等植物,据普查其中已发现药用植物一万一千多种,这些药用植物资源是开发新药的不竭源泉。
据专家统计,做过药理研究的只有一千余种,较为深入研究的不过二百种,可见天然药物的研究开发和利用具有巨大的潜力。
对植物药的研究与开发,我国主要是寻找单一活性化合物或以其为先导化合物开发新药。
当今世界植物药的研究开发和使用,主要有药品、保健品、饮食补充剂和化妆品等形式,大体有植物药标准化提取物和单一成分及以其为先导化合物的合成、半合成的衍生物。
其发展趋势表现为一些大的制药公司和研究机构纷纷成立天然药物研究部门。
认识到天然药物有着千变万化和包罗万象的新结构类型的化合物,是筛选活性化合物和寻找先导化合物的重要源泉。
利用现代的分离手段和结构测定的先进技术以及现代活性筛选体系,发现新的活性化合物和先导化合物,是创制新药的重要途径。
据资料统计,目前已知生理活性黄酮类化合物有5000多种,各方面的研究也越来越广泛与深入,提取和分离出具有较高生物活性的黄酮类化合物对医药、食品工业的贡献是巨大的,是当前植物药研究开发的热点之一。
2黄酮类化合物的结构、理化性质与分布
2.1结构
黄酮是一类植物化学物质的简称,全称为黄酮类化合物(Flavonoids),又称物黄酮(Bioflavonoids)或植物黄酮。
黄酮类化合物泛指拥有15个碳原子的多元酚化合物,其中两个芳环(A环、B环)之间以一个三碳链相连,其骨架可用C6-C3-C6表示[1]。
基本结构如图2.1。
AB
图2.1黄酮(A)和异黄酮(B)的分子结构
根据中央三碳链的氧化程度、B环连接的位置(2-位或3-位)以及三碳链是否构成环等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类[2]。
如图2.2。
图2.2黄酮类化合物的基本类型及结构
2.2黄酮类化合物的理化性质
2.2.1外观
大多数为结晶状固体,具有一定的结晶形状,少数为非晶形粉末。
大多呈黄色,所构成的颜色与分子中是否存在交叉共扼体系及助色团的数目多少和取代的位置有关。
2.2.2溶解性
游离的黄酮类化合物一般难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙脂、乙醚等有机溶剂及稀碱中。
其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等,因它们的分子中存在交叉共扼体系,所以是一些平面型化合物,平面型分子堆砌得比较紧密,分子间引力较大,故很难溶于水。
在游离的黄酮类化合物母核上引人的取代基的种类和数目不同,对溶解度影响也不同。
例如,引人羟基后,水溶性增加,脂溶性降低。
羟基引人越多,水溶性越增加。
黄酮类化合物多是多羟基化合物,一般不溶于石油醚当中,故可与脂溶性杂质分开。
引人甲氧基或异戊烯基后,脂溶性增加,水溶性降低,取代基位置不同,对溶解度亦有影响。
黄酮类化合物的羟基被糖化后,水溶性增加,脂溶性降低,一般易溶于热水、甲醇、乙醇、乙酸乙脂及稀碱溶液中而难溶或不溶于苯、乙醇、氯仿、石油醚等有机溶剂中[3]。
2.2.3酸碱性
酸性
黄酮类化合物分子中有多个酚羟基,显酸性,可溶于碱水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。
由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同。
以黄酮为例酸性由强到弱:
7,4-二OH>
7或4-OH>
一般酚羟基>
5-OH。
溶于:
NaHCO3、Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH。
可利用此性质进行提取、分离工作[3]。
碱性
黄酮类化合物1位氧原子,有未共用的电子对,表现为微弱的碱性,可与强酸成盐,该盐不稳定,加水分解。
图2.3黄酮水解
2.3分布
黄酮类化合物是一类低分子的天然植物成分,广泛存在于自然界。
黄酮在苔藓植物和蕨类植物及裸子植物中有分布,广泛分布于被子植物和维管植物中,尤以芹菜素和木犀草素黄酮最常见;
黄酮醇主要分布于双子叶植物特别是木本草植物的花和叶中,常见的是山奈酚、槲皮素、杨梅素;
查耳酮分布广泛,在蕨科、苔藓和种子植物中发现,在菊科、豆科中分布较多;
花色素在被子植物中分布较广,尤其以花青素最为常见;
黄烷酮分布较广泛,在双子叶植物中特别是含大量蹂质的木本植物中较为常见,自然界尚未发现游离的存在;
双氢黄酮,较普遍地分布,尤其在被子植物的蔷薇科,豆科、菊科、姜科中较多分布;
双氢黄酮醇,普遍地存在于双子叶植物中,特别是豆科植物相对较多,也存在于裸子植物,单子叶植物姜科的少数植物中;
双黄酮、二聚黄酮主要分布于裸子植物中,亦在苔藓植物及被子植物中不断发现;
异黄酮主要分布在被子植物中,尤以豆科蝶形花、蔷藏科植物居多;
新黄酮,主要分布在豆科蝶形花亚科[2]。
3黄酮类化合物的提取工艺
目前,黄酮类化合物的传统提取方法主要有热水提取法、醇提法、碱性水或碱性稀醇提取法和其他有机溶剂萃取法等。
各种提取方法都各有利弊,并且在我国仍然广泛使用。
在传统提取方法的基础上,有许多研究者也做了黄酮类化合物提取的最佳工艺研究,发现黄酮提取量与提取温度、时间、溶剂、物料比、材料颗粒度、溶剂扩散速度等有重大关系。
随着现代科学技术与仪器的发展,新型提取技术也应运而生,如微波提取法、超声波提取法、超临界流体萃取法、酶法提取和半仿生提取法等,并在研究与生产中广泛使用。
3.1热水提取法
热水提取法仅能提取黄酮苷类,此法成本低、安全、适合于工业大生产。
李冬菊[4]等从山桔叶中用热水提取了总黄酮,采用的是全物理过程,无任何化学变化及污染,是一条理想的提取山桔总黄酮的途径。
在银杏叶中提取黄酮类化合物,先取晾干的银杏叶,加水浸泡24h、大火煮沸30min,文火焖蒸30min,待稍冷倾出上层黄绿液,蒸发、萃取、过滤即得[5]。
但用水作溶剂浸提黄酮类化合物,在提取过程中主要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间及煎煮次数等因素,此工艺设备简单、安全,但有提取杂质多,收率较低,提取液过滤、浓缩等操作困难且又费时等缺点[6]。
3.2有机溶剂提取法
这是国内外使用最广泛的方法,很容易实现工业化生产。
常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等。
本法主要用于提取脂溶性基团占优势的黄酮类物质,对设备要求简单,产品得率高,但成本较高,杂质含量也高。
常见的有冷浸法、渗滤法和回流法。
这些方法各有优缺点。
冷浸法虽不需加热,但提取时间长、效率低;
渗滤法提取效率高、浸液杂质少,但费时长,溶剂用量大,操作麻烦;
回流法效率最高;
但受热易破坏成分的药材不宜用此法。
葛根总黄酮的提取采用冷浸法[7],陈皮苷的提取用乙醇渗滤法[8],银杏叶总黄酮提取[9]为回流提取。
常楚瑞[10]用乙酸乙酯回流提取了木瓜总黄酮。
在提取过程中,乙醇的浓度对总黄酮的提取有较大影响,一般认为乙醇的浓度
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