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实验四解热镇痛药对乙酰氨基酚的合成……………………………9
实验五磺胺醋酰钠的合成……………………………………………11
四川农业大学实验(习)报告
生命理学院应用化学09级3班姓名杨金鑫日期2012年9月19日
实验一药物的定性鉴别
一、实验目的
1、掌握三氯化铁呈色反应在药物定性鉴别中的应用
2、了解并熟悉各种药物的鉴别方法及原理
重氮-偶合反应
三氯化铁呈色反应
二、实验原理
磺胺类药
阿司匹林
(SD、SMM)铜盐反应
水解反应
解热镇痛药
抗生素类药
(青霉素G钠)
酸水解反应
扑热息痛
火焰着烧反应
1、三氯化铁呈色反应:
多数可溶于水或醇的酚类药物(如水杨酸、扑热息痛、氨基比林等)能与三氯化铁离子生成蓝色至兰紫色的络合物,此性质常作为该类物质的鉴别反应。
2、铜盐反应:
磺酰氨基上的氢原子具有弱酸性,在碱性条件下可被铜离子取代,生成不同颜色的铜盐沉淀。
3、重氮-偶合反应:
具有芳香伯胺的化合物在酸性条件下能与亚硝酸生成重氮化合物,重氮盐在碱性条件下可与β-萘酚生成红色的偶氮化合物。
扑热息痛的重氮-偶合反应
磺胺类药物的重氮-偶合反应
4、水解反应:
在水溶液中,有些化合物(如阿司匹林、青霉素盐类等物质)容易在酸、碱、热等条件下发生水解,生成具有不同颜色的难溶性物质。
阿司匹林的水解反应
青霉素钠(钾)的酸水解反应
三、仪器与试剂
1、仪器:
玻璃试管,滴管,酒精灯,试管夹,铂耳,水浴锅
2、试剂:
阿司匹林,扑热息痛,磺胺二甲恶唑(SMM),磺胺嘧啶(SD),青霉素钠(钾);
三氯化铁试液,1%氢氧化钠溶液,硫酸铜试液,稀盐酸,0.1mol/L的亚硝酸钠试液,碱性β-萘酚试液,碳酸钠试液,稀硫酸
四、实验步骤
(一)三氯化铁成色反应
1、取2支试管,用药匙取少量(约30mg)药品(阿司匹林、扑热息痛)分别加入试管中,加约5ml蒸馏水,振摇溶解后加1-2滴三氯化铁试液,观察溶液颜色(显兰紫色的为扑热息痛);
2、取1支试管,取上述少量上述无颜色反应的药品于试管中,加约5ml蒸馏水后于酒精灯上微火煮沸,放冷后加1滴三氯化铁试液,溶液应显蓝色(为阿司匹林)。
(二)铜盐反应
取2支试管,分别加入少量(约0.1g)药品(SD、SMM),加约3ml蒸馏水,充分摇匀,缓慢滴加1%氢氧化钠溶液至恰好溶解为止(碱切忌过量),再各加硫酸铜试液1-2滴,则产生不同颜色的铜盐沉淀。
(草绿色为SMM,放置后由黄绿色变为紫色的为SD)。
(三)重氮-偶合反应
1、取1只试管,加入扑热息痛约50mg,加稀盐酸3-5ml,在沸水浴中加热30min,冰水浴中放冷,取此水溶液10滴,加1mL蒸馏水稀释后加稀盐酸3-5滴,再加4-5滴0.1mol/L的亚硝酸钠试液,摇匀,滴加碱性β-萘酚试液5-10滴(管底出现红色液后,最多再加1-2滴)即显红色溶液或红色沉淀。
2、取2支试管,分别加入各药品(SMM、SD)约50mg,于每支试管中加入1ml稀盐酸,振摇溶解,然后加0.1ml/L的亚硝酸钠2-3滴,充分振摇,滴加入碱性β-萘酚试液数滴,即产生红色偶氮染料沉淀。
(四)水解反应
1、取1支试管,加入0.25g阿司匹林,加入碳酸钠试液5mL,煮沸2min,放冷,过虑(无沉淀时不需过虑),滴加稀硫酸数滴,即析出白色沉淀,并放出醋酸臭味。
2、取1支试管,加入约青霉素钠(钾)50mg,加水2mL使其溶解后,加入稀盐酸2滴,即生成白色沉淀。
五、实验结果
根据实验现象,填写下表:
药物
三氯化铁反应
铜盐反应
重氮-偶合反应
水解反应
蓝色
白色沉淀
蓝紫色
红色沉淀
SD
草绿色—紫色
SMM
草绿色
青霉素钠
六、分析与讨论
1、阿司匹林能否直接与三氯化铁试液反应?
为什么?
答:
不能,因为与三氯化铁试液作用的基团是酚羟基,而阿司匹林本身不含有酚羟基。
2、为什么铜盐反应中碱不能过量?
一旦碱过量,就会与铜离子结合生成氢氧化铜蓝色沉淀,对其他反应产生干扰。
3、本试验中阿司匹林与扑热息痛定性鉴别方法有何异同?
相同点:
由于阿司匹林水解生成的水杨酸含有酚羟基,扑热息痛本身也含有酚羟基,所以它们都可以与三氯化铁发生呈色反应。
不同点:
阿司匹林在酸性条件下容易水解成不溶于水的白色沉淀水杨酸,而扑热息痛含有芳伯胺能够发生重氮-偶合反应。
生命理学院应用化学09级3班姓名杨金鑫日期2012年10月17日
实验二葡萄糖酸钙的合成
1、掌握由葡萄糖、碳酸钙合成葡萄糖酸钙的原理及方法;
2、学习氧化反应在药物合成中的应用
葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单糖,它是一种多羟基醛,分子量为180,白色晶体,易溶于水,味甜,熔点146℃。
分子中的醛基,有还原性,能与银氨溶液等弱氧化剂反应生成葡萄糖酸。
葡萄糖酸的制备方法一般有酶法、电解氧化法,空气催化氧化法和化学试剂氧化法。
工业上生产葡萄糖酸的方法,主要是酶法和电解氧化法。
本实验采用的氧化剂是双氧水,用过氧化氢作氧化剂,在无任何催化剂的作用下,把葡萄糖氧化成葡萄糖酸,不需进行葡萄糖酸的精制,然后再用碳酸钙中和生成的葡萄糖酸,结晶后就可得到葡萄糖酸的粗品。
葡萄糖酸钙是一种医药和精细化学品,作为药物,可促进骨骼及牙齿钙化,维持神经和肌肉正常兴奋,降低毛细血管渗透性的营养品。
可用于由于血钙降低而引起的手足抽搐症及麻症、渗出性水肿、瘙痒性皮肤病等疾病的治疗;
作为精细化学品,它可作为食品添加剂、水质稳定剂和水泥助剂。
其反应的过程如下:
CaCO3
H2O2
1、仪器:
烧杯、滴管、量筒、磁力粒,过滤器、10ml的注射器、集热式磁力搅拌器,微孔滤膜
葡萄糖、30%双氧水、碳酸钙、无水乙醇
四、实验步骤
1、葡萄糖酸溶液的制备
称取0.1mol(18g)葡萄糖,置于100ml三角烧杯中,加入3倍量的30%双氧水(34ml),在磁力搅拌器中沸水浴加热、搅拌得到无色透明的葡萄糖酸溶液.当氧化率达80%以上时(60min),停止反应,把反应液冷却至60-70℃待用.
2、葡萄糖酸钙的制备
在搅拌下,分批加人约0.05mol(5g)的碳酸钙至葡萄糖酸溶液中,直至无CO2气体放出为止。
反应完全后,趁热用注射器把反应液注入装有0.22微米过滤器过滤,得澄清透明葡萄糖酸钙溶液。
3、结晶得到葡萄糖酸钙的粗品
把上述葡萄糖酸钙溶液转入100ml三角烧杯冷却至室温,往烧杯中添加适量的无水乙醇(约1:
2的比例),得到不溶乙醇溶液,静置10min得到絮状沉淀,用已称过重量的滤纸抽滤得到白色粉末状葡萄糖酸钙粗品。
4、计算产率
抽滤得到的葡萄糖酸钙粗品在50℃烘箱过夜。
减去滤纸重,得到合成的实际生成量。
葡萄糖酸钙的得率=实际生成量(g)/理论生成量(g)×
100%。
葡萄糖酸钙的理论产量(g)
葡萄糖酸钙的实际产量(g)
产率(%)
21.5
7.4
34.4%
分析影响葡萄糖酸钙产量高低的因素。
1、投料比对反应的影响。
反应速度与葡萄糖浓度成正比,葡萄糖投料量增加,转化率上升。
2、催化剂用量的影响。
反应速度与催化剂用量成正比,随着催化剂用量的增加,反应转化率不断提高,但随着浓度的增加,线性关系减弱,说明超过一定量的催化剂对反应的影响不大。
3、pH值的影响。
pH值愈高,反应速度愈快,一定时间内葡萄糖的转化率愈高,但pH值过高,则有副反应发生,如葡萄糖异构为果糖等,葡萄糖酸进一步氧化为葡萄糖二酸。
4、温度的影响。
温度愈高反应初速度愈大,但温度过高,副反应增多,故以控制在45℃为宜。
生命理学院应用化学09级3班姓名杨金鑫日期2012年10月31日
实验三阿司匹林的制备
1、了解阿司匹林的制备方法
2、掌握水杨酸的乙酰化反应和产品的结晶、精制、抽滤等方法。
2、实验原理
阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:
阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135-140?
,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。
合成路线如下:
锥形瓶、量筒、吸滤瓶、布氏漏斗、水浴锅
水杨酸、醋酐、浓硫酸、无水乙醇
1、称取水杨酸5g置于100ml锥形瓶中,加入醋酐7.5ml,滴加浓硫酸5滴,轻轻振摇(注意勿将固体粘附在瓶壁上),至水杨酸溶解,再在70?
水浴上振摇5min。
2、冷却3-5min,待结晶析出后加蒸馏水75ml,用玻棒轻轻搅拌,继续冷却直至乙酰水杨酸结晶完全析出。
抽滤,得粗品。
3、将乙酰水杨酸粗品移至100ml锥形瓶中,加入无水乙醇15ml,与水浴中加热熔解,另取40ml蒸馏水与100ml锥形瓶中预热至60?
。
4、将乙醇溶液倒入热蒸馏水中,这时如有固体析出则加热至澄清,放置,冷却,慢慢析出针状结晶,过滤,用1:
1醇水溶液3-5ml洗涤抽干,50?
干燥1h,得精品。
乙酰水杨酸的理论产量(g)
乙酰水杨酸的实际产量(g)
6.48
5.1
78.7%
6、分析讨论
1、反应容器为什么要干燥无水?
以防止乙酸酐水解转化成乙酸
2、为什么用乙酸酐而不用乙酸?
不可以。
由于酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基氧上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。
3、加入浓硫酸的目的是什么?
浓硫酸作为催化剂。
由于水杨酸易形成分子内氢键,阻碍酚羟基酰化,因此,水杨酸与酸酐直接作用须加热至150-160?
才能生成乙酰水杨酸。
如果加入浓硫酸(或磷酸),氢键被破坏,酰化可在较低温度下进行,同时副产物大大减少。
4、本实验中可产生什么副产物?
本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢?
用NaHCO3溶液。
副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,而乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐。
)
6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,如何检验水杨酸已被除尽?
利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3ml水的试管中,加入1-2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。
四川农业大学实验(
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