7 热点题型12 有关醚胺和酰胺的有机综合大题文档格式.docx
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2.已知:
R—X+R′OH
R—O—R′+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应流程如图所示:
请回答下列问题:
(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的结构简式为________________________,A分子中所含官能团的名称是________________。
(2)第①②步反应类型分别为①________;
②________。
(3)已知C是环状化合物,其结构简式是____________,第③步的反应条件是__________。
(4)与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有______种。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
_____________________________________________。
(6)结合题述信息,写出以乙醇为原料合成
的路线图(无机试剂任选)。
解析:
(4)与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有CH2===CHOCH2CH3、CH2===CHCH2OCH3、CH2===C(CH3)OCH3、CH3CH===CHOCH3,共4种。
(6)用乙醇合成
,应先合成乙二醇和1,2二溴乙烷,再利用题给已知反应合成
。
(1)CH3CH2CH2CH2OH 羟基、碳碳双键
(2)加成反应 取代反应
(3)
NaOH醇溶液、加热 (4)4
(5)
+NaOH
+NaBr
(三)成醚保护酚羟基
3.功能高分子P可用作光电材料,其合成路线如下:
已知:
(1)反应①的反应类型是____________。
(2)D的结构简式是____________。
F中的官能团名称为____________。
(3)反应⑤的目的是________________________________。
(4)反应⑨的化学方程式为_____________________________________。
(5)化合物X是G的同分异构体,X与碳酸氢钠不反应,但能与饱和碳酸钠溶液反应,能发生银镜反应,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1∶2∶2∶1,写出两种符合要求的X的结构简式:
________________________________。
(6)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成1,3丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
(1)根据反应物和产物的结构简式判断,反应①为加成反应。
(2)根据反应③的反应条件和产物的结构简式判断,D为
。
结合已知信息,推出E为
H为
故F中的官能团名称为羧基、醚键。
(3)由于反应⑥要用酸性高锰酸钾氧化甲基,而酚羟基也易被氧化,所以通过反应⑤保护酚羟基。
(5)X能发生银镜发生,说明含有醛基或甲酸酯基;
X与碳酸氢钠不反应,但能与饱和碳酸钠溶液反应,说明含有酚羟基;
X的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1∶2∶2∶1,说明X的结构对称,有四种氢原子,由此推出X可能
(1)加成反应
羧基、醚键
(3)保护酚羟基
(四)醚交换或醚保护酚羟基
4.有机物G可通过以下方法合成:
(1)有机物G中含氧官能团有__________和___________________________________________。
(填名称)
(2)C→D的转化属于________反应(填反应类型)。
(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是________________________________________________________________________。
(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)A的同分异构体X满足下列条件:
Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体;
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的X有______种。
其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为________________。
(6)参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备
(1)由有机物G的结构简式可知,其含有氨基、羧基和(酚)羟基三种官能团,其中含氧官能团为羧基和(酚)羟基。
(2)根据C和D的结构简式可知,C中—CH2OH在CrO3作用下生成—CHO,即该反应为氧化反应。
(3)A和F中均含有酚羟基,而设计A→B的步骤是保护酚羟基,防止C→D的反应中酚羟基被CrO3氧化。
(4)A与足量NaOH溶液反应,生成CH3OH和
等。
(5)根据限定条件Ⅰ可知,含有—COOH,根据限定条件Ⅱ可知,含有酚羟基,若苯环上含有—CH2COOH和—OH两个取代基,二者可在苯环上有邻、间、对3种位置关系;
若苯环上含有—COOH、—CH3和—OH三个取代基,当—COOH、—CH3在苯环上处于邻位、间位和对位时,—OH的位置分别有4种、4种和2种,即苯环上有三个取代基时有10种同分异构体,故符合限定条件的A的同分异构体X共有13种。
其中
的核磁共振氢谱有5组吸收峰。
(1)羧基 (酚)羟基
(2)氧化 (3)保护酚羟基
二、胺和酰胺
1.胺
(1)定义:
氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺,按照氢被取代的数目,依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH(
)、三级胺R3N(
)(—R代表烃基)。
(2)性质:
胺与氨相似,分子中的氮原子上含有孤电子对,能与H+结合而显碱性,另外氨基上的氢原子比较活泼,表现出较强的还原性。
(3)制取
①卤代烃氨解:
RX+NH3―→RNH2+HX;
②用醇制备:
工业上主要用醇与氨合成有机胺,表示为ROH+NH3―→RNH2+H2O。
醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
2.酰胺
酰胺可看作是羧基中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成的化合物。
(2)酸碱性:
酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。
(3)制取:
酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水,或通过酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
(一)氨基的引入
1.有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。
W的一种合成路线如图所示:
已知信息如下:
Ⅳ.R是苯的同系物,摩尔质量为106g·
mol-1,R的一氯代物有5种,T为一硝基代物,H分子的核磁共振氢谱上有5组峰;
Ⅴ.1molY完全反应生成2molZ;
Ⅵ.苯甲酸的酸性比盐酸弱,苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代反应。
(1)X的化学名称是________________;
Z分子中官能团名称为________________。
(2)T的结构简式为________________;
图示中X转化为Y的反应类型是______。
(3)Z和H在一定条件下反应生成W的化学方程式为_______________________________。
(4)G是T的同分异构体,G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和—NH2(氨基),G的结构有______种(不考虑立体结构),其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为__________________________________。
(5)请设计以苯乙烯为主要原料制备药物中间体
的合成路线(其他试剂任选):
(1)2,3二甲基2丁醇 酮羰基
2.某天然氨基酸M是人体必需的氨基酸之一,其合成路线如下:
(1)A→B的反应条件和试剂是____________;
化合物M的名称为________。
(2)I→J的反应类型是______________;
J分子中最多有______个原子共平面。
(3)写出D→E反应的化学方程式:
(4)I与乙二醇反应可生成能降解的高分子化合物N,写出该反应的化学方程式:
(5)符合下列条件的化合物M的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①含有苯甲酸结构 ②含有一个甲基 ③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3的分子的结构简式:
__________(任写一种)。
(6)请结合以上合成路线,写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸(
)的路线。
(1)Cl2,光照 α氨基苯丙酸(2氨基苯丙酸、2氨基3苯基丙酸或苯丙氨酸)
(2)取代反应 15
(4)
(6)
(二)氨基的活泼性
3.喹啉醛H是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体。
由烃A制备H的合成路线如图:
ⅰ.RCCl3
RCOOK;
ⅱ.反应④中吡啶做稳定剂。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)反应①⑥的反应类型分别为________、________。
(3)D为链状结构,分子中不含“—O—”结构,且不能发生银镜反应,其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为3∶2∶1,则D的结构简式为________________。
(4)反应④的化学方程式为______________________________。
(5)下列有关G的说法正确的是______(填字母)。
a.经质谱仪测定,G只含有羧基、碳碳双键两种官能团
b.属于萘的衍生物
c.一定条件下可发生加聚反应
d.可与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
(6)X是H的同分异构体,两者环状结构相同,X环上的取代基与H的相同但位置不同,则X可能的结构有______________种。
(7)写出用
为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
(1)由E的结构简式可知,B中含有苯环,结合B的分子式可知,B为硝基苯,则烃A为苯。
(2)反应①为苯的取代反应,反应⑥为氧化反应。
(4)结合合成路线图可写出E→F的化学方程式。
(5)质谱仪不能测定有机物中的官能团,且G中含有碳碳双键、羧基、氨基三种官能团,a错误;
G中含有N,不属于萘的衍生物,b错误;
G中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应,c正确;
G中含有羧基,与少量Na2CO3溶液反应放出CO2气体,d错误。
(6)由H的结构简式可知,X的可能结构有6种。
(1)苯
(2)取代反应 氧化反应
(3)CH3COCH===CH2
(5)c (6)6
(三)酰胺的形
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