第十二章 学案60 有机合成与推断Word文档下载推荐.docx
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将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。
2.请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三 有机推断
常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
卤素原子
NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液
醇羟基
钠
酚羟基
FeCl3溶液
浓溴水
醛基
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
羧基
NaHCO3溶液
3.能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类?
一、有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法有哪些?
(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些?
(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些?
(4)引入—CHO的方法有哪些?
(5)引入—COOH的方法有哪些?
2.通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基?
3.有机合成中,卤代烃具有非常重要的作用,根据所掌握的知识,分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)反应②的类型是
(3)反应⑤的化学方程式是
________________________________________________________________________
(4)请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成
最合理的方案(不超过4步)。
二、有机推断中常见的突破口
1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、
________________________________________________________________________、
__________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、
________、________、________,其中__________、______只能与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。
(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。
比如有机物A能发生如下氧化反应:
A
B
C,则A应是__________,B是____,C是____。
2.由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为______的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为____脱水生成不饱和化合物,或者是________的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为____________水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是____氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为______________的H原子直接被取代。
3.由反应数据推断
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:
1molCC加成时需____molH2,1mol
完全加成时需____molH2,1mol—CHO加成时需____molH2,而1mol苯环加成时需____molH2。
(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____molAg或____molCu2O。
(3)____mol—OH或____mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。
(4)1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____molCO2。
(5)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加____。
(6)1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成____mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成____mol乙酸。
4.由物质结构推断
(1)具有4原子共线的可能含__________。
(2)具有3原子共面的可能含________。
(3)具有6原子共面的可能含____________。
(4)具有12原子共面的应含有________。
5.由物理性质推断
在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均____________4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO,在通常情况下是气态。
典例导悟2
有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1∶3。
有机物B的分子式为__________。
(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
C的结构简式为________________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
用B和C为原料按如下路线合成A:
①上述合成过程中涉及的反应类型有:
(填写序号)
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应
②B转化成D的化学方程式为:
③G和B反应生成A的化学方程式为
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一
个取代基的所有同分异构体的结构简式:
1.(2011·
课标全国卷,38)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为__________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为__________,A的化学名称为__________;
(3)由B生成C的化学反应方程式为
________________________________________________________________________;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是__________________________(写结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________(写结构简式)。
2.(2011·
江苏,17)敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C
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