有机化学学案导学123有机化合物结构与性质的关系Word格式.docx
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(2)官能团与有机物性质的关系
例1 下列关于乙烯和苯的说法中,正确的是( )
A.苯分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃
B.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
C.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应
D.苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
【考点】 官能团与有机物性质的关系
【题点】 烃的结构与性质的关系
答案 D
解析 苯属于不饱和烃,A项错误;
在Fe做催化剂的条件下,苯与液溴发生取代反应生成溴苯,B项错误;
乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应,C项错误;
苯含碳量比乙烯高,燃烧不充分,产生的黑烟更浓,D项正确。
例2 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。
下列对该化合物的叙述正确的是( )
A.属于芳香烃
B.属于芳香化合物,含有醚键、羰基两种官能团
C.属于卤代烃
D.可使酸性KMnO4溶液退色
【题点】 由官能团推断有机物的性质
解析 该有机物除含C、H元素外,还含有Br、O、N元素,不能称为烃或卤代烃,A、C错误;
该有机物含有苯环,属于芳香化合物,也含有醚键、碳碳双键,但其中的
是酯基,不是酮的官能团羰基(
),B错误;
该有机物中含有碳碳双键(
),能使酸性KMnO4溶液退色,D正确。
方法点拨
官能团决定有机物的化学性质,含
的有机物具有与乙烯相似的化学性质,含
官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质。
例3 对有机物
的化学性质,叙述错误的是( )
A.1mol该物质能与2molBr2发生加成反应
B.能与乙醇发生酯化反应
C.能发生加聚反应,生成高聚物
D.能与Na2CO3反应放出CO2气体
答案 A
解析 本题考查结构与性质的关系,该物质中含
和—COOH两种官能团,—COOH不能与Br2发生加成反应,故A错,B、C、D正确。
思维启迪
通过对官能团结构的认识,形成“结构决定性质”的观念,促进“宏观辨识和微观探析”化学核心素养的发展。
建立“分子结构推断性质”的思维模型,培养“模型认知”化学核心素养。
二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
1.甲苯较苯易与硝酸发生取代反应:
是由于甲基对苯环的影响。
+HNO3(浓)
+H2O。
+3HNO3(浓)
+3H2O。
2.乙醇与乙酸化学性质不同,是由于乙基和羰基对羟基的影响不同。
3.醇与酚的化学性质不同,是由于羟基所连烃基不同。
4.醛与酮的化学性质不同,是由于羰基所连原子不同。
相同的官能团,由于所连接的基团不同,性质不同。
例4 向苯的同系物乙苯(
)中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后退色;
而向苯(
)中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均不退色,下列解释正确的是( )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链的影响易被氧化
C.侧链受苯环的影响易被氧化
D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化
【考点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系
【题点】 苯环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系
答案 C
解析 把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液,溶液不退色,说明乙烷不能被氧化,而苯的同系物中被氧化的部分是侧链;
比较乙烷和乙苯的结构,可以看出差别在于乙苯中多了苯环,所以是由于苯环的存在,影响了烷基的活性,使烷基易被氧化。
例5 下列说法正确的是( )
A.甲苯和液溴光照的取代产物为
B.乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种
C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种
答案 B
解析 甲苯苯环上的取代反应需要催化剂,则甲苯与液溴在催化剂条件下生成
甲苯与Br2在光照条件下生成
等,故A错误;
光照下乙基上的H被取代,则乙苯和氯气光照生成的有机产物有11种(一氯取代有2种、二氯取代有3种、三氯取代有3种、四氯取代有2种、五氯取代有1种),故B正确;
光照下甲基上的H被取代,而苯环上的H不能被取代,故C错误;
甲苯和氯气在光照条件下,只有甲基上的H被取代,则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有1种,故D错误。
例6 有机物结构理论中有一个重要的观点:
有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。
以下事实中,不能说明此观点的是( )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而乙烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能
D.苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
【题点】 不同基团的相互影响与有机物性质关系的综合
解析 乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能,是因为乙烯具有碳碳双键,是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致;
甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能,是因为苯环的存在增大了甲基的活性,使其易被氧化;
乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能,是因为羰基的存在增大了羟基的活性,使其易电离出H+;
苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,是因为甲基的存在增大了苯环的活性,使其易生成硝基取代物。
官能团
有机物性质
不同基团相互影响
1.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的有机化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是跟脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
【题点】 官能团与有机物的类别
解析 醇与酚具有相同的官能团——羟基,但是羟基所连接的烃基不同,由于基团之间的相互影响而表现出不同的性质,醇中羟基与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链直接相连,酚中羟基直接与苯环相连。
2.下列叙述正确的是( )
A.苯分子是环状结构,其性质跟环状烷烃相似
B.
表示苯的分子结构,其中含有碳碳单键、碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式为C6H6,分子中碳原子远远没有饱和,因此能和溴水中的溴发生加成反应
D.苯不能使酸性KMnO4溶液退色
【考点】 有机物的结构与性质的关系
【题点】 苯的结构与性质的关系
解析 苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的化学键,因此具有与单键和双键不同的性质,也不能与溴水中的溴发生加成反应,故A、B、C错。
3.下列说法正确的是( )
A.甲醇与乙醇的官能团都是羟基,它们具有完全相同的性质
B.甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质
C.烯烃的官能团是碳碳双键,任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它们具有相似的化学性质
【题点】 官能团与有机物性质的综合
解析 官能团决定有机化合物的性质,烯烃中必定含有碳碳双键,因而能发生加成反应,C正确;
甲醇与乙醇都含有羟基,具有相似的性质,但是与羟基所连的基团不同,性质会有差异,不是绝对相同的,A错误;
甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体,因都含有苯环具有某些相似的性质,B错误;
乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质有很大差别,D错误。
4.下列有关甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链性质产生影响的是( )
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液退色
C.Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子,也能取代甲基上的氢原子
D.甲苯能与H2发生加成反应
【题点】 不同基团的相互影响与有机物性质的关系
解析 酸性KMnO4溶液不能氧化甲烷,但可以氧化苯环上的烷烃基,所以B项可以说明苯环对侧链性质产生影响。
5.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:
,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液退色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
【题点】 由官能团推断有机物性质
解析 从结构简式看出香叶醇中含“
”和醇“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,能发生加成反应,醇“—OH”能发生取代反应,显然B、C、D均不正确。
6.某烃的结构简式为
它可能具有的性质是( )
A.易溶于水,也易溶于有机溶剂
B.既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色
C.能发生加聚反应,其产物可表示为
D.能使溴水退色,但不能使酸性KMnO4溶液退色
解析 该烃含有
键,既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色,还能发生加聚反应,但产物的结构简式应为
此外烃类都难溶于水。
7.某有机物的结构简式如下:
(1)该物质苯环上的一氯代物有______种。
(2)1mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为______mol。
(3)1mol该物质和H2加成最多需H2______mol。
(4)下列说法不正确的是________(填字母)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.能使溴水退色
D.能使酸性高锰酸钾溶液退色,且发生的是加成反应
答案
(1)4
(2)2 (3)5 (4)D
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