黄酮类化合物(张)1PPT文档格式.ppt
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NaBHNaBH44是对二氢黄酮类化合物的专属反应。
是对二氢黄酮类化合物的专属反应。
方方法法:
取取样样品品10mg10mg溶溶于于甲甲醇醇,加加2%NaBH2%NaBH4410mg10mg,再滴加再滴加1%1%浓盐酸或浓硫酸,呈浓盐酸或浓硫酸,呈红红-紫紫色。
色。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应紫色至紫红色紫色至紫红色金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应分子结构:
分子结构:
5-OH,4=O5-OH,4=O3-OH,4=O3-OH,4=O邻二酚羟基邻二酚羟基l铝盐:
铝盐:
试剂:
1%AlCl3或或Al(NO3)3:
络合物为络合物为黄色黄色黄色黄色(max=415nm),具荧光。
具荧光。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应l铅盐:
铅盐:
1%Pb(OAc)1%Pb(OAc)22或碱式醋酸铅水溶液。
或碱式醋酸铅水溶液。
醋醋酸酸铅铅Pb(OAc)Pb(OAc)22:
沉沉淀淀具具有有邻邻二二酚酚羟羟基基、兼兼有有3-3-OH,4=OOH,4=O、5-OH,4=O5-OH,4=O者。
者。
产生黄红色沉淀。
碱式醋酸铅碱式醋酸铅Pb(OH)(OAcPb(OH)(OAc):
可使可使所有含酚所有含酚OHOH的化的化合物产生合物产生红色红色沉淀,可用于分离。
沉淀,可用于分离。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应l锆盐:
锆盐:
2%2%氯氧化锆甲醇液氯氧化锆甲醇液黄黄酮酮类类分分子子中中有有游游离离的的33或或5-OH5-OH存存在在时时,均均可可反反应应生生成成黄色黄色黄色黄色的锆络合物。
的锆络合物。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应说明:
说明:
3-OH,4-C=O黄酮稳定性黄酮稳定性5-OH,4-C=O黄酮黄酮l镁盐:
镁盐:
区别二氢黄酮(醇)类化合物。
二氢黄酮(醇):
天蓝色天蓝色荧光荧光若具有若具有CC55-OH-OH,色泽更明显。
,色泽更明显。
黄酮、黄酮醇、异黄酮:
黄黄-橙黄橙黄-褐色褐色。
在在纸纸片片上上滴滴加加样样品品液液,喷喷醋醋酸酸镁镁甲甲醇醇液液,加加热热干干燥,燥,UVUV观察。
观察。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应l氯化锶氯化锶(SrCl(SrCl22):
检识具有邻二酚羟基的黄酮。
氨性甲醇溶液氨性甲醇溶液与与分分子子中中具具有有邻邻二二酚酚羟羟基基结结构构的的黄黄酮酮类类化化合合物物生生成成绿绿色色棕色棕色乃至黑色沉淀。
乃至黑色沉淀。
l氯化铁氯化铁(FeCl(FeCl33):
检查酚羟基。
v含有含有3-OH,5-OH,3-OH,5-OH,邻二邻二OHOH时,可显红、绿等较明显的时,可显红、绿等较明显的颜色。
颜色。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应硼酸显色反应硼酸显色反应条件:
条件:
l具有下列结构(具有下列结构(5-5-羟基黄酮,羟基黄酮,22-羟基查耳酮羟基查耳酮)二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应碱性试剂显色反应:
碱性试剂显色反应:
在日光及紫外光下,通过纸斑反应,观察样品用碱在日光及紫外光下,通过纸斑反应,观察样品用碱性试剂处理后的色变情况。
性试剂处理后的色变情况。
lNHNH33蒸汽显色蒸汽显色-深黄色,慢慢褪色深黄色,慢慢褪色(NH(NH33挥发性挥发性)lNaNa22COCO33显色:
显显色:
显橙橙-红色。
红色。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应l黄黄酮酮醇醇类类在在碱碱液液中中先先呈呈黄黄色色,通通入入空空气气后后变变为为棕色棕色,据此可与黄酮类区别。
,据此可与黄酮类区别。
l黄黄酮酮类类化化合合物物当当分分子子中中有有邻邻二二酚酚羟羟基基取取代代或或3,43,4-二二羟羟基基取取代代时时,在在碱碱液液中中不不稳稳定定,很很快快氧化,由氧化,由黄色黄色深红色深红色绿棕色绿棕色沉淀。
沉淀。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质22、颜色反应、颜色反应33、WesselyWessely-Moser-Moser重排重排黄酮类黄酮类6-6-及及8-C-8-C-糖苷糖苷在常规酸水解条件下在常规酸水解条件下不能被水解,但可发生互变,成为不能被水解,但可发生互变,成为6-6-及及8-C-8-C-糖糖苷的混合物。
苷的混合物。
二、理化性质二、理化性质
(一)化学性质
(一)化学性质33、Wessely-Moser重排重排请请将将下下列列化化合合物物的的结结构构式式和和名名称称配配对对,并并说说明明各各化化合合物物的结构类型的结构类型芦丁、槲皮素、葛根素、水飞蓟素:
HOOHOHOHOHOHOHHOHOOHOOOHOOglcrhaOHOHOOHOOOHBACOHOOCH3HOOOOHOHOHOD1.用化学方法区别下列各组化合物:
用化学方法区别下列各组化合物:
2.3.4.预测芦丁的显色反应结果:
预测芦丁的显色反应结果:
vHCL-Mg反应反应vHCL-Zn反应反应vZaBH4反应反应v锆锆-枸橼酸反应枸橼酸反应vSrCl2反应反应v硼酸硼酸+草酸反应草酸反应vMolish反应反应某化合物有:
某化合物有:
四氢硼钠反应呈紫红色;
氯氯化锶反应阳性;
化锶反应阳性;
锆锆-枸椽酸反应黄色褪去等枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:
性质,则该化合物应为:
母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为:
大到小的顺序为:
二氢黄酮类二氢黄酮类黄酮类黄酮类花色苷元花色苷元某中药水提取液中,在进行某中药水提取液中,在进行HClHCl-Mg-Mg粉反应时,粉反应时,加入加入MgMg粉无颜色变化,加入浓粉无颜色变化,加入浓HClHCl则有颜色变化,则有颜色变化,只加浓只加浓HClHCl不加不加MgMg粉也有红色出现,加水稀释后粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:
红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:
A.A.异黄酮异黄酮B.B.黄酮醇黄酮醇C.C.花色素花色素D.D.黄酮类黄酮类酸性最弱的黄酮类化合物是:
酸性最弱的黄酮类化合物是:
1.7-OH1.7-OH黄酮黄酮2.4-OH2.4-OH黄酮黄酮3.5-OH3.5-OH黄酮黄酮4.2-OH4.2-OH黄酮黄酮5.7,4-5.7,4-二二OHOH黄酮黄酮溶于石油醚的黄酮类化合物是:
溶于石油醚的黄酮类化合物是:
1.1.槲皮素槲皮素2.2.黄芩苷黄芩苷3.3.芹菜素芹菜素4.4.葛根素葛根素5.5,6,7,8,3,4-5.5,6,7,8,3,4-六甲氧基黄酮六甲氧基黄酮试分析下列化合物酸性大小的顺序试分析下列化合物酸性大小的顺序黄酮类化合物有哪些主要的显色反黄酮类化合物有哪些主要的显色反应?
如何用这些显色反应区别下列应?
如何用这些显色反应区别下列各组化合物?
各组化合物?
(11)黄酮与双氢黄酮)黄酮与双氢黄酮(22)双氢黄酮与查耳酮)双氢黄酮与查耳酮(33)黄酮与异黄酮)黄酮与异黄酮(44)5-5-羟基黄酮与羟基黄酮与66,7-7-二羟基黄酮二羟基黄酮本章内容本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性
(一)提取一)提取苷元:
苷元:
l大多数黄酮:
大多数黄酮:
CHClCHCl33、EtEt22OO、EtOAcEtOAc等等l多甲氧基黄酮:
苯、石油醚多甲氧基黄酮:
苯、石油醚l极极性性大大的的成成分分:
EtOAcEtOAc、EtOHEtOH、MeMe22COCO、MeOHMeOH、HH22OO等混合溶剂。
等混合溶剂。
三三、提取分离提取分离
(一)提取
(一)提取苷类:
苷类:
l用用甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙酮酮、乙乙酸酸乙乙酯酯、极极性性较较大大的的混混合溶剂或热水提取合溶剂或热水提取l多糖苷:
沸水多糖苷:
沸水l常用溶剂:
常用溶剂:
甲醇甲醇-水(水(11:
11)、甲醇)、甲醇注意:
注意:
11、苷类提取防止酶解。
、苷类提取防止酶解。
22、含羟基的苷或苷元,可用碱水提取。
、含羟基的苷或苷元,可用碱水提取。
33、提提取取花花青青素素类类可可加加入入少少量量酸酸(0.1%0.1%盐盐酸酸),但但一般黄酮类化合物则应避免。
一般黄酮类化合物则应避免。
三三、提取分离提取分离
(一)提取
(一)提取水提法:
水提法:
适合于多糖苷的提取适合于多糖苷的提取粗提物的精制处理粗提物的精制处理v11、溶剂萃取法:
、溶剂萃取法:
v原理:
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同,选原理:
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同,选用不同溶剂进行萃取而达到精制纯化目的。
用不同溶剂进行萃取而达到精制纯化目的。
醇类溶剂提取:
MeOH,EtOHv石油醚:
石油醚:
除油脂、蜡、叶绿素除油脂、蜡、叶绿素、胡罗卜素等、胡罗卜素等;
v水溶醇沉:
水溶醇沉:
除蛋白质、多糖、大分子;
v逆流分配:
逆流分配:
水水-乙酸乙酯,正丁醇乙酸乙酯,正丁醇-石油醚石油醚三三、提取分离提取分离
(一)提取
(一)提取药材药材水或醇水或醇-水,加热提取水,加热提取浓缩,加浓缩,加3-4倍量醇倍量醇醇水液醇水液沉淀沉淀浓缩,回收醇,加水浓缩,回收醇,加水水液水液依次石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取依次石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取石油醚层石油醚层氯仿层氯仿层乙酸乙酯层乙酸乙酯层正丁醇层正丁醇层水层水层提取液提取液(黄酮苷(黄酮苷)(极性大的苷元,(极性大的苷元,极性小的苷)极性小的苷)(黄酮苷元)(黄酮苷元)(极性小(极性小大)大)(水提醇沉法)(水提醇沉法)(叶绿素等(叶绿素等脂溶性成分)脂溶性成分)(水杂)(水杂)黄酮提取(粗分):
黄酮提取(粗分):
22、碱水提酸沉淀法、碱水提酸沉淀法原理:
原理:
酚羟基与碱成盐,溶于水,加酸后析出。
适适用用于于含含酚酚羟羟基基的的化化合合物物,如如芦芦丁丁、橙橙皮皮苷、黄芩苷等。
苷、黄芩苷等。
l常常用用碱碱水水:
石石灰灰水水Ca(OH)2,NaNa22COCO33,稀稀NaOHNaOH,碱碱性稀醇;
性稀醇;
l酸沉酸沉:
盐酸。
三三、提取分离提取分离
(一)提取
(一)提取槐米中芦丁的提取槐米中芦丁的提取v槐槐
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- 关 键 词:
- 酮类 化合物