黄酮类化合物PPT课件下载推荐.ppt
- 文档编号:15552496
- 上传时间:2022-11-04
- 格式:PPT
- 页数:49
- 大小:253KB
黄酮类化合物PPT课件下载推荐.ppt
《黄酮类化合物PPT课件下载推荐.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《黄酮类化合物PPT课件下载推荐.ppt(49页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
羧酸。
99天然产物化学天然产物化学1、黄酮苷类与极性较大的苷元、黄酮苷类与极性较大的苷元(羟基羟基黄酮黄酮,双黄酮双黄酮,橙酮橙酮,查耳酮等查耳酮等)丙酮丙酮,乙酸乙酯乙酸乙酯,乙醇乙醇,甲醇甲醇,甲醇甲醇-水水(1:
1)等等提取提取2、黄酮苷元、黄酮苷元:
氯仿氯仿,乙醚乙醚,乙酸乙酯乙酸乙酯等提取等提取3、多糖苷类、多糖苷类:
沸水提取沸水提取4、花色苷类、花色苷类:
0.1%盐酸提取盐酸提取10天然产物化学天然产物化学
(二)碱提取酸沉淀法
(二)碱提取酸沉淀法黄酮苷类虽有一定极性,可溶于水,黄酮苷类虽有一定极性,可溶于水,但却但却难溶于酸性水,易溶于碱性水难溶于酸性水,易溶于碱性水,故可用碱性水提取,再于碱水提取液故可用碱性水提取,再于碱水提取液中加入酸,黄酮苷类即可中加入酸,黄酮苷类即可沉淀析出沉淀析出。
常用碱液:
碳酸钠碳酸钠,氢氧化钠氢氧化钠,氢氧化氢氧化钙钙等,酸碱浓度要适当,以免破坏黄酮等,酸碱浓度要适当,以免破坏黄酮结构或收率结构或收率1111天然产物化学天然产物化学例如:
从槐花米提取芦丁过程例如:
从槐花米提取芦丁过程槐花米槐花米加加66倍量水倍量水煮沸煮沸以石灰乳以石灰乳调调pH=8pH=899微沸微沸30min30min趁热过滤趁热过滤残残渣再水煮一次渣再水煮一次合并两次滤液合并两次滤液60607070时以浓盐酸调节时以浓盐酸调节pH=4-5pH=4-5静置静置2424小小时时抽滤抽滤水洗至中性水洗至中性6060干燥得干燥得粗品芦丁粗品芦丁沸水重结晶沸水重结晶70708080干干燥得纯品芦丁。
燥得纯品芦丁。
1212天然产物化学天然产物化学注注意意在用碱酸法进行提取纯化时,应当注在用碱酸法进行提取纯化时,应当注意意所用碱液浓度不宜过高,以免在强碱性所用碱液浓度不宜过高,以免在强碱性下,尤其加热时会破坏黄酮母核。
下,尤其加热时会破坏黄酮母核。
在加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免在加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免生成(佯)盐,致使析出的黄酮类化合生成(佯)盐,致使析出的黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率。
物又重新溶解,降低产品收率。
1313天然产物化学天然产物化学2、分离、分离极性大小不同极性大小不同利用吸附能力或分配系数不同来分离利用吸附能力或分配系数不同来分离酸性强弱不同酸性强弱不同利用梯度利用梯度pH萃取法分离萃取法分离分子大小不同分子大小不同凝胶分子筛分凝胶分子筛分分子中的特殊结构分子中的特殊结构利用与金属盐络合能力不同分离利用与金属盐络合能力不同分离分离原理1414天然产物化学天然产物化学根据极性大小分离根据极性大小分离活性炭吸附法活性炭吸附法适用范围:
主要用于苷类的精制。
适用范围:
植物甲醇粗提物植物甲醇粗提物,加入活性炭,直至定性检查上清,加入活性炭,直至定性检查上清液无黄酮反应时为止。
过滤,收集吸苷炭末;
液无黄酮反应时为止。
沸水、沸甲醇、沸水、沸甲醇、7%酚酚/水、水、15%酚酚/醇洗脱;
醇洗脱;
减压浓缩减压浓缩7%酚酚/水洗脱液至小体积;
水洗脱液至小体积;
乙醚除去残留的酚乙醚除去残留的酚水层中含有较纯的黄酮苷类。
水层中含有较纯的黄酮苷类。
使使用用过过程程1515天然产物化学天然产物化学柱层析法柱层析法分分离离黄黄酮酮类类化化合合物物常常用用的的吸吸附附剂剂或或载载体体有有硅硅胶胶、聚聚酰酰胺胺及及纤纤维维素素粉粉等等。
此此外外,也也有有用用氧氧化化铝铝、氧氧化化镁镁及及硅硅藻土藻土等。
等。
1616天然产物化学天然产物化学硅胶柱色谱硅胶柱色谱主要适于分离主要适于分离异黄酮异黄酮、二氢黄酮二氢黄酮、二氢黄酮醇二氢黄酮醇及及高度甲基化(或乙酰化)高度甲基化(或乙酰化)的黄酮及黄酮醇类的黄酮及黄酮醇类。
在加水去活化后可用于分离极性较在加水去活化后可用于分离极性较大的化合物,如多羟基黄酮醇及其苷大的化合物,如多羟基黄酮醇及其苷类等。
类等。
1717天然产物化学天然产物化学吸附原理吸附原理(105活化活化)异黄酮、二氢异黄酮、二氢黄酮(醇)、黄酮(醇)、高度甲基化或高度甲基化或乙酰化黄酮乙酰化黄酮/醇醇(极性小)(极性小)氯仿氯仿-甲醇不甲醇不同比例混合溶同比例混合溶剂洗脱剂洗脱分配原理分配原理(加水失活化加水失活化或不活化或不活化)多羟基黄酮醇多羟基黄酮醇或黄酮苷类或黄酮苷类(极性大)(极性大)氯仿氯仿-甲醇甲醇-水水(80:
20:
1)比例洗脱比例洗脱18天然产物化学天然产物化学硅胶柱还可以依据分配原理实现化合硅胶柱还可以依据分配原理实现化合物的分离,即硅胶分配色谱物的分离,即硅胶分配色谱要存在两种互不相溶的溶剂系统要存在两种互不相溶的溶剂系统极性大的溶剂系统吸附在硅胶上,分极性大的溶剂系统吸附在硅胶上,分离过程中不移动,称为固定相;
离过程中不移动,称为固定相;
极性小的溶剂系统作为洗脱剂,分离极性小的溶剂系统作为洗脱剂,分离过程中从柱子上慢慢移动下来,称为过程中从柱子上慢慢移动下来,称为流动相。
流动相。
19天然产物化学天然产物化学在整个分离过程中,待分离化合物不断地在整个分离过程中,待分离化合物不断地在固定相和流动相之间反复分配,从而实在固定相和流动相之间反复分配,从而实现分离。
现分离。
硅胶分配色谱常用展开系统有:
氯仿氯仿-甲醇甲醇-水;
乙酸乙酯水;
乙酸乙酯-乙醇乙醇-水;
水饱水;
水饱和的正丁醇;
正丁醇和的正丁醇;
正丁醇-乙酸乙酯乙酸乙酯-水;
氯仿水;
氯仿-甲醇甲醇-乙酸乙酯乙酸乙酯-水水。
注意:
在三相系统中,我们要分清固定相与流注意:
在三相系统中,我们要分清固定相与流动相,以氯仿动相,以氯仿-甲醇甲醇-水为例,流动相为水饱和水为例,流动相为水饱和的氯仿的氯仿-甲醇,固定相为氯仿饱和的甲醇甲醇,固定相为氯仿饱和的甲醇-水。
水。
20天然产物化学天然产物化学固定相与流动相必须预先相互饱和固定相与流动相必须预先相互饱和否则,当流动相流过固定相时,会把固否则,当流动相流过固定相时,会把固定相从支持剂(硅胶)上夺下来,慢慢定相从支持剂(硅胶)上夺下来,慢慢的只剩下支持剂了,必然导致分离的失的只剩下支持剂了,必然导致分离的失败败。
实际工作中硅胶分配色谱用的较少,实际工作中硅胶分配色谱用的较少,主要用于一些水溶性较大的化合物的主要用于一些水溶性较大的化合物的分离,如皂苷、糖类、酚类化合物等。
分离,如皂苷、糖类、酚类化合物等。
21天然产物化学天然产物化学离子交换色谱离子交换色谱提取、分离、纯化可一步完成,适用提取、分离、纯化可一步完成,适用于稀释倍数较大的黄酮。
于稀释倍数较大的黄酮。
先吸附黄酮,然后水洗柱子可去除?
可将水溶性杂质去除;
用甲醇依次将黄酮洗脱下来。
2222天然产物化学天然产物化学聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱可用于分离各种类型的黄酮类化合可用于分离各种类型的黄酮类化合物,包括苷与苷元、查耳酮与二氢黄物,包括苷与苷元、查耳酮与二氢黄酮等。
酮等。
分离的机理分离的机理:
主要为氢键吸附主要为氢键吸附,其,其吸附强度主要取决于羟基的数目、位吸附强度主要取决于羟基的数目、位置以及溶剂的影响。
置以及溶剂的影响。
2323天然产物化学天然产物化学吸附规律如下吸附规律如下:
a.酚羟基数目越多,吸附力越强;
酚羟基数目越多,吸附力越强;
b.如酚羟基所处位置易形成分子内氢键,如酚羟基所处位置易形成分子内氢键,则吸附力减小。
则吸附力减小。
c.分子内芳香程度越高、共轭双键越多,分子内芳香程度越高、共轭双键越多,则吸附力增强。
则吸附力增强。
总之,一般吸附力由大到小的顺序为:
黄酮醇黄酮醇黄酮黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇异黄酮异黄酮24天然产物化学天然产物化学洗脱剂洗脱剂水、水、10%20%乙醇(或甲醇)乙醇(或甲醇)适于黄酮苷的分离适于黄酮苷的分离氯仿、氯仿氯仿、氯仿/甲醇、甲醇甲醇、甲醇适于黄酮苷元的分离适于黄酮苷元的分离洗脱规律如下洗脱规律如下:
a不同类型黄酮化合物,先后流出顺序为不同类型黄酮化合物,先后流出顺序为:
异黄酮异黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇25天然产物化学天然产物化学b.相同苷元,洗脱先后顺序为:
相同苷元,洗脱先后顺序为:
叁糖苷叁糖苷双糖苷双糖苷单糖苷单糖苷苷元苷元c.母核上增加羟基,洗脱速度即相应下母核上增加羟基,洗脱速度即相应下降;
降;
d.羟基数目相同时,其位置影响洗脱顺羟基数目相同时,其位置影响洗脱顺序:
序:
邻位羟基黄酮邻位羟基黄酮对位(或间位)羟基黄对位(或间位)羟基黄酮酮26天然产物化学天然产物化学溶剂萃取法溶剂萃取法原理原理:
黄酮类化合物与混入杂质极性不同,:
黄酮类化合物与混入杂质极性不同,不同溶剂进行萃取达到精制纯化目的。
不同溶剂进行萃取达到精制纯化目的。
举例:
石油醚石油醚除叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素;
除叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素;
乙醇乙醇除蛋白质、多糖类等水溶性杂质。
除蛋白质、多糖类等水溶性杂质。
溶剂萃取过程在除去杂质的同时,往往还可溶剂萃取过程在除去杂质的同时,往往还可以收到分离苷和苷元或极性苷元与非极性苷以收到分离苷和苷元或极性苷元与非极性苷元的效果。
元的效果。
27天然产物化学天然产物化学黄黄酮与与杂质分离依据:
成分之分离依据:
成分之间苷与苷元苷与苷元之之间的极性的极性(分配系数分配系数K)差异差异苷元与苷元苷元与苷元分离工分离工艺:
原料的提取原料的提取浓缩液(水溶液)液(水溶液)依次以石油醚、乙醚、乙酸乙酯、依次以石油醚、乙醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取水饱和正丁醇萃取石油醚液石油醚液乙醚液乙醚液乙酸乙酯乙酸乙酯水饱和正丁醇水饱和正丁醇母液母液苷元苷元单糖苷单糖苷多糖苷多糖苷(脂溶性杂质脂溶性杂质)回收回收回收回收减压减压回收回收(水溶性杂质水溶性杂质)28天然产物化学天然产物化学酸性强弱不同酸性强弱不同
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 酮类 化合物
![提示](https://static.bdocx.com/images/bang_tan.gif)