研究有机化合物的一般步骤和方法_精品文档PPT资料.ppt
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利用混合物的沸点不同,除去难挥发利用混合物的沸点不同,除去难挥发或不挥发的杂质或不挥发的杂质(3)蒸馏的注意事项:
)蒸馏的注意事项:
温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处)温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处)烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)进出水方向(下进上出)进出水方向(下进上出)使用前要检查装置的气密性!
使用前要检查装置的气密性!
蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性!
含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇(99.5%以上)以上)蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏实验:
含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验:
含有杂质的工业乙醇的蒸馏无水酒精的制取无水酒精的制取普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(95.57%(质量质量)和水和水4.43%4.43%,这是恒沸点混合物,它,这是恒沸点混合物,它的沸点是的沸点是78.1578.15,比纯乙醇的沸点,比纯乙醇的沸点(78.5)(78.5)低。
把这种混合物蒸低。
把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。
比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。
实验室制备无水酒精时,在实验室制备无水酒精时,在95.57%95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)(CaO)加热回加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%99.5%的无水酒精。
如果还要去掉这的无水酒精。
如果还要去掉这残留的少量的水,可以加入金属镁来处理,可得残留的少量的水,可以加入金属镁来处理,可得100%100%乙醇,叫做乙醇,叫做绝对酒精。
绝对酒精。
工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再进工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再进行蒸馏。
于行蒸馏。
于64.964.9沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比比率为率为7418.57.5)7418.57.5),这样可将水全部蒸出。
继续升高温度,于,这样可将水全部蒸出。
继续升高温度,于68.368.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为比率为67.632.4)67.632.4),可将苯,可将苯全部蒸出。
最后升高温度到全部蒸出。
最后升高温度到78.578.5,蒸出的是无水乙醇。
,蒸出的是无水乙醇。
近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团,能具有极性基团,能强烈吸水强烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.2、重结晶:
、重结晶:
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
度不同而将其杂质除去的方法。
关键:
选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件:
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;
()杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
响较大。
例如:
苯甲酸的重结晶例如:
苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好?
低越好?
不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂,制成饱溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤冷却,结晶,过滤,洗涤3、萃取:
、萃取:
原理:
利用混合物中一种溶质在互不相溶的两原理:
利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
主要仪器:
分液漏斗分液漏斗操作过程操作过程:
振荡静静置置分液质谱仪质谱仪萃取包括:
萃取包括:
(1)
(1)液液液萃取液萃取:
是利用:
是利用有机物在两种互不相溶的有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
另一种溶剂的过程。
(2)
(2)固固液萃取液萃取:
是用有:
是用有机溶剂从固体物质中溶解机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(专用出有机物的过程。
(专用仪器设备)仪器设备)质谱仪质谱仪4、色谱法:
阅读、色谱法:
阅读P.19利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同,的不同,分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。
俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年,茨卫特在一根年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通过。
结果植物色而下地通过。
结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:
绿色、黄三段不同颜色:
绿色、黄色、黄绿色。
再将碳酸钙色、黄绿色。
再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:
叶脱,即得色素的溶液:
叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
绿素、叶黄素、胡萝卜素。
德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。
直到人们的注意。
直到2525年后的年后的19311931年,年,德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中,维生素的结构中,应用了色谱法,并应用了色谱法,并获得获得19381938年诺贝尔年诺贝尔化学奖。
化学奖。
根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶间溶解性或吸附能力不同,分为解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法纸上色谱法、薄薄层色谱法层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。
等。
常用的吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
铝、活性炭等。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
可缺少的方法。
思考:
如何分离下列混合物?
1.NaCl(乙乙)和和KCl(甲)(甲)3.4.Br2和和H2ONO2和和2.CCl4和和H2O重结晶、过滤重结晶、过滤分液分液蒸馏蒸馏萃取萃取1、下列每组中各有三对物质,它们都能用分、下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水课堂练习课堂练习BD2、要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作、要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是组合是()蒸馏蒸馏过滤过滤静止分液静止分液加足量钠加足量钠加加入足量入足量H2SO4加入足量加入足量NaOH溶液溶液加入乙加入乙酸与浓酸与浓H2SO4混合液后加热混合液后加热加入浓溴水加入浓溴水ABCDD二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析:
、元素分析:
定性分析定性分析有机物的组成元素分析;
有机物的组成元素分析;
定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法分析方法分析方法元素分析仪元素分析仪德国化学家李比希(德国化学家李比希(1803180318731873)化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?
李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?
李比希法:
定量测定有机物中定量测定有机物中碳氢氧元素含量的一种分析方法。
碳氢氧元素含量的一种分析方法。
“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理:
的原理:
取定量含取定量含C、H(O)的有)的有机物机物加氧化铜加氧化铜氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式将将一定量一定量的有机物燃烧,的有机物燃烧,分解分解为简单的无机物,并作为简单的无机物,并作定量测定定量测定,通过,通过无机物的质量无机物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数,然后计算出该,然后计算出该有机物分子所含元素有机物分子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比,即,即确定其确定其实验式实验式(又称为(又称为最最简式简式)。
)。
例例1、5.8g某有机物完全燃烧,生成某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g。
含有哪些元素。
含有哪些元素?
能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?
C3H6O实验式和分子式的区别:
实验式和分子式的区别:
实验式:
表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最最简整数比简整数比的式子。
的式子。
分子式:
表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子子,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。
例例2、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A中,含碳中,含碳80%、含氢、含氢20%,求该化合物的实验式。
,求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
求该化合物的分子式。
答案:
实验式是答案:
实验式是CH3,分子式是,分子式是C2H6例例3:
某含:
某含C、H、O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.14%。
(1)试求该未知物)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。
最简单的整数比)。
(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?
)若要确定它的分子式,还需要什么条件?
C2H6O相对分子质量相对分子质量例例44:
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。
吗啡分子:
吗啡分子含含C71.58%C71.
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