有机化学理论48实验24Word格式文档下载.docx

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熟练掌握有机化合物中共价键的属性、形成、断裂和反应类型；

了解有机化学中的酸碱概念。

教学重点有机化合物特点；

有机化合物中的共价键性质；

有机化合物的分类。

教学难点有机化合物特点；

有机化合物中的共价键性质。

教学内容

1、有机化合物和有机化学的定义与发展

2、有机化合物的特点

3、有机化合物中的共价键

4、有机化学中的酸碱概念

5、有机化合物分类

第二章烷烃

基本要求掌握烷烃的通式、同系列和构造异构；

了解普通命名法和衍生物命名法，重点掌握系统命名法的命名规则并能熟练运用；

掌握烷烃中碳原子的sp3杂化，熟悉σ的形成和特点，理解烷烃的构型和构象；

了解烷烃的物理性质，掌握烷烃熔、沸点与分子结构的关系及变化规律；

了解氧化反应和热裂反应，掌握卤代反应及反应活性规律；

掌握卤代反应机理以及不同自由基的稳定性，了解反应中能量变化、反应热、活化能；

了解烷烃的来源及制备方法。

教学重点烷烃的构象；

烷烃的系统命名；

熔、沸点变化规律；

卤代反应机理。

教学难点烷烃的构象；

1、烷烃的通式,同系列和构造异构

2、烷烃的命名和结构

3、烷烃的构象：

乙烷、正丁烷

4、烷烃的物理性质

5、烷烃的化学性质 

氧化反应 

异构化反应 

裂化反应 

取代反应

6、甲烷氯代反应历程

7、甲烷氯代反应中的能量变化

8、一般烷烃的卤代反应历程

第三章烯烃

基本要求掌握烷烃中碳原子的sp2杂化，л的形成及其特征；

掌握烯烃的同分异构、命名、次序规则与Z、E命名法；

了解烯烃的物理性质；

熟练掌握烯烃的化学性质：

加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加硫酸等）、氧化反应、聚合反应；

理解烯烃的亲电加成反应历程；

了解烯烃的工业来源和制法。

教学重点烯烃的顺反异构；

Z/E命名法；

烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应和α-氢的反应；

亲电加成机理及马氏规则。

教学难点Z/E命名法；

亲电加成及其机理；

自由基加成及α-氢的取代反应。

1、烯烃的构造异构与命名：

顺反异构现象

2、烯烃的结构：

乙烯的结构 

3、E-Z标记法和次序规则

4、烯烃的来源与制法：

烯烃的工业来源与制法 

烯烃的实验室制法

5、烯烃的物理性质

6、烯烃的化学性质

催化加氢 

亲电加成反应（HX、H2SO4、、、H2O、X2、、HOBr或HOCl）自由基加成（HBr过氧化物效应）硼氢化反应 

臭氧化反应 

聚合反应 

a-氢的反应

第四章炔烃和二烯烃红外光谱

基本要求掌握碳原子sp杂化和炔烃分子中的л键，sp3.sp2和sp杂化轨道的区别；

掌握炔烃的命名；

了解炔烃的物理性质，掌握炔烃的化学性质（炔氢的反应、加成反应、氧化反应、聚合反应）；

了解炔烃的制备；

掌握二烯烃的分类和命名；

在掌握1，3－丁二烯结构的基础上，理解二烯烃共轭体系的共轭效应和特点；

掌握共轭二烯烃的1，2加成，1，4加成，双烯合成反应及聚合反应；

了解分子振动、分子结构、红外光谱的概念；

了解红外光谱和分子结构的关系；

特征区和指纹区；

掌握重要官能团的特征吸收。

教学重点炔烃的三键和sp杂化；

炔氢的活性及反应，加成反应（亲电、亲核）；

共轭二烯烃的结构和共轭体系，共轭效应，共轭二烯烃的化学性质；

红外光谱和分子结构的关系；

重要官能团的特征吸收。

教学难点炔烃的加成反应（亲电、亲核）；

共轭效应、共轭二烯烃的化学性质；

红外光谱基本原理，红外光谱和分子结构的关系。

1、炔烃的结构、异构和命名

2、炔烃的物理性质

3、炔烃的化学性质：

金属炔化物的生成、加成反应、氧化反应、聚合反应

4、二烯烃的结构、分类和命名，共轭效应，超共轭效应

5、共轭二烯烃的性质：

亲电加成（1，4一加成和1，2一加成）、双烯合成（Diels－Alder反应）、聚合反应（天然橡胶和合成橡胶）

第五章脂环烃

基本要求了解脂环烃的分类，掌握脂环烃的同分异构和命名；

掌握环烷烃、环烯烃的化学性质；

理解环烷烃的分子结构和环的稳定性的关系；

掌握环己烷的构象异构式中的船式构象和椅式构象。

教学重点环丙烷的结构、张力理论；

环烷烃的化学性质，小环烃的特性；

环己烷的构象，取代环己烷的构象。

教学难点环烷烃的张力和稳定性；

环烷烃的结构；

环己烷的构象。

1、脂环烃的定义和命名

2、脂环烃的性质：

环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应

3、环烷烃的环张力和稳定性

4、环烷烃的结构：

环丙烷、环丁烷、环己烷、十氢萘

第六章单环芳烃

基本要求了解单环芳烃的同分异构、分类和命名；

掌握苯的分子结构、理解杂化轨道理论对苯的结构的解释；

了解单环芳烃的来源和物理性质；

熟练掌握单环芳烃的卤代、硝化、磺化、付克反应，熟练掌握芳烃侧链α－H的取代和氧化反应，了解环加成反应、环氧化反应、聚合反应；

掌握苯环上的亲电取代反应的定位规律及其应用。

教学重点苯的结构；

单环芳烃的化学性质（亲电加成反应、氧化反应、苯环的氧化和苯环侧链氧化）；

苯环上亲电取代反应定位规律；

芳香性。

教学难点苯的结构；

苯环上亲电取代反应机理和定位规律；

1、苯的结构：

凯库勒结构式

2、单环芳烃的构造异构和命名

3、单环芳烃的来源和制法

4、单环芳烃的物理性质

5、单环芳烃的化学性质：

亲电取代反应、加成反应、芳烃侧链反应

6、苯环上的亲电取代反应的定位规律

第七章多环芳烃和非苯芳烃

基本要求了解联苯及其衍生物的性质；

理解萘的结构，掌握萘的取代、氧化及加氢反应，掌握萘的亲电取代定位规律；

了解蒽、菲及其它稠环芳烃；

掌握休克尔规则，能够准确判断非苯芳烃的芳香性。

教学重点萘的化学性质和定位规律；

Hü

ckl规则及芳香性判断。

教学难点Hü

1、联苯及其衍生物

2、稠环芳烃：

萘的结构和性质，蒽，菲，其它稠环芳烃

3、非苯芳烃：

ckl规则及其应用

第八章立体化学

基本要求了解旋光性与对映异构，旋光现象与物质结构的关系，掌握手性和对映异构现象；

了解构型的表示法—楔形式，掌握Fisher投影式；

了解构型标记—D/L标记法，掌握R/S标记法；

掌握含一个手性碳原子化合物对映异构，外消旋现象；

掌握含有两个手性碳的化合物的对映异构；

了解产生手性产物的反应，涉及手性中心的反应中的外消旋化、构型转化；

了解环状化合物和不含手性碳原子的化合物的对映异构；

了解外消旋体的拆分，对映异构在研究反应机理中的应用。

教学重点手性和对映异构现象；

Fisher投影式；

R/S构型标记法；

含一个和两个手性碳的化合物的对映异构；

反应过程中的立体化学。

教学难点Fisher投影式；

1、手性和对映体

2、旋光性和比旋光度

3、含一个手性碳原子的化合物的对映异构

4、构型表示法、构型的确定、构型的标记

5、含多个手性碳原子的化合物的对映异构

第九章卤代烃

基本要求掌握卤代烷的分类和命名，了解卤代烷的制法和物理性质；

掌握卤代烷的化学性质：

亲核取代反应（水解.氰解.氨解，与醇钠及硝酸银的反应），消除反应与金属钠、镁作用，格氏试剂的合成及应用；

理解亲核取代SN1和SN2反应历程，了解影响亲核取代反应历程的因素（烃基结构.离去基团.亲核试剂.溶剂的极性）；

掌握消除反应E1和E2机理，影响消除反应的因素，Saytzeff规则及消除反应的取向；

掌握双键位置对卤素活泼性的影响：

乙烯式、烯丙式、苄基式和孤立式卤代烃的区别；

了解氯乙烯的制法，掌握氯乙烯的性质，p-π共轭；

了解3-氯丙烯的制法，掌握3-氯丙烯的性质：

超共轭效应和烯丙基重排；

了解氯化苄，氯苯制法和性质，掌握苯炔反应历程。

教学重点卤代烃的化学性质；

饱和碳原子上亲核取代反应机理及影响因素；

消除反应机理及影响因素；

不同类卤代烯烃和卤代芳烃的反应活性。

教学难点饱和碳原子上亲核取代反应机理及影响因素；

消除反应机理及影响因素。

1、卤代烷烃

（1）卤代烷的命名

（2）卤代烷的制法

（3）卤代烷的物理性质

（4）卤代烷的化学性质：

亲核取代反应、消除反应与金属反应；

亲核取代反应的SN1和SN2历程，消除反应的E1和E2历程，格氏试剂的应用

2、卤代烯烃

（1）卤代烯烃的分类

（2）双键位置对卤原子活泼性的影响

3、卤代芳烃：

氯苯、苯氯甲烷

第十章醇和醚

基本要求掌握醇的命名、结构和构造异构；

了解饱和一元醇的制法；

掌握饱和一元醇的物理性质，氢键的定义和作用；

熟练掌握醇的酸碱性，醇与无机酸成酯的反应及伯、仲、叔醇与卢卡斯试剂作用的现象、醇的氧化脱氢反应及脱水反应；

了解硫醇的构造、命名、性质和用途；

掌握醚的构造和命名；

掌握醚的制法（醇分子间脱水、威廉姆逊合成）；

了解醚的物理性质，掌握醚的化学性质（生成佯盐、醚键断裂、过氧化物生成）；

掌握环氧乙烷与水、醇、酚、氨的反应。

教学重点醇的化学性质（包括与活泼金属的反应；

与HX及其它卤化剂的反应；

与无机含氧酸的反应；

脱水反应；

氧化和脱氢）；

醚的制法和化学性质；

环氧乙烷、环氧丙烷的制备与开环反应。

教学难点醇与HX及其它卤化剂的反应；

氧化和脱氢反应；

醚的化学性质；

碳正离子重排。

1、醇

（1）醇的结构、分类、异构和命名

（2）醇的制法：

烯烃水合，卤烷的水解，醛、酮、酯的还原，Grignard试剂与碳基的加成

（3）醇的物理性质：

氢键与沸点

（4）醇的化学性质：

与金属反应、卤烃的生成、与酸反应、脱水、氧化

2、醚

（1）醚的构造、分类、异构和命名

（2）醚的制法：

醇分子间脱水，Williamson合成法

（3）醚的物理性质

（4）醚的化学性质：

醚键的断裂、过氧化物的生成；

形成络合物

第十一章酚和醌

基本要求了解酚的结构、分类、命名和物理性质；

掌握酚的制法；

掌握酚羟基的酸性、酚醚的生成、酚酯的生成及苯环上的卤代、硝化、磺化、烷基化、酚被氧化的反应及显色反应；

了解醌的分类、命名、制法和化学性质。

教学重点酚的制法；

酚的化学性质。

教学难点酚的酸性（不同取代基对酚酸性的影响）；

酚芳环上的亲电取代反应；

酚的缩合反应。

1、酚

（1）酚的构造、分类和命名

（2）酚的制法：

从异丙苯制备；

从芳卤衍生物制备；

从芳磺酸制备。

（3）酚的物理性质

（4）酚的化学性质：

酚羟基的反应、芳环上的亲电取代反应、显色反应

第十二章醛和酮核磁共振

基本要求了解醛、酮的分类，掌握醛、酮的命名、结构和主要制法；

了解