第二章 第二节 芳香烃Word下载.docx
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苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
苯的同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
特别提示 应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
二、有机物分子中原子共线、共面问题
1.几种简单有机物分子的空间构型
(1)甲烷,正四面体形结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。
其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。
(2)乙烯,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角为120°
。
(3)乙炔H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。
同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
(4)苯,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
2.注意:
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。
三、根据烃的燃烧通式确定分子式
根据烃的燃烧通式
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,可知:
(1)当温度低于100℃时,气态烃燃烧前后气体总体积变化为(+1)。
(2)当温度在100℃以上时,气态烃燃烧前后气体总体积变化为(-1)。
若充分燃烧后,总体积不变,则-1=0⇒y=4
所以此烃的分子式可能为CH4、C2H4、C3H4。
若充分燃烧后,总物质的量减少,则-1<
0⇒y<
4
则此烃只能是C2H2。
若充分燃烧后,总物质的量增加,则-1>
0⇒y>
所有氢原子数大于4的烃均有可能。
四、如何根据烃的相对分子质量推算烃的分子式?
1.各类烃的通式
名称
烷烃(或环烷烃)
烯烃(或二烯烃)
苯及苯的同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
n值
n≥1
n≥2
(或≥3)
n≥2(或n≥4)
n≥6
Mr
14n+2
14n
14n-2
14n-6
2.商值通式法判断烃的分子式
借助各类烃的通式,由相对分子质量求烃的分子式可采用如下“商值通式”判断法:
假设某烃的相对分子质量为Mr,则有
(1)Mr/14,能整除,可推知为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数。
(2)Mr/14,余2能除尽,可推知为烷烃,其商为碳原子数。
(3)Mr/14,差2能除尽,推知为炔烃或二烯烃,其商为碳原子数。
(4)Mr/14,差6能除尽,推知为苯或苯的同系物,其商为碳原子数。
类型1苯的碳碳键特殊性的判断依据
例1 苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④
答案 C
解析 如果苯环是单、双键交替的结构,即,则分子中的“”应能与KMnO4溶液、溴水反应而使之褪色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长),其邻二甲苯会有两种,所以①、②、④、⑤均符合题意。
类型2判断原子共线、共平面问题
例2 有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是( )
答案 B
解析 苯分子中12个原子处于同一平面上;
甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子,甲基的4个原子不可能都在同一平面上;
苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面;
苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。
所以正确答案为B。
原子共线、共平面问题是考查有机物结构的常见题型,分析此类问题应注意:
(1)掌握CH4、CH2===CH2、HC≡CH、的四种基本物质的结构。
(2)注意共价单键可以自由旋转。
类型3苯和苯的同系物的鉴别
例3 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯D.己烷和苯
解析 如果要区别这两种物质,它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。
进行有机物的鉴别或检验,一般从两个方面考虑:
①结构决定性质。
可从有机物的结构特点出发,利用有机物的特征反应进行检验,如烷烃中只有碳碳单键和碳氢键,结构稳定,不会使酸性KMnO4溶液褪色,液态烷烃只能萃取溴而使水层褪色;
但烯烃和炔烃则不同,因其结构中存在和—C≡C—,能与Br2加成,能被酸性KMnO4氧化,可使二者均褪色。
由于苯环和侧链的相互影响,苯环上的侧链一般能被氧化,故苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯却不能。
②利用有机物某些重要物理性质,如密度、溶解性等。
碳原子数较少的烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)其密度一般小于水的密度,而溴苯、硝基苯其密度大于水的密度,故它们在水中的分层情况不同。
另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯还能溶解Br2,使有机层带有不同的颜色,也常用于有机物的鉴别或检验。
以上两点,在处理有机物的鉴别或检验题时,要综合考虑,灵活运用,有利于形成解决此类题目的基本思路和方法。
类型4苯的性质的实验探究
例4 如图A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题:
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:
________________________________________________________________________;
________________________________________________________________________。
写出B的试管中所发生反应的化学方程式
(1)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是
________________________________________________________________________
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________;
应对装置C进行的操作是
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。
A装置中这一问题在实验中造成的后果是
(1)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是
________________________________________________________________________,
反应后洗气瓶中可能出现的现象是________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。
这两个缺点是________________________________________________________________________
答案
(1)2Fe+3Br2===2FeBr3 +Br2+HBr
HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3
(2)导出HBr,兼起冷凝器的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;
由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应,从导管出来的气体混有溴、苯蒸气。
结合装置B、C的改进,从实验安全和反应物充分利用进行解答即可。
苯在铁粉作用下,可与液溴发生取代反应生成,同时生成HBr,故可用HNO3酸化的AgNO3溶液来检验反应生成的HBr,进而证明确实发生了取代反应,但该反应放热,Br2、苯又易挥发,Br2与H2O反应,生成HBr、HBrO,会干扰有关的实验现象。
此外,苯、
Br2进入空气中会造成污染,同时也使反应物的利用率降低。
1.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧的现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴有黑烟;
而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同的燃烧现象的原因。
点拨 在乙烯、乙炔、苯分子中,含碳的质量分数较甲烷等烷烃高,乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。
乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全,易产生黑烟,乙炔、苯的黑烟更浓。
2.写出下列反应的化学方程式及反应条件。
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯与氢气发生
加成反应
点拨 如下表所示。
+Br2+HBr↑
Fe或FeBr3作催化剂
+HO—NO2NO2+H2O
浓硫酸作催化剂,加热
苯与氢气发生加成反应
+3H2
Pt或Ni作催化剂,加热
3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
点拨
(1)下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤参考。
把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图所示),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。
在常温下,很快就会看到,在锥形瓶内导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。
反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成,把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体,不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。
(
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