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2-硝基-1,3-苯二酚的制备
一、实验目的
1、熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。
2、掌握磺化、硝化的原理和实验方法。
3、在了解水蒸汽蒸馏原理的基础上,掌握水蒸汽蒸馏装置的安装与操作。
二、实验原理
2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备,会将间苯二酚先磺化,生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。
酚羟基为强的邻对位基,磺酸基为强的碱定位基,4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化,受定位规律的支配,硝基只能进入2位,将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基,即可得到产物,反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
反应式如下:
三、主要试剂和产物的物理常数
名称
规格
相对分子质量
相对密度/(g/cm2)
熔点/℃
沸点/℃
溶解度/(g/100g溶剂)
用量或理论产量
间苯二酚
分析纯
110.11
1.28
110.7
276.5
易溶于水
2.8g(0.025mol)
浓硫酸
98
1.84
10
338
13mL(0.24mol,98%)和2.8mL(0.052mol,98%)
硝酸
63.01
1.41
-42
120.5
2mL(0.032mol,65%~68%)
尿素
60.06
1.335
132.7
196.6
108
0.1g
乙醇
46.07
0.816
-114.3
78.4
15.9
5mL50%
2-硝基-1,3-苯二酚
/
155.11
0.7983
84.85
234
微溶于水
约0.5g
四、实验装置图
图a回流装置图b蒸馏装置
五、实验步骤和现象
时间
试验步骤
现象
备注
1、组装反应装置(图a)
无
固定夹拧紧
2、加料
将2.8g(0.025mol)粉状间苯二酚放入100mL的烧杯中,在充分搅拌下小心地加入13mL(0.24mol,98%)浓硫酸
反应放热,立即生成白色的磺化物
加浓硫酸的时候要在充分搅拌下小心地加入
3、反应
反应无在60~65反应15min,冰水冷却到室温,用滴管滴加2.8mL(0.052mol,98%)浓硫酸和2mL(0.032mol,65%~68%)硝酸配成泠却好的混酸。
边滴加边搅拌,控制温度于(30±
5)℃,在此温度下继续搅拌15min。
4、蒸馏(装置如图b)
反应物转入圆底烧瓶,小心加入7mL的水稀释,控制反映温度在50以下,再加入约0.1g尿素,然后进行水蒸气蒸馏,在冷凝管壁上和馏出液中立即有桔红色固体出现。
当无油状物蒸出时,即可停止蒸馏。
一旦开始进行水蒸气蒸馏,在冷凝管壁上和馏出液中会立即有桔红色固体出现
稀释水不可过量,否则将导致长时间的水蒸气蒸馏而得不到产品。
如发现上述情况,可将水蒸气装置改为蒸馏装置,先蒸去一部分水,当冷凝管出现红色油状物时,再改为水蒸气蒸馏。
当无油状物蒸出时,即可停止蒸馏
5、粗产品净化与精制
馏出液经水浴冷却后,过滤得粗产品。
用少量乙醇-水(约需5mL50%乙醇)混合溶剂重结晶,得到0.5g桔红色晶体。
得到桔红色晶体
纯2-硝基-1,3-苯二酚的mp为85~87℃
6、结束
观察外观,称量。
桔红色片状结晶,产量约0.5g
回收
六、实验结果
2-硝基-1,3-苯二酚,桔红色片状结晶,纯2-硝基-1,3-苯二酚的mp为85~87℃,产量约0.5g
七、注意事项
1.本实验一定注意先磺化,后硝化。
否则会剧烈反应,甚至产生事故。
2.间苯二酚需在研钵中研成粉状,否则磺化不完全。
间苯二酚有腐蚀性,注意勿使接触皮肤。
3.硝化反应比较快,因此硝化前,磺化混合物要先在冰水浴中冷却,混酸也要冷
却,最好在10℃以下;
硝化时,也要在冷却下,边搅拌,边慢慢滴加混酸,否则,反
应物易被氧化而变成灰色或黑色。
4.稀释水不可过量,否则将导致长时间的水蒸气蒸馏而得不到产品。
水蒸汽蒸馏时,冷凝水要控制的很小,一滴一滴的滴,否则产物凝结于冷凝管壁的上端,会造成堵塞。
5.加入尿素的目的是使多余的硝酸与尿其反应而生成CO(NH2)·
HNO3,从而减少NO2气体的污染。
6.晶体用10ml50%的乙醇水溶液(5ml水+5ml乙醇)洗涤,不要太多,否则损失产品。
八、问题与讨论
1.本试验能否采用直接硝化法一步合成?
为什么?
答:
不能采用直接硝化法一步合成。
因为苯环收二羟基的影响,使得间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸中制得2,4,6-三硝基间苯二酚,或者苯环上的酚羟基会被氧化形成醌。
2.硝化反应为什么要控制在(30±
5)℃进行?
温度偏高或偏低有什么不好?
硝化温度高会引起副反应、会引发剧烈反应燃烧爆炸、多硝化等因此温度不能过高
3.进行水蒸气蒸馏前为什么先要用冰水稀释?
由于反应放热,用冰水可以控温,保持反应温度不超过50摄氏度,另外,加水还可以水解去除之前引入的磺酸基团。
参考文献:
韦长梅.2-硝基间苯二酚纸杯工艺的优化(J).淮阴师范学院学报(自然科学版),2004,3
(2):
135-138.
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- 关 键 词:
- 硝基 13 苯二酚 制备