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都是亲脂性的非极性分子或者衍生物,可伴随脂类吸收(可
大量在体内储存)若吸收障碍就易产生缺乏病。
此类维生素各自发挥不同的生理功用。
1.维生素A
(1)化学本质与性质:
维生素A是β-白芷酮环的不饱和一元醇。
化学性质活泼
对氧、酸及紫外线敏感。
在避氧情况下可耐高温。
(2)维生素A原及转变:
自然界一些红黄色植物(如胡萝卜素、红辣椒、黄玉米、茄
等)含有类胡萝卜素。
如α、β、γ胡萝卜素和玉米黄素,最重要的是β胡萝卜素,吸收后
可在小肠黏膜加氧酶催化下转变成两分子维生素A(视黄醇)。
所以,通常将β胡萝卜
素称维生素A原,维生素A在血浆与视黄醇结合蛋白结合而被运输,可在视网膜视黄
醇还原酶作用下脱氢氧化成视黄醛。
(3)生化作用及缺乏症
①ll-顺视黄醛构成视角细胞内感受弱光或暗光的物质———视紫红质。
②参与糖蛋白的合成,维持上皮细胞的完整与健全。
③β胡萝卜素是抗氧化剂,在氧分压低时直接消灭自由基。
④维生素A具有类固醇样作用,促进生长发育。
⑤维生素A缺乏时可导致夜盲症、干眼病、角膜软化症等。
2.维生素D
维生素D属于类固醇的衍生物,主要有VD2(麦角钙化醇,ergocalciferol)和VD3(胆钙化醇,cholecalciferol)两种。
维生素D性质稳定,耐热,不易被氧、酸和碱破坏。
(2)维生素D在体内转变:
维生素D在血液中与维生素D结合蛋白(DBP)结合,被运输入肝。
维生素D3本身无活性。
在肝细胞微粒体25-羟化酶催化下转变为25-OH-VD3,它是D3在血液中运输和肝内储存形式。
活性很弱,后经肾线粒体1α-羟化酶作用生成1,25-(OH)2-VD3,是D3生理活性形式。
(3)生化作用及缺乏症:
1,25-(OH)2-VD3,促进小肠对钙磷的吸收,促进肾小管钙磷的重吸收,调节钙磷代谢。
维生素D缺乏时,儿童可发生佝偻病,成人易发生骨软化病。
3.维生素E
(1)化学本质及性质:
维生素E为二氢吡喃的衍生物,又称生育酚。
分α、β和γ几种。
α-生育酚分布广,活性高,对氧极敏感,易自身氧化。
故可保护其他物质。
(2)生化作用及缺乏症
①维生素E与动物的生殖功能有关。
临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产。
②维生素E是体内最重要抗氧化剂,可捕捉氧自由基。
③促血红素代谢:
维生素E提高血红素合成关键酶δ-氨基γ-酮戊酸(ALA)合成酶及ALA脱水酶活性,促血红素的合成。
4.维生素K
维生素K是2-甲基1,4-萘醌的衍生物,又称凝血维生素。
常见的维生素有K1、K2两种。
K1存在绿色植物中。
K2是人体肠道细菌代谢的产物,不溶于水,易受光线和碱的破坏。
K3、K4是人工合成,溶于水可口服或注射。
(2)生化作用及缺乏症:
维生素K能促进肝合成凝血酶原(凝血因子Ⅱ)及凝血因子Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ。
维持体内凝血因子在正常水平。
成人每日需要量为60~80μg。
缺乏时血液中凝血因子活性降低,凝血时间延长。
严重时发生皮下、肌肉和胃肠出血。
三、水溶性维生素
1.维生素B1
维生素B1是含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成,故又称为硫胺素。
维生素B1吸收后主要在肝及脑组织转变成焦磷酸硫胺素(thraminepyro-phosphate,TPP)。
TPP是维生素B1在体内的活性形式。
①TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,催化α-铜酸氧化脱羧。
②TPP作为转酮醇酶的辅酶,参与磷酸戊糖代谢。
③TPP与神经冲动传导有关。
④维生素B1缺乏时,可引起脚气病和末梢神经炎。
成人需要量为1~1.5mg/每日。
2.维生素B2
(1)化学本质:
维生素B2又称核黄素,是核醇与7.8二甲基异咯嗪以C—N键连接而成,维生素B2吸收后在体内转变成黄素单核苷酸(flavinmononucleotide,FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(F1avinadeninedinucleotide,FAD),FMN、FAD为其活性形式.
FMN、FAD是体内许多氧化还原酶的辅基,主要起传递氢的作用。
人类缺乏维生素B2时可出现多种临床症状,如口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、眼睑炎及角膜血管增生等。
成人维生素B2需要量1.2~1.5mg/每日。
3.维生素PP
维生素PP是吡啶的衍生物,又称抗癞皮病因子。
包括尼可酸(nic-otinicacid)及尼可酰胺(nicotianmin)。
尼可酰胺在体内与核糖、磷酸、腺嘌呤组成尼可酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamideadeninedinucleotid,NAD+)和尼可酰胺腺嘌呤
二核苷酸磷酸(nicotinamideadeninedinucleotidphosphate,NADP+)。
NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,分子中的
尼可酰胺部分具有可逆的加氢及脱氢特性,在反应中起递氢作用。
维生素PP缺乏症称癞疲病(pellagra),主要表现为皮炎、腹泻及痴呆。
4.维生素B6
维生素B6是吡啶的衍生物,包括吡哆醇(pyridoxine),吡哆醛(pyridoxal)及吡哆胺(pyridoxamine)。
在体内以磷酸脂的形式存在。
磷酸吡哆醛及磷酸吡哆胺是其活性形式。
①磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中转氨酶及脱羧酶的辅酶,参与转氨基和脱羧基作用。
②磷酸吡哆醛是δ-氨基γ-酮戊酸合成酶的辅酶,参与血红素的合成。
③磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组成部分,参与糖原的分解。
缺乏维生素B6时有可能造成低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。
5.泛酸
(1)化学本质:
泛酸(pantothenicacid)又称遍多酸,是由β-丙氨酸与2.4-二羟,
3.3-二甲基丁酸借肽键缩合而成的一种有机酸。
(2)生化作用:
泛酸在肠内吸收进入人体后,经磷酸化并获得巯基乙胺而转变成4-磷酸泛酰巯基乙胺,是辅酶A(CoA)和酰基载体蛋白(CAP)的组成成分。
CoA和CAP构成酰基转移酶的辅酶,参与转运酰基作用。
辅酶A分子中巯基乙胺上含有巯基(一SH),为辅酶的活性基团,故辅酶A常写成CoASH。
泛酸缺乏症很少见。
6.生物素
生物素(biotin)是噻吩和尿素相结合的骈环,并带有戊酸侧链的化合物。
自然界有α-生物素和β-生物素两种。
其性质耐酸不耐碱,氧化和高温使其失活。
生物素作为羧化酶的辅酶参与物质代谢的羧化反应,在反应中生物素与CO2结合起着CO2载体的作用。
生物素来源广泛,很少出现缺乏症。
但是,如经常食用生鸡蛋清则可能会引起生物素缺乏症。
长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长,造成生物素缺乏症。
7.叶酸
叶酸(folicacid),是由2-氨基、4-羟基、6-甲基喋呤啶和对氨基苯甲酸构成喋酸,喋酸再结合谷氨酸而生成。
故又称喋酰谷氨酸。
进入人体的叶酸在小肠、肝或组织中被二氢叶酸还原酶还原为二氢叶酸(FH2),再进一步还原成四氢叶酸(FH4)。
四氢叶酸是叶酸的活性形式,是一碳单位转移酶的辅酶.作为一碳单位的载体参与多种物质代谢。
叶酸缺乏时,DNA合成受抑制,细胞分裂速度下降,体积增大,造成巨幼红细胞性贫血。
叶酸主要存在于新鲜绿叶蔬菜、鲜果中。
人类肠道细菌可合成。
所以,一般不易缺乏,但是在吸收不良,需要量增加或长期使用肠道抑茵药,可能造成叶酸缺乏症。
8.维生素B12
(1)化学本质与来源:
维生素B12是唯一含金属元素钴的维生素,又称钴胺素。
主要来源于动物性食物,食物中的维生素B12与蛋白质结合存在,必须在胃酸作用下才与蛋白质分开;
然后再与胃黏膜分泌的内因子(intrinsicfactor,IF)一种特异蛋白结合,才能吸收入血。
在细胞内转变成多种形式,其中甲钴胺素和5’-脱氧腺苷钴胺素是维生素B12的活性型。
①维生素B12以甲钴胺素的形式作为转甲基酶的辅酶,参与同型半胱氨酸的甲基化反应生成蛋氨酸。
②维生素B12以5’—脱氧腺苷钴胺素的形式,作为甲基丙二酸单酰辅酶A的辅酶参与甲基丙二酰辅酶A异构为琥珀酸单酰辅酶A的反应。
③维生素B12缺乏时可造成巨幼红细胞性贫血,常伴有神经症状。
9.维生素C
维生素C是六碳多羟酸性化合物,因能防治坏血病又叫抗
坏血酸(ascobicacid)。
其分子中C2、C3位上的烯醇式羟基极易解离出H+,而具有酸性。
又可以氢原子释放,使许多物质还原,所以维生素C是属于较强的还原剂。
①维生素C参与体内多种羟化反应,能促进胶原蛋白的羟化反应,参与芳香族氨基酸代谢的羟化反应,还参与胆固醇转变为胆汁酸的羟化及类固醇激素合成的羟化反应。
②参与体内的氧化还原反应:
维生素C作为抗氧化剂,维持还原性谷胱苷肽浓度和保持巯基酶的活性,发挥其解毒作用;
维生素C能使难吸收的三价铁(Fe3+)还原成易于吸收的二价铁(Fe2+);
维生素C能促进红细胞中的高铁血红蛋白(MHb)还原为血红蛋白(Hb),提高运氧功能。
维生素C能促进叶酸转变成具有生理活性的四氢叶酸。
能保护维生素A、E、B免遭氧化。
③维生素C缺乏时可引起坏血病。
[测试题]
一、名词解释
1.维生素
2.脂溶性维生素
3.水溶性维生素
4.维生素缺乏症
5.视紫红质
6.维生素A原
7.维生素D原
8.全反型视黄醛
9.夜盲症
10.佝偻病
11.焦磷酸硫胺素
12.脚气病
13.生育酚
14.辅酶Ⅰ
15.辅酶Ⅱ
16.辅酶A
17.内因子
18.四氢叶酸
19.坏血病
20.癞皮病
二、填空
21.维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的一类有机__化合物,该物质主要来自食物__,其中__,__两种维生素可以在体内由__和
__转变生成。
22.维生素A在体内的活性形式包括视黄醛__、酸__和_醇_。
23.自然界黄红色植物中含β-胡萝卜素、它在小肠粘膜β-胡萝卜素加氧酶__催化下生成两分子_视黄醇_,所以通常将β-胡萝卜素称为va原__。
24.维生素D是属于类固醇__衍生物,储存于皮下的__经紫外线照射转变
为维生素D3,必须在肝、肾羟化生成__是D3__型。
25.维生素E对__极敏感,且易自身__因而能保护其它物质免遭,
氧化,所以具有__作用。
26.维生素K的生化作用是促进肝合成__的前体分子中谷氨酸残基羧化生成__转变为活性型。
催化这一反应的为__酶,维生素K是该酶的
__,因此具有促凝血作用。
27.维生素B1因含有硫和氨基又名__,其在体内活性形式为__,它是体内__酶和__的辅酶,参与糖代谢。
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