配套K12高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用教学案苏教版选修5Word文件下载.docx
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实验现象
向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的
化学方程式
①中:
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓(白色)+NH4NO3,
AgOH+2NH3·
H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O;
③CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
②与新制Cu(OH)2的反应
溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
③中:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
③催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
④燃烧反应方程式:
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
(2)加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
议一议
银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂,那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化?
为什么?
答案 可以,因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。
二、醛类及甲醛
1.醛类
2.甲醛又称为蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。
甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。
与苯酚发生聚合反应生成酚醛树脂
+nH2O。
1.下列物质不属于醛类的是( )
③CH2==CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A.①③B.②④C.②③D.①④
答案 B
解析 根据醛的定义:
①③属于醛,④不属于醛,CH3—O—CHO中虽然存在—CHO,但是它属于酯类。
2.按要求回答下列问题:
(1)所有的醛都是只由烃基跟醛基相连构成的吗?
答案 甲醛是由氢原子连接醛基而构成的。
(2)已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式。
答案 发生银镜反应的化学方程式为
HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O
(3)能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗?
答案 有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应,能发生银镜反应的不一定都是醛类,可能是其他含有醛基的有机物,例如:
甲酸、甲酸某酯,另外,还有将要学习的葡萄糖等。
三、酮
1.概念:
羰基与两个烃基相连的化合物。
2.官能团:
羰基()。
3.通式:
。
饱和一元脂肪酮的分子式通式为CnH2nO(n≥3)。
4.丙酮:
丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为。
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成2丙醇。
5.环己酮:
分子式C6H10O,结构简式,催化加氢生成(填结构简式)。
含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗?
请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。
答案 不一定,还可以是酮类物质。
属于醛类的同分异构体有:
CH3CH2CH2CHO、两种,属于酮类的同分异构体只有一种。
一、含醛基物质的性质及醛基的检验
1.醛基与醛的关系
(1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。
(2)含醛基的物质主要有:
①醛类;
②甲酸;
③甲酸盐;
④甲酸某酯;
⑤某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;
⑥其他含醛基的多官能团有机物。
2.醛基的性质
醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,因此既有还原性,也具有氧化性,可用图示表示如下:
3.醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项:
①试管内壁(玻璃)要光滑洁净;
②银氨溶液要现用现配;
③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定;
④混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以水浴加热为宜;
⑤在加热过程中,试管不能振荡。
(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
①Cu(OH)2要新制备的;
②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
③反应条件必须是加热煮沸。
特别提醒 能发生银镜反应的有机物一定含醛基,但不一定是醛。
如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等含醛基物质均能发生银镜反应。
例1 醛类因易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。
(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液,可观察到的现象是
________________________________________________________________________。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。
①实验操作中,应先检验哪种官能团?
________,原因是
②检验分子中醛基的方法是________________________________________________,
化学方程式为____________________________________________________________。
③检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________。
解析
(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。
(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化,检验醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
答案
(1)酸性KMnO4溶液褪色
(2)①醛基 检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
②在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O]
③加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色
解题反思
(1)只要有机物的分子中含有—CHO,就能发生银镜反应,就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
(2)醛被银氨溶液氧化,产物写成羧酸铵,被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,产物写成羧酸盐。
(3)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键,但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂,可氧化—CHO,故应先检验—CHO后再检验碳碳双键。
变式训练1 一个学生做乙醛的还原性实验时,取1mol·
L-1CuSO4溶液和0.5mol·
L-1NaOH各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的乙醛,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。
实验失败的原因可能是( )
A.未充分加热
B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足
D.加入CuSO4溶液不足
答案 C
解析 醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应,必须在强碱条件下进行。
该学生配制Cu(OH)2悬浊液中CuSO4有余,明显不呈强碱性,则不能发生反应生成砖红色沉淀。
二、醛基与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的定量计算
一元醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系
(1)1mol~1molCu2O~2molCu(OH)2
1mol~2molAg
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
(H2CO3即H2O和CO2)
所以,甲醛分子相当于有2个—CHO,当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O
1molHCHO~4molAg
例2 某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为( )
A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛
解析 因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg,现得到0.4molAg,故该一元醛为0.2mol,该醛的相对分子质量为=15,此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。
答案 A
变式训练2 某饱和一元醛和酮的两种混合物共3g,跟足量的银氨溶液反应后,可还原出16.2g银。
下列说法正确的是( )
A.混合物中一定有甲醛
B.混合物中可能含乙醛
C.醛与酮的质量比为5∶3
D.该酮为丙酮
解析 n(Ag)==0.15mol。
(1)若是除HCHO之外的其他饱和一元醛,则n(醛)=mol,若为乙醛,其质量为mol×
44g·
mol-1=3.3g>3g。
与题意矛盾,所以一定含甲醛。
(2)n(HCHO)=mol
m(HCHO)=mol·
30g·
mol-1=1.125g
m(酮)=3g-1.125g=1.875g
故醛与酮的质量之比为3∶5。
1.下列说法中正确的是( )
A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性
C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本
答案 D
解析 有醛基的物质均可以发生银镜反应,但不一定属于醛类。
2.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是—COH
解析 甲醛不含烃基,A选项错误;
饱和一元醛的分子式符合CnH2nO,C选项错误;
醛基应写为—CHO,D选项错误。
3.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能共平面的是( )
解析 分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛,甲烷分子的5个原子不共面。
4.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的
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