配套K12高中化学第3章第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯学案鲁科版必修2Word格式文档下载.docx
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煤焦油
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
焦炭
沥青
电极、筑路材料
碳
冶金、燃料、合成氨
(1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。
(2)煤的干馏条件:
一是要隔绝空气,二是要加强热。
例1 下列关于煤的干馏的叙述中,正确的是( )
A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C.煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化
D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到,存在于干馏所得的焦炉气中
答案 C
解析 A项,干馏需要隔绝空气加强热,错误;
B项,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物,这些有机物是煤的干馏产物,错误;
C项,煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化,正确;
D项,苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中,错误。
易错警示
煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物,这些有机物是煤的干馏产物。
二、苯的分子结构
(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明:
①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,但能使溴水退色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。
例2 苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键
答案 D
解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;
苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;
苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
例3 下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是( )
A.CH3CH==CH2B.CH2==CH2
C.D.
答案 A
解析 乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
思维启迪——有机物共面问题的解题规律
(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。
(3)共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
三、苯的性质
1.物理性质
苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。
2.化学性质
(1)氧化反应
①苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
②苯很难被强氧化剂氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
(2)取代反应
①溴代反应:
在溴化铁催化作用下,苯和液溴发生取代反应,生成溴苯,反应的化学方程式为
。
②硝化反应:
在浓硫酸作用下,苯在55~60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
反应的化学方程式为
(3)加成反应
在一定条件下,苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型
溴代反应
硝化反应
反应物
苯和液溴
苯和浓硝酸
催化剂
FeBr3
浓硫酸(催化、吸水)
反应条件
不加热(放热反应)
水浴加热(55~60℃)
产物
一元取代物
产物的物理性质
溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水
硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水
例4 (2017·
邯郸高一检测)苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是( )
A.都易与溴发生取代反应
B.都易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
解析 苯与溴易发生取代反应,而乙烯与溴易发生加成反应,A、B项错误;
苯在一定条件下也可发生加成反应,C项错误;
苯分子中不含有碳碳双键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
思维启迪
(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征,且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(2)苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃和烯烃。
例5 (2017·
南平高一检测)下列实验能获得成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯()
B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷
D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯
解析 A项苯中加溴水后分层,上层为溴的苯溶液(橙红色),下层为无色水层,乙醇中加溴水不分层,苯乙烯()中加溴水,溴水退色,所以A项能成功;
C项中两者都不能反应且分层,现象相同;
D项中苯能溶解硝基苯。
例6 (2017·
鹰潭高一检测)下列实验能获得成功的是( )
A.苯与浓溴水用铁做催化剂制溴苯
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离硝基苯和水
解析 苯与液溴在FeBr3做催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A项错误;
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B项错误;
溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液,C项错误;
硝基苯难溶于水,应用分液法分离,D正确。
除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法,不用蒸馏法。
除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)
(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料( )
(2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键( )
(3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层退色,证明苯分子中含有碳碳双键( )
(4)苯中含碳碳双键,所以苯能与H2发生加成反应( )
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,说明苯不能发生氧化反应( )
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( )
(7)用溴水除去混在苯中的己烯( )
(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( )
答案
(1)×
(2)√ (3)×
(4)×
(5)×
(6)√ (7)×
(8)√
2.下列关于煤的说法正确的是( )
A.煤中含有碳,可看作是无机化合物
B.采用原煤脱硫技术,能减少污染
C.煤的干馏产物都是有机物
D.焦炭是煤干馏的一种重要产品,煤焦油是煤干馏所得的纯净物
答案 B
解析 煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物;
采用煤脱硫技术,能减少二氧化硫的排放;
煤的干馏产物也有无机物,如氨气、氢气等;
焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物,煤焦油是混合物。
3.(2018·
湖南衡阳八中检测)在①丙烯(CH2==CHCH3)
②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A.①②B.②③C.③④D.②④
解析 在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中,—CH3是空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;
②氯乙烯和乙烯相似,是六原子共面结构;
③苯是十二个原子共面结构。
4.(2017·
合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行
B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是无色液体
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
解析 在溴化铁做催化剂的条件下,苯与液溴在常温下能够发生取代反应,故A项错误;
苯难溶于水,密度小于水,所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层,苯在上层,高锰酸钾溶液在下层,下层为紫色,故B项正确;
反应③为取代反应,即苯的硝化反应,故C错误;
苯中没有碳碳双键存在,故D项错误。
5.(2017·
兰州一中期末)下列有关苯的叙述中,错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色
解析 苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键,故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,能在一定条件下与氢气发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
苯难溶于水,密度比水小,更易溶解Br2,故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上,Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。
6.现在同学们学过了取代反应、加成反应,请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中:
①由乙烯制取氯乙烷 ②乙烷与氯气,光照 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己烷
取代反应
加成反应
反应
答案 ②⑤⑦ ①③⑧
7.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。
请回答下列问题:
(1)下图是某些有机物的填充模型,其中表示苯的是____________(填字母)。
(2)把苯加入到盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙红色液体的一层在________(填“上”或“下”)层;
把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不退色,说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键;
在浓硫酸作用下,苯在55~60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应类型为____________。
(3)曾有人提出两种立体结构(如图):
就该两种立体结构回答下列有关问题:
若苯的结构为(Ⅰ),则一氯代物有________种,若苯的结构为(Ⅱ),则下列说法正确的是________(填字母)。
A.能使酸性高锰酸钾溶液退色
B.燃烧时产生浓烟
C.能使溴水退色
答案
(1)D
(2)上 没有 取代反应 (3)1 ABC
解析
(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。
(2)苯的密度比水小,橙红色在上层,苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
(3)结构(Ⅰ)只有一种氢原子,一氯代物只有一种;
结构(Ⅱ)中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色,含碳量高,燃烧有浓烟。
[对点训练]
题组一 苯的分子结构
1.(2017·
内蒙古包头九原区校级期末考试)下列关于苯的说法正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃
B.78g苯中含有的碳碳双键数为3NA
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生
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