精细有机合成习题三Word格式.docx
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如釜式反应器返混严重,副反应增加,而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象,副反应少。
2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。
解;
3)与反应1)类似
3、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。
其它卤代烃制备
4、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路线中各步反应的名称,各卤化反应的主要反应条件。
二、磺化反应
1、现需配制1000kgH2SO4质量分数为100%的无水硫酸,试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸?
解:
20%发烟硫酸按硫酸百分率计=100%+0.225*20%=104.5%
设需98%硫酸xkg,
则1000=0.98*x+(1000-x)*1.045
从而求得x的量。
2、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反应的名称、磺化的主要反应条件。
解
3、写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。
1)
2)
4、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。
步骤1环上亲电取代反应,用三氯化铁催化
步骤2硝化反应,用混酸硝化,产物是邻对位异构体,用蒸馏方法分离产物得邻硝基氯苯。
步骤3过量发烟硫酸磺化法。
沉淀分离产物,干燥备用
步骤4氯代反应,用过量的二氯亚砜在惰性溶剂中对磺酸基团氯代,倒入冰水中沉淀析出产物。
三、硝化反应
1、1)设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫酸,要求混酸的脱水值为1.35,硝酸比Φ为1.05,试计算要用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸
计算含量和废酸组成(在硝化锅中预先加有适量上一批的废酸,计算中可不考虑,即假设本批生成的废酸的组成与上批循环废酸的组成相同)。
2)根据所算得的混酸组成,当萘完全反应,硝酸的转化率分别为92%、94%、96%、98%和100%时,假设无副反应,试分别计算相应的硝酸比、混酸的D.V.S.和废酸的F.N.A.
和废酸组成,并进行讨论。
2、简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程
5)略
条件略
3、简述由甲苯制备以下硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和工艺过程。
(1)第一步甲苯侧链氯代制备三氯甲基苯,第二步三氯甲基苯氟置换制备三氟甲基苯,第三步硝化
(2)第一步,环上亲电氯代;
第二步侧链氯代;
第三步氟置换;
第四步硝化
(3)第一步,环上亲电氯代;
四、还原反应
1、写出制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。
(1)第一步硝化;
第二步磺化;
第三步锌粉强碱性还原;
第四步酸性重排
(2)第一步二步硝化;
第二步,碱性水解;
第三步甲基化;
第四步硫化碱还原(或第二步甲氧基化;
第三步硫化碱还原)
2、以下还原过程,除了用催化氢化发以外,还可以使用哪些化学还原剂?
最好使用哪些化学还原剂?
不宜使用哪些化学还原剂?
(1)铁屑还原、锌粉还原、硫化碱还原、氢化铝锂还原,铁屑还原较经济
(2)同上
(3)硫化碱还原
(4)铁屑还原、锌粉还原、氢化铝锂还原,铁屑还原较经济
(5)锌粉还原
(6)铁屑还原
(7)同
(1)
(8)NaBH4
3、写出由氯苯制备4-乙酰氨基-2-苄基氨基苯甲醚的合成路线和各步反应的名称。
五、氧化反应
1、列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序。
由难到易次序是
2、用高锰酸钾将甲基氧化成羧基时,为了控制介质的pH值呈弱碱性,除了加入硫酸镁以外,还可以选用哪些廉价的化学试剂?
由于高锰酸钾氧化有碱生成
MnO4-+H2O+2e=MnO2+4OH-
为避免碱的副反应,加入酸性物质中和碱,通入酸性氧化物如二氧化碳、二氧化硫;
酸性盐如NaH2PO4;
弱酸如乙酸
3、简述对苯二酚的几种工业生产方法。
简述略
3)
4)
4、简述制备以下产品的路线和主要工艺过程。
5、对于由甲苯制备间硝基苯甲酸的两条合成路线进行评论。
化学氧化工艺简单,设备投资小;
原料成本较高,环保性差
设备投资大,可连续化工艺,生产效率高,适用大吨位产品生产。
原料成本低,环保性好
六、重氮化反应
1、简述制备以下化合物的合成路线。
3)、4)略
6)略
2、写出由对硝基氯苯制备2-氯-4-硝基苯胺的两条合成路线,并进行评论。
第一步反应活性较差,需较高反应温度,但选择性好;
第二步氨解反应活性好反应
第一步氨解反应活性较差,第二步氯代反应活性好,但有可能有二氯代产物生成。
七、氨解反应
1、简述从蒽醌制备1-氨基蒽醌的三条合成路线,并进行评论。
蒽醌的1-位氯代副产物多,在钯催化下反应选择性较好。
氯代蒽醌氨解需铜盐催化,反应活性较差,
蒽醌1-位磺化需汞盐催化,环保性差,废酸多
蒽醌1-位硝化反应选择性较好,反应废酸多,环保性差
2、写出由萘制备以下2-氨基萘二磺酸的合成路线,并进行扼要说明。
八、烃基化反应
1、丙烯分别与苯胺、苯酚或苯相作用,可发生哪些类型的反应,生成什么主要产物?
用什么催化剂?
并列出其主要反应条件。
2、甲醛分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用,可发生哪些类型的反应,生成什么主要产物?
九、酰基化反应
1、乙酐分别与苯胺、苯酚或甲苯相互作用,可发生哪些类型的反应?
可制得哪些产品?
2、苯甲酰氯分别与苯胺、苯酚或氯苯相作用,可发生哪些类型的反应?
3、光气分别与苯胺、苯酚或N,N-二乙基苯胺相作用,可发生哪些类型的反应?
4、写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺流程。
十、水解反应
1、写出由丙烯制环氧丙烷的几种工业生产方法及其要点。
2、从基本原料出发,制备以下化合物,写出其工业上可行的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。
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