有机合成试题及答案文档格式.docx

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（4）写出G的结构简式。

3．（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

拟从芳香烃出发来合成M，其合成路线如下：

已知：

M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式。

（2）写出②、⑤反应类型分别为、。

（3）D中含氧官能团的名称为，E的结构简式。

（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）

4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。

试回答下列问题：

（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。

（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。

（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。

（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。

5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。

下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

①

②

③请回答下列问题：

（1）写出A、C的结构简式________________、__________________。

（2）是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。

（3）指出A→的有机反应类型_________________。

（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。

（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。

②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。

6．醛在一定条件下可以两分子加成：

加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：

已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

（1）写出B、F的结构简式B：

_______________；

F：

_________________。

（2）物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。

（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应

⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应

（4）写出G与D反应生成H的化学方程式

_________________________________________________________________。

（5）F若与H2发生加反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为_________mol。

7．（10广州一模）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。

化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有　　　种处于不同化学环境的氢原子。

（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

A＋（CH3CO）2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH

－CH＝CHCOOH　　化合物Ⅱ

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。

反应物A的结构简式是　　　　　　，名称是　　　　。

（3）反应①属于　　　　　　（填反应类型）。

化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。

（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是（填序号）。

a．分子中有三个苯环b．难溶于水

c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应

8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

（1）写出香草醛分子中含氧官能团的名称（任意写两种）。

（2）下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。

A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应

B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化

C.丁香酚和化合物I互为同分异构体

D.1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应

（3）写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。

（4）乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。

A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。

A的结构简式是。

9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为　　　　　　　，请回答：

（1）写出下列反应的条件：

①　　　　　　　　　　、⑦　　　　　　　　　　；

（2）C、F的结构简式分别为：

C　　　　　　、F　　　　　　；

（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：

⑥　　　　　　　　⑨　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；

（4）③、④两步反应能否互换，为什么？

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有　　　　种。

①苯环上有3个取代基　

②能发生银镜反应　

③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH

10（10深圳一模）．（13分）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。

已知C能使溴水退色。

（1）指出反应类型：

；

③。

（2）E的结构简式为：

（3）写出②、④转化的化学方程式：

②；

④。

11.（佛山一模）

氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。

（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②　　　　　③　　　　　　。

（3）反应④发生的条件是。

（4）由反应的化学方程式为。

（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。

（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。

D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。

12.（10江门一模）乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。

它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。

合成路线如下：

（1）C的结构简式为__________________________。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。

（3）甲苯的一氯代物有种。

（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。

（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）

。

13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。

已知吡啶（）与苯环性质相似。

（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是

A.能与金属钠反应B.能发生消去反应

C.能发生银镜反应D.能使石蕊试液变红

E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH

F.吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基

（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：

+H2O+

（3）与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为；

它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：

14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：

如：

A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：

（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为，反应①的类型为。

（2）反应③的化学方程式为.

（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：

n（H2O）=2：

1，则B的分子式为。

（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。

F具有如下特点：

①能跟FeCl3溶液发生显色反应；

②能发生加聚反应；

③苯环上的一氯代物只有两种。

F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。

（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G有种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式。

3.4有机合成答案

1.

（1）C9H11NO3（2分）

（2）

（3）

（4分）

（4）（各2分，6分）

（书写方法可以从分类的角度思考：

芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。

）

2.

（1）加成反应NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）

（2）防止双键被氧化

（3）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br

（4）

3.

（1）

（3分）

（2）取代反应、消去反应（4分）

（3）醛基、羟基（2分）（3分）

（4）

4．

（1）碳碳双键，酯基

（2）②（3）CH3COOH（4）取代（或水解）

5

（1）、

（2）2

（3）取代反应

（4）、、

（5）①保护目标物中的碳碳双键

③

6．

（1）（每空2分）

（2）①②③④⑤⑦（2分）

（3）4；

4（每空2分）

（4）（3分）

（5）5（2分）

7.

（1）4（3分）

（2）　　－CHO（2分），苯甲醛（2分）

（3）取代反应（2分），　　　　　　　　　　　　　　　　（3分）

（4）b、c、d（3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）

8．

（1）醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）

（2）ABC（4分）

（3）（4分）（4）（4分）

9.

（1）光照　（2分）、Cu加热　（2分）（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可）

（2分）（2分）

（2分）

（2分）

（4）不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。

（2分）（5）6（2分）

△

a

10.

（1）①加成反应（2分）、③氧化反应（2分）

（2）

（3）②CH2Br-CH2Br+2NaOH→HOCH2-C