高中化学有机合成习题Word文档下载推荐.docx
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①烯烃、炔烃-----加成反应。
②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。
③醛(基)类-----氧化反应。
(3)能使酸性KMnO4褪色的有机物包括:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-----氧化反应。
(4)与浓硫酸反应的有机物包括:
①苯的磺化-----反应物-----取代反应。
②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。
③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。
④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。
⑤纤维素的水解-----催化-----取代反应
和稀硫酸反应的物质有:
⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应
⑦羧酸盐变成酸-----反应物-----复分解反应
(5)能与H2加成的有机物包括:
烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类-----加成反应也是还原反应。
(6)能与NaOH溶液反应的有机物包括:
卤代烃、酯类-----水解(皂化)反应也是取代反应。
卤代烃与NaOH醇溶液-----消去反应
酚类、羧酸类-----中和反应。
(7)能与Na2CO3反应的有机物包括:
羧酸、苯酚等;
能与NaHCO3反应的有机物包括:
羧酸-----强酸制弱酸。
(8)能与金属Na反应的有机物包括:
1含-OH的物质:
醇、酚、羧酸。
(9)和Cu(OH)2反应的有机物:
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应(加热)
羧基化合物-----反应物-----中和反应(不加热)
多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液
(10)和银氨溶液反应的有机物:
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应
强酸性物质会破坏银氨溶液
2.十四种常见的实验现象与相应的结构(特征性质)
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:
C=C或C≡C或醛;
(2)遇FeCl3溶液显紫色:
酚羟基;
(3)遇I2变蓝色的是:
淀粉;
(4)遇石蕊试液显红色:
羧基;
(5)遇HNO3变黄色:
含苯环的蛋白质;
(6)与Na反应产生H2:
含羟基化合物(醇、酚或羧酸);
(7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:
(8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:
(9)与NaOH溶液反应:
酚、羧酸、酯或卤代烃;
(10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:
醛;
(11)常温下能溶解Cu(OH)2:
是羧基。
(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇:
含“-CH2OH”的结构(边醇);
能氧化的醇:
羟基相连的碳原子上含有氢原子;
能发生消去反应的醇:
羟基相邻的碳原子上含有氢原子;
(13)能水解:
酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
(14)既能氧化成羧酸又能还原成醇:
3.有机物相互转化网络
网络一:
网络二:
4.由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)、②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)、②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解、②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消(-X)
H2、Ni催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe催化剂
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R-COONa
5.根据反应物性质确定官能团
反应性质
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含-COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或-CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或-CHO、苯的同系物等
A是边醇(-CH2OH)或乙烯
6.根据反应类型来推断官能团:
反应类型
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
7.注意有机反应中量的关系
(1)烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
。
(2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
(3)含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
(4)-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
(5)酯基与生成水分子个数的关系;
(6)RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM-2M+14(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
(7)RCH2OH→CH3COOCH2R
M M+42(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
(8)RCOOH→RCOOCH2CH3
M M+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、例题分析
例1:
为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:
试写出:
(l)反应类型;
a、b、p;
(2)结构简式;
F、H;
(3)化学方程式:
D→E:
;
E+K→J:
例2:
在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
例3:
请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
A;
B;
C;
D。
四、习题精选
1.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
(1)A的分子式为。
(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:
。
已知:
①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O
②RCHO+R´
CHO
A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:
(3)写出A→E、E→F的反应类型:
A→E、E→F;
(4)写出A、C、F的结构简式:
A、C、F;
(5)写出B→D反应的化学方程式;
(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式。
A→G的反应类型为。
2.有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:
A的碳链无支链,且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应;
B为五元环酯。
提示:
CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R
(1)A中所含官能团是;
(2)B、H结构简式为、;
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C;
E→F;
(4)F的加聚产物的结构简式为。
3.有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1molA在酸性条件下水解得到
4molCH3COOH和1molB。
B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题:
(1)A和B的相对分子质量之差是_____________。
(2)B的结构简式是____________________。
(3)B不能发生的反应是___________(填写序号)。
①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应
4.根据图示填空
(1)化合物A含有的官能团是;
(2)1molA与2molH2反应生成1moE,其反应方程式是;
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是;
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是;
(5)F的结构简式是;
由E生成F的反应类型是。
5.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;
A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团:
A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。
请填空:
(1)A的分子式是,其结构简式是;
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式:
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。
①属直链化合物;
②与A具有相同的官能团;
③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是。
6.如图所示,淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成BC6H12O7或CC6H10O8,B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为DC6H14O6。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知,相关物质被氧化的难易次序是:
RCHO最易,R-CH2OH次之,最难
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