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化学。
以上两定义通用,但后者在国内更流行。
72、有机化合物的特征、有机化合物的特征组成上的特征:
组成上的特征:
1、所含元素种类少。
、所含元素种类少。
所有的有机化合物都所有的有机化合物都含有碳,绝大部分含有氢,此外常见的元素含有碳,绝大部分含有氢,此外常见的元素是是O、N、S、P、X。
2、数目众多。
、数目众多。
以传统的观点来看,有机化以传统的观点来看,有机化合物占化合物总数的合物占化合物总数的95%左右。
左右。
据统计数据:
有机化合物占化合物总数的有机化合物占化合物总数的5960_裴伟伟裴伟伟83、分子组成复杂。
、分子组成复杂。
VB12:
C63H90N14O14PCo它含有它含有9个个C*,具有,具有512个立体异构体。
个立体异构体。
9性质上的特征:
性质上的特征:
2、热稳定性差。
、热稳定性差。
1、容易燃烧。
、容易燃烧。
3、难溶于水,易溶于有机溶剂。
、难溶于水,易溶于有机溶剂。
4、反应速度慢,副反应多。
、反应速度慢,副反应多。
10有机化合物与无机化合物在组成和有机化合物与无机化合物在组成和性质上差别的根本原因在于:
性质上差别的根本原因在于:
有机化合有机化合物结构的基石物结构的基石共价键:
碳原子的共价键:
碳原子的四价。
四价。
11二、有机化学二、有机化学一一)、建立时期(、建立时期(18世纪末世纪末19世纪中叶)世纪中叶)这一时期的特点是:
这一时期的特点是:
1、主要工作是从天然物中提取纯的有、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。
积累实验资料。
机化合物。
2、建立分析方法。
分析纯有机化合物、建立分析方法。
分析纯有机化合物的化学组成。
的化学组成。
这一时期,工作最显著的当属瑞典的一这一时期,工作最显著的当属瑞典的一位药剂师舍勒(位药剂师舍勒(S.W.Scheele)12瑞典药剂师舍勒(瑞典药剂师舍勒(C.W.Scheele)1770年:
年:
酿酒副产物酿酒副产物酒石酸。
酒石酸。
1776年:
植物汁液年:
植物汁液草酸。
草酸。
1780年:
酸牛奶年:
酸牛奶乳酸。
乳酸。
1784年:
柠檬年:
柠檬柠檬酸。
柠檬酸。
1785年:
苹果年:
苹果苹果酸。
苹果酸。
人尿年:
人尿尿素。
尿素。
1783年:
橄榄油年:
橄榄油甘油。
甘油。
1786年:
五味子年:
五味子没食子酸。
没食子酸。
13这个时期其他化学家的主要工作:
这个时期其他化学家的主要工作:
1773年:
牛和骆驼尿年:
牛和骆驼尿马尿酸。
马尿酸。
1805年:
鸦片年:
鸦片吗啡。
吗啡。
1815年:
动物脂肪年:
动物脂肪胆固醇。
胆固醇。
1820年之后相继得到:
年之后相继得到:
金鸡呐碱、番木鳖碱金鸡呐碱、番木鳖碱辛可宁碱等。
辛可宁碱等。
14分析方法的建立:
分析方法的建立:
1781年:
法拉瓦锡(年:
法拉瓦锡(Lavoisier)利用燃烧法分析了大量的有机化合物,发现利用燃烧法分析了大量的有机化合物,发现植物物质主要由植物物质主要由C、H、O三种元素组成;
动物物三种元素组成;
动物物质则主要质则主要C、H、O、N四种元素组成。
拉瓦锡被四种元素组成。
拉瓦锡被称之为有机定性分析的奠基人。
称之为有机定性分析的奠基人。
1811年:
意大利阿佛加德罗(年:
意大利阿佛加德罗(Avagardro)发明了分子量测定法。
发明了分子量测定法。
法盖年:
法盖.吕萨克(吕萨克(Gay_Lussaac)改进了拉瓦锡的分析方法,使得化合物中改进了拉瓦锡的分析方法,使得化合物中C、H、O的含量可进行定量测定。
的含量可进行定量测定。
151814年:
瑞典伯齐利乌斯(Berzelius)对有机分析方法又进行了改进补充相继创对有机分析方法又进行了改进补充相继创立了立了C.H.O的定量分析法。
的定量分析法。
(有机定量分析有机定量分析的奠基人)的奠基人)1830年:
法杜马(年:
法杜马(J.B.Dumas)创立了创立了N的测定法。
的测定法。
1831年:
德李比息(年:
德李比息(J.Libig)集前人之大成,建立了完善的有机分析方集前人之大成,建立了完善的有机分析方法,对有机化合物中的元素分析可以得到法,对有机化合物中的元素分析可以得到精确的结果。
他建立的分析方法,至今人精确的结果。
他建立的分析方法,至今人们仍在沿袭使用。
们仍在沿袭使用。
到到19世纪中叶,随着实验资料的积累、分析方法的建立,世纪中叶,随着实验资料的积累、分析方法的建立,使有机化学形成了自己的体系,成为了一门科学。
使有机化学形成了自己的体系,成为了一门科学。
16有机合成的发展与有机合成的发展与“生命力生命力”论论(VitalPower)的破产的破产“有机物是生命过程的产物,所以有机物是生命过程的产物,所以有机物只能在细胞中受一种奇妙的有机物只能在细胞中受一种奇妙的生命生命力力的作用才能产生。
生命力是活细胞所的作用才能产生。
生命力是活细胞所固有的,人工无法创造生命力,也就无法固有的,人工无法创造生命力,也就无法用化学的方法制造有机物。
生命力是什麽用化学的方法制造有机物。
生命力是什麽呢?
神秘,不可捉摸。
呢?
”伯齐利乌斯(伯齐利乌斯(Berzilius)17“我应当告诉您,我制出了尿素,而且不求我应当告诉您,我制出了尿素,而且不求助于肾或动物无论人或犬。
助于肾或动物无论人或犬。
”1828年:
德维年:
德维勒(勒(Whler)在加热氰酸铵时得到了尿素,他在加热氰酸铵时得到了尿素,他怀着兴奋的心情将这件事告诉了他老师怀着兴奋的心情将这件事告诉了他老师生命力论的代表人物生命力论的代表人物Berzilius:
“尿素的合成是特别值得注意的事实,因尿素的合成是特别值得注意的事实,因为他提供了一个从无机物人工制成有机物为他提供了一个从无机物人工制成有机物并确实是动物体上的实物的例证。
并确实是动物体上的实物的例证。
”_1828年年Wohler181845年:
柯尔贝年:
柯尔贝(Kolbe)完全以无机物为原完全以无机物为原料合成了醋酸。
料合成了醋酸。
1854年:
柏赛罗(年:
柏赛罗(Berthelot)合成了油脂。
合成了油脂。
人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸果酸等。
等。
在一连串铁的实事面前,在一连串铁的实事面前,“生命力生命力”论就象一艘触礁的破船,被淹没在论就象一艘触礁的破船,被淹没在有机合成的浪滔之中。
开辟了有机合有机合成的浪滔之中。
开辟了有机合成的新纪元。
成的新纪元。
19二)发展时期
(二)发展时期(19世纪中世纪中20世纪三十年代)世纪三十年代)这一时期的特点是:
化学家们开始对这一时期的特点是:
化学家们开始对有机化合物进行理论上的研究,建立经典有机化合物进行理论上的研究,建立经典的结构理论。
具有代表性的工作如下:
的结构理论。
1857年:
德凯库勒(年:
德凯库勒(A.KeKl)英库英库伯(伯(Couper)提出碳原子的四价以及碳原子之间提出碳原子的四价以及碳原子之间可以相互成键的概念可以相互成键的概念。
1861年:
俄布特列洛夫提出化学结构年:
俄布特列洛夫提出化学结构的概念。
的概念。
1865年:
凯库勒提出了苯的结构。
201916年:
德年:
德W.Kossel英路易斯(英路易斯(Lewis)分别提出离子键和共价键理论。
分别提出离子键和共价键理论。
1874年:
荷兰范年:
荷兰范.特荷夫(特荷夫(Van,Hoff)法勒法勒.贝尔(贝尔(LeBel)提出碳原子正四面体的学说。
提出碳原子正四面体的学说。
后来人们发现:
苯环的结构是由奥地利青年化学家洛斯密特(Loschmidt)于1861年首先提出,凯库勒(A.KeKl)剽窃了这位年轻人的成果(美化学会2001年正式更正)。
经典结构理论的建立被认为是有机化学的发经典结构理论的建立被认为是有机化学的发展时期展时期21三)近代有机化学三)近代有机化学近代有机化学是指近代有机化学是指1926年以后,经典的结年以后,经典的结构理论与量子力学相结合,以及各种先进的构理论与量子力学相结合,以及各种先进的物理方法手段引入之后发展起来的有机化学。
物理方法手段引入之后发展起来的有机化学。
过去的有机化学被认为是:
实验现象的记实验现象的记录,实验经验的积累的所谓录,实验经验的积累的所谓“经验经验技巧技巧”的一门艺术。
的一门艺术。
现在的有机化学已经成为:
构思巧妙、构思巧妙、逻辑严密、理论严格,比较成熟的近代科学逻辑严密、理论严格,比较成熟的近代科学了。
了。
特点:
理论比较严格,手段比较先进。
22近代有机化学的特征:
1、物理手段的引入使研究方法现代化。
、物理手段的引入使研究方法现代化。
2、新的合成方法不断涌现,新的化合物大量产生。
、新的合成方法不断涌现,新的化合物大量产生。
3、深入研究反应机理,从微观上对有机反应作深入、深入研究反应机理,从微观上对有机反应作深入了解。
了解。
有机化学已经进入:
从宏观到微观、从静态到动态、从宏观到微观、从静态到动态、从定性到定量、从体相到表相、从定性到定量、从体相到表相、从平衡态到非平衡态的研究领域。
从平衡态到非平衡态的研究领域。
23有机化学的两个前沿阵地:
有机化学的两个前沿阵地:
1、有机化学与生物化学相结合,、有机化学与生物化学相结合,从分子水平来研究生物学问题。
从分子水平来研究生物学问题。
2、有机化学与现代物理学相结合、有机化学与现代物理学相结合,使研究方法现代化。
使研究方法现代化。
24近代有机化学可归纳为四个新来描述:
近代有机化学可归纳为四个新来描述:
1、新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。
新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。
1900年:
15万年增加量1945年:
110万(2.1万)1961年:
175(4万)1972年:
400万(20万)1984年:
近800万(33万)1990年:
1057.6万(42万)第一千万种化合物上世纪最后一天据美国CA统计:
2343万(128万年增)25近代有机化学中的部分重要合成:
近代有机化学中的部分重要合成:
1972年:
美哈佛大学教授伍德(Woodward)合成V
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