高考化学总复习第1章认识有机化学第1讲有机物的结构分类与命名考点全解必修5Word格式.docx
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分子中不含苯环,而含有其他环状结构的烃。
芳香烃:
苯、、稠环芳香烃。
(2)按官能团分类
①官能团:
决定化合物特殊性质的。
②有机物主要类别与其官能团:
③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
如属于类,属于类。
④同一物质含有不同的官能团,可属于不同的类别。
如既可属于类,又可属于类。
2.有机化合物的结构特点
(1)有机物中碳原子的成键特点
①成键种类:
单键、键或三键。
②成键数目:
每个碳原子可形成个共价键。
③连接方式:
碳链或。
(2)有机物结构的表示方法
(3)有机化合物的同分异构现象
(4)同系物:
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3;
CH2=CH2和CH3—CH=CH2。
【题例解析】
考向一:
官能团的识别
1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】A
【解析】从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
A选项正确。
考向二:
有机物的分类
2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH;
(2);
(3);
(4);
(5);
(6);
(7);
(8)。
【答案】
(1)醇
(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛
考向三:
正确表示有机物
3.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。
该模型图可代表一种( )
A.氨基酸B.卤代羧酸
C.醇钠D.酯
【解析】观察本题模型可见:
有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。
白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。
红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。
蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。
因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。
【对点练习】
1.按官能团分类,下列说法正确的是( )
A.属于芳香化合物B.属于羧酸
C.属于醛类D.属于酚类
【答案】B
2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A.该有机物属于氨基酸B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D.该有机物的一氯代物有2种
【答案】C
3.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中产物只含有一种官能团的是( )
A.①②B.②③C.③④D.①④
考点二:
有机物命名
1.烷烃的习惯命名
碳原子数:
十以下依次用表示,十以上用汉字数字表示。
相同碳原子用等来区分,如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C,用习惯命名法命名分别为、、。
2.烷烃的系统命名
(1)选主链:
选的碳链为主链。
(2)编序号:
编号要遵循“近”、“简”、“小”原则。
a.首先“近”:
以离支链较近的主链一端为起点编号。
b.同“近”考虑“简”:
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。
c.同“近”、同“简”,考虑“小”:
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。
(3)写名称:
先简后繁,相同合并。
如命名为。
3.烯烃和炔烃的命名
将含有碳碳键或键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。
4.苯的同系物的命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基
例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯;
两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
如:
邻二甲苯(1,2二甲苯)、间二甲苯(1,3二甲苯)、对二甲苯(1,4二甲苯)。
有机物的命名
1.(2015·
海南)下列有机物的命名错误的是( )
A.①② B.②③C.①④D.③④
2.判断下列有关烷烃的命名是否正确
(1):
2甲基丁烷( )
(2):
2,2,3三甲基戊烷( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3:
3甲基戊烷( )
(4):
异戊烷( )
(1)√
(2)×
(3)√ (4)×
1.(2016·
厦门)
(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是(用系统命名法命名)。
(2)写出下列各种有机物的结构简式:
①2,3二甲基4乙基己烷:
。
②支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:
2.(2016·
保定)下列有机物的命名正确的是( )
A.2,2二甲基1丁烯B.2,3二甲基2乙基丁烷
C.3,3,5,5四甲基己烷D.2甲基1,3丁二烯
3.请用系统命名法给下列有机物命名
(1)。
(2)。
(3)。
(4)。
【答案】1.
(1)2,3-二甲基戊烷;
(2)①②
2.D3
(1)3,3,4-三甲基己烷;
(2)3-乙基-1-戊烯;
(3)4-甲基-2-庚炔;
(4)1-甲基-3-乙基苯
【归纳总结】
1.明晰有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
(3)支链主次不分(不是先简后繁);
(4)“”、“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三:
研究有机物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取、分液
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析:
用化学方法鉴定有机物组成元素,如燃烧后C→,H→。
②定量分析:
将一定量有机物燃烧后分解成简单无机物,并测定各产物的量,从而推算出有机分子中所含元素原子最,即确定其。
③实验方法李:
a.比希氧化产物吸收法:
仅含碳、氢、氧元素的有机物的燃烧产物中用吸收水,用吸收二氧化碳,计算出分子中碳、氢原子的含量,剩余的为氧原子的含量;
b.现代元素定量分析法。
(2)相对分子质量的测定—质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法:
①红外光谱:
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱:
不同化学环境的氢原子种数等于吸收峰,每种个数与吸收峰的成正比。
有机物的分离提纯
1.(2012·
课标节选)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
加入氯化钙的目的是。
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为,要进一步提纯,下列操作中必须的是。
A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取
(2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C
核磁共振氢谱确定分子结构
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
A.B.
C.D.
【答案】D
综合应用确定有机物分子式和结构的方法
3.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。
16.8g该有机物燃烧生成44gCO2和14.4gH2O;
质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是。
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是。
A.H2B.NaC.酸性KMnO4溶液D.Br2
(3)A的结构简式是。
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成。
该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构现象。
B的结构简式是。
(1)C5H8O
(2)ABCD (3)(4)
【解析】
(1)16.8g有机物A中m(C)=44.0×
=12(g),m(H)=14.4×
=1.6(g),则m(O)=16.8-12-1.6=3.2(g),故A中N(C):
N(H)∶N(O)=:
:
=5:
8:
1,则其最简式为C5H8O,又A的相对分子质量为84,则其分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有C≡C键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;
含有羟基,能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有3个峰,峰面积之比为6:
1:
1,说明A中有三种类型的氢原子,个数之比为6:
1,再结合A中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,则其结构简式为。
(4)根据1molB可与1molBr2加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构体,则其结构简式为。
1.在实验室中,下列除杂的方法正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯,通入H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝
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