高考化学江苏专版二轮专题复习三维热点训练 十八有机合成与推断文档格式.docx
- 文档编号:14944843
- 上传时间:2022-10-26
- 格式:DOCX
- 页数:15
- 大小:474.69KB
高考化学江苏专版二轮专题复习三维热点训练 十八有机合成与推断文档格式.docx
《高考化学江苏专版二轮专题复习三维热点训练 十八有机合成与推断文档格式.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高考化学江苏专版二轮专题复习三维热点训练 十八有机合成与推断文档格式.docx(15页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
(1)由F的结构简式可知,其含氧官能团为—O—(醚键)、—CONH—(酰胺键)。
(2)由B、C的结构可知,B生成C的反应为B分子中的—Cl被—CN代替的反应,为取代反应。
(3)由C的结构简式可知其分子式为C10H11O2N,故C生成X的反应为C分子中的—C≡N—与H2发生的加成反应,故X的结构简式为。
(4)根据要求①可知分子中含有甲酸酯基(HCOO—),根据要求②可知分子结构对称,结合D的结构可知,同分异构体中可以保留2个—OCH3,同时还有1个—CH3,也可以是3个—CH3和2个—OH。
(5)可以采用逆合成分析法。
结合原流程中E生成F的反应可知,产物可由和原料之一得到,结合D生成E的原理可知,可由在PCl5的作用下得到,结合C生成D的原理可知,可由在酸性条件下水解得到,
答案:
(1)醚键和酰胺键
(2)取代反应
2.(2017·
无锡一模)据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。
完成下列填空:
(1)化合物C中的含氧官能团为______________,反应④的反应类型为______________。
(2)写出E的结构简式:
__________________________。
(3)写出反应②的化学方程式:
_________________________________________________
(4)写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:
①含苯环结构,能在碱性条件下发生水解
②能与FeCl3发生显色反应
③分子中含有4种不同化学环境的氢
(5)已知:
CH3CH2CNCH3CH2COOH
请以、CH2===CHCN和乙醇为原料合成化合物,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
根据反应③的条件结合已知信息可知E中含有—NH2,反应④为E中—NH2与另一反应物的—COOH发生取代反应(形成肽键),根据M的结构简式可逆推知E的结构简式为,D为,根据A的分子式结合已知信息可推出A为,B为。
(4)由①可知分子中含有苯环和酯基,由②可知分子中含有酚羟基,由③可知分子结构对称,结合C的结构可写出符合要求的同分异构体。
(1)醚键 取代反应
(2)
(3)
3.(2017·
常州一模)二甲氧苄氨嘧啶是一种用于家禽细菌感染的防治药。
其合成路线如下:
(1)化合物F的含氧官能团为________(填官能团名称);
合成路线中,步骤①、④的反应类型分别是_____________________________________________________________。
(2)反应⑥先加成后消去,消去反应的化学方程式为_______________________________
(3)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:
Ⅰ.核磁共振氢谱有5个峰
Ⅱ.能发生银镜反应和酯化反应
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应
(4)实际生产的产品中存在一种结构为的副产物,为了使该副产物的含量降到最低,需将合成路线中第______步反应的工艺最优化。
R—ClR—CNR—CH2NH2。
化合物是合成染料的中间体,请写出以氯乙烷和1,2二氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
(2)反应⑥发生的加成反应为CH3OCH2CH2CN中与—CN相连的C原子上的H与苯环上醛基反应生成,再发生醇羟基的消去反应生成G。
(3)由Ⅰ可知分子中含有5类H原子;
由Ⅱ可知分子中含有醛基(或甲酸酯基)和羧基(或羟基);
由Ⅲ可知分子中不含有酚羟基,但水解后的产物中含有酚羟基;
联合Ⅱ、Ⅲ可知分子中含有甲酸酯基和醇羟基,再结合Ⅰ可知分子中的甲酸酯基和醇羟基处于对位。
由此可写出符合要求的同分异构体为。
(4)结合副产物与产品的结构可知,最终产品中—OCH3的个数取决于反应③生成的D分子中所含溴原子的个数,故应将合成路线中的第③步反应优化。
(5)合成路线分析可采用逆合成分析法。
根据已知中内容可知,合成产物中的—NH2可由—CN与H2反应得到,即可由与H2发生加成反应得到;
根据的结构以及原流程图中反应⑥可知,该物质可由和CH3CH2CN先发生加成反应后发生消去反应得到;
根据已知中内容可知,CH3CH2CN可由CH3CH2Cl与NaCN反应得到;
OHCCHO可由HOCH2CH2OH氧化得到,HOCH2CH2OH可由ClCH2CH2Cl发生水解反应得到。
(1)醛基、醚键 加成反应、取代反应
(
(4)③
(5)
4.(2017·
苏锡常镇三模)化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药,可以通过以下方法合成。
(1)A→B的反应类型为________。
(2)化合物C中的含氧官能团名称为______________和______________。
(3)化合物X的分子式为C5H12O2,则X的结构简式为__________________。
Ⅰ.属于芳香族化合物且能发生银镜反应
Ⅱ.分子中只有3种不同化学环境的氢
(5)请以为原料制备化合物,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(3)由E、F的结构简式以及X的分子式可知,X为五个碳原子的直链二元醇,且两个醇羟基在链端第一和第二碳原子上,故X的结构简式为。
(4)由Ⅰ可知分子中含有醛基,结合D的结构中除含有一个羰基外,还含有一个五元环和一个O原子,故满足要求的同分异构体中应含有两个醛基;
由Ⅱ可知分子具有对称结构。
故满足要求的同分异构体的结构简式为。
(1)取代反应
(2)羰基 (酚)羟基
5.(2017·
南京、盐城、连云港二模)非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。
其合成路线如下(其中):
(1)E中的含氧官能团名称为________和________。
(2)X的分子式为C14H15ON,则X的结构简式为________________________。
(3)B→C的反应类型为____________。
(4)一定条件下,A可转化为F()。
写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:
__________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能使溴水褪色
③有3种不同化学环境的氢
R—BrRCN。
化合物G()
是制备非索非那定的一种中间体,请以、CH3Cl、tBuOK为原料制备G,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(2)A的分子式为C12H11ON,结合B的结构可知,A生成X的反应为A分子中与—CN相连的碳原子上的两个H原子被两个甲基取代的反应,故X的结构简式为。
(3)由B、C的结构可知,B生成C的反应为B分子中的Cl原子被取代的反应。
(4)由①可知分子中含有酚羟基,由②可知分子中含有碳碳双键,由③可知分子具有对称结构。
由F的结构可知,同分异构体中除苯环外还含有6个C原子、3个O原子和3个不饱和度,6个C原子两个一组组成3个乙烯基,3个O原子分别形成3个酚羟基,且在苯环上都处于间位,故符合要求的结构简式为。
(1)羟基 羧基
(2)(3)取代反应
(4)
6.(2017·
苏北四市一模)化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)F中的含氧官能团名称为__________。
(2)A→B的化学方程式为____________________________________________________
(3)C→D的反应类型为____________。
(4)E的分子式为C10H10O4N2,写出E的结构简式:
________________。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
请以苯和为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(1)根据F的结构简式可知,分子中含有的含氧官能团为—O—(醚键)、(酰胺键)。
(3)结合C、D的结构简式可知,该反应为C分子中N原子上的H原子被ClCOCH2Cl中的—COCH2Cl取代的反应。
(4)D的分子式为C10H11O4N2Cl,故D生成E的反应为D分子中消去一个HCl分子的反应,而E与H2反应后生成F,结合F的结构可知,D生成E的反应中形成了环状结构,即D分子中Cl原子与羟基上H原子结合生成HCl,剩余部分闭合成环。
(5)根据①可知分子中含有醛基(或甲酸酯基),由②可知水解后的产物分子中含有酚羟基,由③可知分子结构对称,由此可写出符合条件的同分异构体。
(6)有机合成路线可以采用逆合成分析法。
产物分子中的碳碳双键可以通过醇的消去反应得到,故产物可由发生消去反应得到,由“已知”中内容可知,可由中醛基的加成反应得到,结合原流程中C生成D的反应可知,与原料之一反应得到,结合原流程中E生成F的反应可知,与H2反应得到,而可由原料苯发生硝化反应得到。
(1)醚键、酰胺键
(3)取代反应
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 高考化学江苏专版二轮专题复习三维热点训练 十八有机合成与推断 高考 化学 江苏 专版 二轮 专题 复习 三维 热点 训练 十八 有机合成 推断