药物化学脂溶性维生素考点归纳Word格式.docx
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将分子中的双键氢化或部分氢化时,活性消失)。
2、性质及注意事项:
①易氧化,对紫外线不稳定,空气中自动氧化,(应存放铝制容器、充氮气、封闭、避光等,也常将维生素A溶于维生素E的油中,或加入稳定剂)。
②丙烯型醇结构,对酸不稳定,遇酸易发生脱水反应,活性降低,常用维生素A醋酸酯。
③长期储存异构化为顺式异构体,活性降低。
3、代谢:
体内被酶催化水解成维生素A,进而氧化成视黄醛,进一步氧化成视黄酸(维A酸,是活性代谢产物,具有和维生素A相似的药理作用,主要影响骨的生长和上皮组织代谢)
二、维生素D类抗佝偻病维生素的总称
(一)维生素D3
1、结构:
维生素D2和D3分别从麦角甾醇和7-去氢胆固醇经紫外线照射后转化得到。
化学结构特征可视为开环甾醇结构。
编号沿用甾醇B环未开环前的编号。
A环的羟基仍在C-3位,而次甲基的位置在C-10位。
有共轭三烯,C-5和C-6位间双键为顺式,C-7和C-8位间双键为反式。
考点2、代谢活化:
维生素D类需在肝脏内代谢为骨化二醇,再经肾脏代谢为骨化三醇,才产生调整钙、磷代谢的活性。
(二)维生素D2
1、结构比维生素D3多一个C-22烯键和24位甲基(C-28甲基)。
2、性质:
(维生素D共同)遇光或空气变质
3、与VD3相同,代谢活化(1、25二羟化)
4、用途:
防治佝偻病、骨软化症和老年性骨质疏松症等
三、维生素E
1、由苯并二氢吡喃及2位上的13C侧链两部分组成。
2、天然来源有三个R型手性碳,为右旋体。
常使用的药物为α-生育酚的醋酸酯(6位),称维生素E。
3、性质:
①黄色透明粘稠液体,遇光色渐变深。
②侧链的4,8,12叔碳原子易自动氧化,避光保存。
③酯易水解得到α-生育酚,后者易被氧化。
习惯流产、肌营养不良及动脉粥样硬化的防治。
四、维生素K类
是一类萘醌结构的具有凝血作用化合物的总称。
维生素K1
1、基本结构是2-甲基-1,4-萘醌,C-3上有侧链。
为黄色至橙色透明的黏稠液体,遇光易分解。
3、有两个手性中心,C-7和C-11,有顺反异构体。
4、用于防治因维生素K缺乏所致的出血症,如新生儿出血、长期口服抗生素所致的出血症。
第三十六章脂溶性维生素
一、A
1、与维生素A醋酸酯叙述不符的是
A、为黄色菱形结晶,不溶于水
B、结构中含有吡啶环
C、具有多烯的结构,药用全反式
D、受热或光照时,会发生异构化反应
E、对紫外线不稳定,易被空气中氧化
2、如下结构是哪个药物
A、维生素C
B、维生素K1
C、维生素D3
D、维生素B2
E、维生素B6
3、关于维生素D的描述哪个不正确
A、维生素D3的活性结构是1,25-二羟基维生素D3
B、阿法骨化醇在体内可进一步转化为1α,25-羟基维生素
C、维生素D2与D3类似,只有经体内代谢才产生活性
D、维生素D2可以直接产生活性
E、维生素D2比维生素D3多22位双键和28位甲基
4、临床上用于调节钙、磷代谢,治疗佝偻病、软骨病的药物是
A、维生素A
B、维生素D3
C、维生素C
D、维生素B1
E、维生素K3
5、维生素A仅有6种异构体存在,指出其中最稳定、活性最强的异构体
A、全反式
B、3-顺式
C、7-顺式
D、5-顺式
E、7,3-顺式
6、下列维生素中哪个本身不具有生物活性,须经体内代谢活化后才有活性
C、维生索K3
D、维生素A
E、维生素E
7、下列哪个药物具有多烯结构,侧链上含有4个双键
B、维生素C
C、维生素B6
E、维生素B1
二、B
1、
<
1>
、维生素C
A、
B、
C、
D、
E、
2>
、维生素D3
3>
、维生素B6
4>
、维生素B1
2、A.维生素B6
B.维生素D3
C.维生素A醋酸酯
D.维生素E
E.维生素K3
、含有3个R型手性C,右旋体活性最强
、含有甾醇结构
、具有多烯结构,其中全反式异构体的活性最强
3、A.维生素A
B.维生素B1
C.维生素K
D.维生素B2
E.维生素B6
、治疗舌炎、唇炎、脂溢性皮炎等
、治疗干眼症、夜盲症、皮肤干燥、角膜软化症等
、治疗新生儿出血症、凝血酶原过低症
、治疗脚气病及多发性神经炎等
4、A.遇酸容易脱水生成脱水产物
B.与空气长期接触遇光氧化生成硫色素
C.体内代谢磷酸化后生成黄素单核苷酸
D.有吡多醇(吡多辛)、吡多醛、吡多胺三种形式
E.容易被氧化生成多聚糠醛,这也是其变色的主要原因
、维生素B2
三、X
1、哪些性质与维生素A醋酸酯相符
A、比维生素A稳定
B、对紫外线不稳定,易被空气氧化
C、可用于治疗多发性神经炎等
D、缺乏维生素A会导致夜盲症
E、具有预防和治疗多种癌症的作用
2、下列叙述与维生素E的性质不相符的是
A、为脂溶性的维生素
B、结构中含有苯并二氢吡喃环
C、含有多个手性碳,右旋体活性最高
D、具有凝血作用
E、侧链上有4个双键,其中全反式异构体的活性最强
3、下列哪些与维生素A相符
A、具有多烯醇的结构,侧链上有4个双键,理论上可以有16个顺反异构体
B、对紫外光不稳定,且易被空气中的氧所氧化
C、可用于角膜软化、夜盲症等
D、为水溶性维生素
E、用于治疗贫血症
4、以下哪几项与维生素D3相符
A、是维生素D2开环的衍生物
B、与维生素D2的区别是在22,23-位间没有一个双键,24位上没有甲基
C、维生素D3比维生素D2稳定
D、为脂溶性维生索
E、维生素D3在体内经肝、肾代谢转化成1α,25-二羟基维生素D3,才具有促进钙、磷代谢作用
5、下列维生素中哪些是脂溶性维生素
6、下列哪些与维生素D类相符
A、是水溶性维生素
B、为脂溶性维生素
C、都是甾醇衍生物
D、临床上主要用于预防和治疗佝偻病、骨质软化病
E、阿法骨化醇在体内可进一步转化为骨化三醇,适合老年人补钙
7、以下哪些是水溶性维生素
A、维生素B2
C、维生素B1
D、维生素B6
答案部分
1、
【正确答案】B
【答案解析】维生素A醋酸酯结构中不含有吡啶环,含有环己烯的结构。
【该题针对“脂溶性维生素,单元测试-维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271733】
2、
【答案解析】
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028293】
3、
【正确答案】D
【答案解析】维生素D2为常见的D族维生素的另一种,与维生素D3类似,只有在体内被代谢为25-羟基维生素D2和1,25-二羟基维生素D2,才有活性。
它属于前药。
【该题针对“单元测试-维生素,脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028271】
4、
【答案解析】维生素D3促进小肠黏膜、肾小管对钙、磷的吸收,促进骨代谢,维持血钙、血磷的平衡
【该题针对“脂溶性维生素,脂溶性维生素-单元测试”知识点进行考核】
【答疑编号100028262】
5、
【正确答案】A
【答案解析】维生素A具有多烯结构,侧链上有四个双键,理论上有十六个顺反异构体。
目前发现的维生素A有6种异构体。
在所有的维生素A的立体异构体中,全反式的活性最强,其余异构体的活性为全反型的二分之一到五分之一。
【该题针对“脂溶性维生素-单元测试,脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028219】
6、
【答案解析】维生素D3经在肝脏和肾脏两次羟基化,被代谢为活性较强的1,25二羟基维生素D3后,才具有促进钙、磷的吸收,帮助骨骼钙化的作用。
【答疑编号100028155】
7、
实际上很多异构体不存在。
【答疑编号100028130】
、
【正确答案】C
【答疑编号100271740】
【正确答案】E
【答疑编号100271741】
【答疑编号100271742】
【答案解析】考查本组维生素的化学结构。
B为维生素B2的化学结构
【答疑编号100271743】
【答疑编号100271736】
【正确答案】
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