必修5有机化学基础知识点系统总结文档格式.docx
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3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:
一般N(C)≤4的各类烃注意:
新戊烷[C(3)4]亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷(3,沸点为-24.2℃)氟里昂(2F2,沸点为-29.8℃)
氯乙烯(2,沸点为-13.9℃)甲醛(,沸点为-21℃)
氯乙烷(32,沸点为12.3℃)一溴甲烷(3,沸点为3.6℃)
四氟乙烯(22,沸点为-76.3℃)甲醚(33,沸点为-23℃)
甲乙醚(32H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)
(2)液态:
一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
己烷3
(2)43环己烷
甲醇3甲酸
溴乙烷C2H5乙醛3
溴苯C6H5硝基苯C6H52
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:
一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
苯酚(C6H5)、苯甲酸(C6H5)、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液及3+()作用形成紫色[H3(6H5)6]溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水(22O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:
含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类
注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有—(醛基)的有机物(有水参加反应)
纯净的只含有—(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过及碱发生歧化反应
32+65+3-+3H2O或2+2++H2O
②及还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、2、32-、、2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液4褪色的物质
(1)有机物:
含有、—C≡C—、—(较慢)、—的物质
及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(及苯不反应)
(2)无机物:
及还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、2、32-、、、2+
3.及反应的有机物:
含有—、—的有机物
及反应的有机物:
常温下,易及含有酚羟基、—的有机物反应
加热时,能及卤代烃、酯反应(取代反应)
及23反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和3;
含有—的有机物反应生成羧酸钠,并放出2气体;
含有—3H的有机物反应生成磺酸钠并放出2气体。
及3反应的有机物:
含有—、—3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的2气体。
4.既能及强酸,又能及强碱反应的物质
(1)2+623++3H2↑2+2+2H2O22-+3H2↑
(2)2O3+623++3H2O2O3+222-+H2O
(3)()3+33++3H2O()3+2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如3、等等
3++2↑+H2O3+23+H2O
++H2S↑+2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如34、(4)2S等等
234+H24(4)24+23
34+3+3↑+H2O
(4)2S+H24(4)24+H2S↑
(4)2S+22S+23↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H22+→23
H22+→H22+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—和呈碱性的—2,故蛋白质仍能及碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[(3)2](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有(3)2++-+3+24++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
3+3·
H2O↓+43
+23·
H2O(3)2+2H2O
银镜反应的一般通式:
+2(3)22↓+4+33+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
+4(3)24↓+(4)23+63+2H2O
乙二醛:
+4(3)24↓+(4)2C2O4+63+2H2O
甲酸:
+2(3)22↓+(4)23+23+H2O
葡萄糖:
(过量)
2()4+2(3)22↓2()44+33+H2O
(6)定量关系:
—~2()2~2~4()2~4
6.及新制()2悬浊液(斐林试剂)的反应
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的溶液中,滴加几滴2%的4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基(—),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
2+4()2↓+24
+2()2+2O↓+2H2O
+4()22+22O↓+5H2O
+4()2+22O↓+4H2O
+2()22+2O↓+3H2O
2()4+2()22()4+2O↓+2H2O
—~½
()2~½
2+(酸使不溶性的碱溶解)
—~2()2~2O~4()2~22O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
++H2O
(H)+(H)+H2O
++H2O或
8.能跟3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
22(n≥1)
2n(n≥2)
22(n≥2)
26(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量
16
28
26
78
碳碳键长(×
10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°
28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;
裂化;
不使酸性4溶液褪色
跟X2、H2、、H2O、加成,易被氧化;
可加聚
跟X2、H2、、加成;
易被氧化;
能加聚得导电塑料
跟H2加成;
3催化下卤代;
硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
官能团
代表物
分子结构结点
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:
22
卤原子
—X
C2H5
(:
109)
卤素原子直接及烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.及水溶液共热发生取代反应生成醇
2.及醇溶液共热发生消去反
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