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苯的同系物通式:
CnH2n-6
苯的燃烧:
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①苯与溴反应
(溴苯)
②硝化反应
+HO—NO2+H2O
(硝基苯)
(3)加成反应
(环己烷)。
3.甲苯
甲苯的燃烧:
C7H8+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),
是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
4.苯酚
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味,熔点
43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。
苯酚有毒,是一种重要的化工原料。
(1)苯酚的酸性
(苯酚钠)
苯酚钠与CO2反应:
+CO2+H2O+NaHCO3
+3Br2↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。
5.乙醛的银镜反应:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(乙酸铵)
乙醛还原氢氧化铜:
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
2、官能团的确定
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R-COONa
2、根据反应物性质确定官能团:
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
能与NaOH反应的
羧基、酚羟基,卤代烃、酯
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO(醛基不能使溴的四氯化碳溶液褪色)
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
三、反应类型及注意问题
1.取代反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2.加成反应
3.氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4.还原反应
5.消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.显色反应
I2遇淀粉(蓝色)
9.聚合反应
四、各类烃的代表物的结构、特性:
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×
10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°
28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;
裂化;
不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;
可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;
易被氧化;
能加聚得导电塑料
跟H2加成;
FeX3催化下卤代;
硝化、磺化反应
五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
官能团
代表物
分子结构结点
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:
109)
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
32)
C2H5OH
46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚羟基
94)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
30)
44)
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
58)
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
60)
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
88)
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
六、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
含醛基化合物
淀粉
(酚不能使酸碱指示剂变色)
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
七、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2蒸气)
洗气
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S、PH3)
饱和CuSO4溶液
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
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从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
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