有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案Word格式文档下载.docx

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解：

（1）2-甲基-3-戊酮　　

（2）4-甲基-2-乙基己醛

（3）反-4己烯醛　　（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮

（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮

（7）反-2-甲基环己基甲醛　　（8）3R-3-溴-2-丁酮

（9）3-甲酰基戊二醛　　　（10）螺[4.5]癸-8-酮

2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。

（1）Ph2CO

（2）PhCOCH3（3）Cl3CHO（4）ClCH2CHO

（5）PhCHO（6）CH3CHO

（1）<

（2）<

（5）<

（6）<

（4）<

（3）

原因:

HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：

（3），而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K值的顺序是：

（6），综合考虑：

则K值顺序是:

（3）。

6.完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。

7.鉴别下列化合物：

或

12.如何实现下列转变？

13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

（1）

（2）

14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。

18.化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。

试推出化合物F和G的合理结构。

19.化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。

A的IHNMR谱如下:

δ2.l（s,3H），δ2.6（d，2H）,δ3.2（s,6H）,δ4.7（t,1H）。

试推测其结构。

20.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。

试推测A、B、C结构。

2013-4-9