烯炔与高锰酸钾的反应Word下载.docx
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O
=C—+H2O
OH—C—OH—
O=C—OH+H2O—O=C=O+H2O
OHOH
规律二:
与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。
即醛基易被氧化为羧基
规律三:
gc键、C=C键中的n键易断裂,C键较难断裂。
所以含C^C键、
C=C键的物质可以被高锰酸钾溶液氧化,而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。
AC键、C=C键被氧化时,AC键、C=C的每断裂一个键,均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。
若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液(即氧化性弱的高锰酸钾溶液),则C三C键、C=C键中的n键断裂,而c键仍不断裂。
即:
||
OO||||
—
—C—C——
—C—C—
若是浓的、热的溶液),则C^C
11
C=C—
||||
、酸性的高锰酸钾溶液(即氧化性强的高锰酸钾
键、C=C键中的所有键均断裂。
OH|
O||
||
—C—OH+
—C—OH—
—C+
—C+2H2O
||||||
二、实例分析
以下R均表示烃基或氢原子。
1、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应
R2R3R2R3
R1—C=C—R4fR1—C—C—R4
2、烯与酸性的高锰酸钾反应
酸性条件下,KMnO4将碳碳双键断开:
R2R3
R1—C=C—R4f
R3
+OH—C—R4
与同一个碳原子连接的两个羟基
R2
脱去一个水分子
fR1—
C+
C—R4+2H2O
当R2为H时
HR3
H
R1—C
=C—R4—R1—
C—OH
+OH—
C—R4
|OH
—R1—
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基|
—R1—C
||O
+C—R4
+2H2O
当RI、R2均为H时
H—C
=C—R4—
H—
+OH
—C—R4
—H—C=O+
与同一个碳原子连接的两个羟基R3
脱去一个水分子|
—O=C=OT+C—R4+3H2O
3、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应
OHOH||
R1—CF—R2fR1—C—C—R2
||OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
||||
-fR1—C—C—R2+2H2O
fR1—C—C—H
OO
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基
C—C—OH
当R1、R2均为H时
H—C三C—Hf
H—C—C—H
f
H—C—C—H+2H2O
OO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基||||
fOH—C—C—OH
4、炔与酸性的高锰酸钾反应
酸性条件下,KMnO4将碳碳叁键断开:
R1—
CN
:
—R2fR1—C—OH
+OH—C—R2
-fR1—
C—OH+
—C—R2+2H2O
0H
—H
—fH—C—0H
+0H—C—H
--fR1—C—0H+0=C=0+2H20
当R1、R2均为H时
H—C=C—H
TH—C—OH+OH—
C—H
T
H—
C—OH+
OH—C—H+2H2O
OH—C—OH+2H2O
4H2O
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