环境生物化学第二章PPT课件下载推荐.ppt
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环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂表28天然油脂成分的主要指标种类碘值/(g/100g)饱和度/%油酸/%亚油酸/%豆油135.814.022.955.2猪油66.537.749.412.3花生油93.017.756.525.8棉籽油105.826.725.747.5玉米油126.88.835.355.7可可油36.660.137.02.9向日葵油144.35.721.772.6环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂脂肪的性质a.物理性质无色、无味、无臭,呈中性。
天然脂肪因含杂质而常具有颜色和气味。
脂肪比重皆小于1,不溶于水而溶于有机溶剂。
低分子脂肪酸(自C6以下)组成的脂肪略溶于水。
在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在的情况下,脂肪能在水中形成乳浊液。
在人体和动物的消化道内,胆汁酸盐使脂肪乳化形成乳糜微粒,有利于脂肪的消化吸收。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂天然脂肪都是多种脂肪的混合物,没有固定的熔点和沸点,通常简称为脂肪。
硬脂酸熔点为70,油酸熔点为14。
相应的,三硬脂酸甘油酯的熔点是60,而三油酸甘油酯的熔点是0。
脂肪是脂肪酸的储备和运输形式,也是生物体内的重要溶剂,许多物质是溶于其中而被吸收和运输的,如各种脂溶性维生素(A、D、E、K)、芳香油、固醇和某些激素等。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂b.化学性质脂肪的化学性质与组成它的脂肪酸、甘油以及酯键有关。
(a)水解和皂化脂肪能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解,生成甘油和脂肪酸。
当用碱水解脂肪时,生成甘油和脂肪酸盐。
脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。
因此把脂肪的碱水解称为皂化。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂使1克脂肪完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
根据皂化值的大小可以判断脂肪中所含脂肪酸的平均分子量。
皂化值越大,平均分子量越小。
脂肪酸平均分子量3561000皂化值式中56是KOH的分子量,因为三酰甘油中含三个脂肪酸,所以乘以3。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂肥皂是高级脂肪酸钠(或钾),既含有极性的COONa基团,易溶于水;
又含有非极性的烃基,易溶于脂类,所以肥皂是乳化剂,可是油污分散在水中而被除去。
当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时,由于脂肪酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀,肥皂的去污能力就大大降低。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂(b)加成反应含不饱和脂肪酸的脂肪,分子中的碳碳双键可以与氢、卤素等进行加成反应。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂氢化:
在高温、高压和金属镍催化下,碳碳双键与氢发生加成反应,转化为饱和脂肪酸。
氢化的结果使液态的油变成半固态的脂,所以常称为“脂肪的硬化”。
某些高级糕点的松脆油也是适当加氢硬化的植物油。
棉籽油氢化后形成奶油。
油容易酸败,不利于运输,海产的脂肪有臭味,氢化也可解决这些问题。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂卤化:
卤素中的溴、碘可与双键加成,生成饱和的卤化脂,这种作用称为卤化。
通常把100克脂肪所能吸收的碘的克数称为碘值。
碘值大,表示脂肪中不饱和脂肪酸含量高,即不饱和程度高。
由于碘和碳碳双键的加成反应较慢,所以在实际测定中,常用溴化碘或氯化碘代替碘,其中的溴或氯原子能使碘活化。
碘值大于130的称为干性油,小于100的为非干性油,介于二者之间的称半干性油。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂(c)乙酰化反应含羟脂肪酸(如蓖麻油酸)的油脂可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰化油脂或其他酰化油脂。
油脂的羟基化程度一般用乙酰化值(价)表示。
乙酰化值指中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所需的氢氧化钾毫克数。
从乙酰化值的大小,即可推知样品中所含羟基的多少。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂(d)酸败脂肪在空气中放置过久,会腐败产生难闻的臭味,这种变化称为酸败。
酸败是由空气中氧、水分或霉菌的作用而引起的。
阳光可加速这个反应。
酸败的化学本质是脂肪水解放出游离的脂肪酸,不饱和脂肪酸氧化产生过氧化物,再裂解成小分子的醛或酮。
脂肪酸氧化时产生短链的酮酸,再脱酸也可生成酮类物质。
低分子量的脂肪酸(如丁酸)、醛和酮常有刺激性酸臭味。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂酸败程度的大小用酸价(酸值)表示。
酸价就是中和1克脂肪中的游离脂肪酸所需的KOH毫克数。
酸价是衡量脂肪质量的指标之一。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂(e)干化某些油在空气中放置,表面能生成一层干燥而有韧性的薄膜,这种现象叫做干化。
具有这种性质的油称为干性油。
一般认为,如果组成脂肪的脂肪酸中含有较多的共轭双键,油的干性就好。
桐油中含桐油酸(CH3(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)7COOH)达79,是最好的干性油,不但干化快,而且形成的薄膜韧性好,可耐冷、热和潮湿,在工业上有重要价值。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂蜡蜡是不溶于水的固体,由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。
比较常见的蜡有蜂蜡、白蜡、鲸蜡。
它们的主要成分如下:
蜂蜡:
C15H31COOC30H61软脂酸蜂蜡酯(十六酸三十醇酯)白蜡:
C25H51COOC26H59醋酸蜡酯(二十六酸二十六醇酯)环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂鲸蜡:
C15H31COOC16H33软脂酸鲸蜡酯(十六酸十六醇酯)蜡酸如月桂酸(C12)、豆蔻酸(C14)、蜡酸(C26)蜂花酸(C30)等,通式为CH3(CH2)nCOOH。
蜡醇通式为CH3(CH2)nCH2OH,如C16、C30等。
环境生物化学环境生物化学2.3.2单脂单脂蜡一般为固体,光滑不透水,有润泽作用。
存在于皮肤,毛发,羽毛,树叶,果皮和昆虫外骨骼中,可防止水分侵蚀,起保护作用。
蜡在工业上主要用作上光剂,防水剂,涂料,添加剂及制造蜡纸,鞋油,发蜡等。
温度较高时,蜡是柔软的固体,温度低时变硬。
蜂蜡是软脂酸(C16)和有2634个碳的蜡醇形成的酯。
羊毛脂是脂肪酸和羊毛固醇形成的酯。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂复合脂是由简单脂和一些非脂物质如磷酸、含氮碱基等共同组成的。
磷脂磷脂又称磷酸甘油酯,是广泛存在于动植物和微生物中的一类含磷酸的复合脂类。
甘油磷脂是细胞膜结构的重要组分之一,在动物的脑、心、肾、肝、骨髓、卵以及植物的种子和果实中含量较丰富。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸及含氮碱性化合物或其他成分组成,其结构如下:
式中式中R1通常为饱和脂酰基,通常为饱和脂酰基,R2为不饱和脂酰基,为不饱和脂酰基,x为胆碱、胆胺为胆碱、胆胺(乙醇胺乙醇胺)、丝氮酸、肌醇等。
因、丝氮酸、肌醇等。
因x不同,不同,它们可分别形成磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸及磷脂酰它们可分别形成磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸及磷脂酰肌醇等,结构如表肌醇等,结构如表2-9所示。
所示。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂表29几种主要的磷脂酰化合物X基团化合物名称磷脂酸磷脂酰胆碱(卵磷脂)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂从甘油磷脂的结构可知,甘油分子中两个羟基被脂肪酸基酯化,成为疏水性的非极性尾;
第三个羟基与磷酸结合,并带有一个亲水性的有机碱,因此成为亲水性的极性头。
因此甘油磷脂为两性脂类分子,在构成生物膜结构中具有重要作用。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂鞘磷脂鞘磷脂或神经鞘磷脂是鞘脂类的一种典型复合脂类,它是高等动物组织中含量丰富的鞘脂类。
鞘磷脂经水解可以得到磷酸、胆碱、鞘氨醇及脂肪酸。
鞘磷脂有两条长的烃链,一条是鞘氨醇的烃链(1418个碳原子):
另一条为连接在氨基上的脂肪酸,因此它们在结构上类似于磷酸甘油酯。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂甘油磷脂类甘油磷脂又称磷酸甘油酯,是磷脂酸的衍生物。
甘油磷脂种类繁多。
甘油磷脂中最常见的是卵磷脂和脑磷脂。
在动物的心、脑、肾、肝、骨髓以及禽蛋的卵黄中,含量都很丰富。
大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂a.卵磷脂,即胆碱磷酸甘油酯其结构如下:
其中,R1是饱和烃基,常见的软脂酸,硬脂酸;
R2是不饱和烃基,常见的有油酸,亚油酸,亚麻酸,花生四烯酸等。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂卵磷脂是白色脂肪状物质,极易吸水,其中的不饱和脂肪酸很容易被氧化,卵黄中卵磷脂的含量高达8一10卵磷脂具有抗脂肪肝作用。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂b.脑磷脂脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来,所以称为脑磷脂。
脑磷脂的结构与卵磷脂相似,它与血液凝固有关。
血小板的脑磷脂可能是凝血酶原激活剂的辅基。
其结构如下:
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂脑磷脂和卵磷脂的性质相似,都不溶于水而溶于有机溶剂,但卵磷脂可溶于乙醇而脑磷脂不溶,故可用乙醇将二者分离。
二者的新鲜制品都是无色的蜡状物,有吸水性,在空气中放置易变为黄色进而变成褐色,这是由于分子中不饱和脂肪酸受氧化所致。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂磷脂中的脂肪酸常见的是软脂酸、硬脂酸、油酸以及少量不饱和程度高的脂肪酸。
通常位的脂肪酸是饱和脂肪酸,位的是不饱和脂肪酸。
天然磷脂常是含不同脂肪酸的几种磷脂的混合物。
磷脂是兼性离子,有多个可解离基团。
在弱碱下可水解,生成脂肪酸盐,其余部分不水解。
在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。
磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂磷脂与生物膜细胞及细胞器表面覆盖着一层极薄的膜,统称生物膜。
生物膜主要由脂类和蛋白质组成,脂类约占40,蛋白质占60。
此外还有含有少量糖(糖蛋白和糖脂)以及金属离子、水分等。
不同的膜,蛋白质和脂类的比例不同。
构成生物膜的脂类很多,其中最主要的是甘油磷脂类,也有一些糖脂和胆固醇。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂生物膜具有及其重要的生物功能:
a.它具有保护层的作用,是细胞表面的屏障;
b.它是细胞内外环境进行物质交换的通道;
能量转换和信息传递也都要通过膜进行。
c.许多酶系与膜相结合,一系列生化反应在膜上进行。
生物膜的功能是由它的结构决定的。
环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂膜的结构可用液态镶嵌模型表示图2-16生物膜液态镶嵌模型环境生物化学环境生物化学2.3.3复脂复脂其要点为:
a.膜磷脂排列成双分子层,构成膜的基质。
双分子层的每一个磷脂分子既规则地排列着,又有转动、摆动和横向流动的自由,处于液晶状态。
磷脂双分子层具有流动性、柔韧性、高电阻性和对高极性分子的不通透性。
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