高考真题之有机化学基础Word格式.doc
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(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为)。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
全国2卷36.[化学——选修5:
以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为______________。
(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);
其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
全国3卷:
36.[化学——选修5:
近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
(4)D的结构简式为________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________________。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
北京卷25.(17分)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是__________。
(2)A→B的化学方程式是____________________。
(3)C可能的结构简式是__________。
(4)C→D所需的试剂a是__________。
(5)D→E的化学方程式是__________。
(6)F→G的反应类型是__________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
(8)合成8−羟基喹啉时,L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应。
反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为__________。
天津卷8.(18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,E中官能团的名称为____________。
(2)A→B的反应类型为____________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;
且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有____________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。
(5)F与G的关系为(填序号)____________。
a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构
(6)M的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为____________;
试剂与条件2为____________,Y的结构简式为____________。
江苏卷
17.(15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下:
(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)DE的反应类型为__________________。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:
__________________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
_________。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
参考答案:
36.(15分)
(1)氯乙酸
(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
(6)、
(7)
全国2卷36.(15分)
(1)C6H12O6
(2)羟基(3)取代反应
(4)(5)
(6)9
全国3卷36.(15分)
(1)丙炔
(2)
(3)取代反应、加成反应(4)(5)羟基、酯基
(6)
(7)、、、、、
北京卷25.(17分)
(1)烯烃
(2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O(6)取代反应
(7)(8)氧化 3∶1
天津卷8.(18分)
(1)1,6–己二醇碳碳双键,酯基
(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5(5)c(6)
(7)试剂与条件1:
HBr,△X:
试剂与条件2:
O2/Cu或Ag,△Y:
江苏卷17.(15分)
(1)碳碳双键羰基
(2)消去反应
(3)(4)
(5)
6
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