第19讲官能团之间的转化与有机反应类型Word格式文档下载.doc
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(2)与卤素单质的加成反应:
含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。
(3)与卤化氢的加成反应:
含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。
例如:
乙炔→氯乙烯。
(4)与水的加成反应:
含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成反应。
烯烃水化生成醇。
3.脱水反应:
有机物在适当条件下,脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。
如醇的脱水反应。
(1)分子内脱水(消去反应):
C—OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C—H键断裂,消去水分子形成不饱和键。
(2)分子间脱水:
一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H断裂,脱水成醚。
参加反应的醇可相同也可不同,可以是一元醇或多元醇。
甲、乙两种醇混合脱水,可形成三种醚。
4.消去反应:
有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
(1)醇的消去:
如实验室制乙烯。
(2)卤代烃的消去反应:
如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。
5.水解反应——常见类型有:
卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。
6.氧化反应:
指的是有机物加氧或去氢的反应。
(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应,虽发生去氢反应,仍是被还原)
(1)醇被氧化:
羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,去掉氢原子形成C=O键。
叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化:
。
(2)醛被氧化:
醛基的C—H键断裂,醛基被氧化成羧基:
(3)乙烯氧化:
2CH2=CH2+O22CH3CHO
(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
7.还原反应:
指的是有机物加氢或去氧的反应。
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
(2)
8.酯化反应:
酸和醇作用生成酯和水的反应。
如:
制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。
规律:
有机酸去羟基,即羟基中的C—O键断裂;
醇去氢,即羟基中的O—H键断裂形成酯和水。
9.聚合反应:
是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。
(1)加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
(2)缩聚反应:
指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。
该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。
如制酚醛树脂,氨基酸形成蛋白质等。
10.裂化反应:
在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
裂化属于化学过程。
如C16H34C8H18+C8H16,深度裂化叫裂解。
11.颜色反应(显色反应)
(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。
(2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。
(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色
二、官能团之间的转化
【典型例析】
例1:
硅橡胶是一种耐高温的橡胶,它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物:
其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸(H4SiO4)的二甲基取代物,原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。
下列说法中不正确的是
A.由上可知原碳酸的化学式为H4CO4
B.HC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯
C.反应a和b的类型均属于取代反应
D.反应a和b的类型均不属于取代反应
变式训练:
X是一种性能优异的高分子材料,其结构简式为,已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。
它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。
由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有①加成反应②取代反应③缩聚反应④加聚反应⑤酯化反应
A.①④⑤B.①④C.①②④D.①②③
例2:
甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物,其分子中都含有一个或一个以上的官能团,通过下列转化关系可由甲制取丁:
乙
丙
甲 丁
若丁的相对分子质量总为甲的两倍,乙的相对分子质量总大于丙。
回答下列问题:
(1)乙的分子结构中一定含有的官能团是(填名称);
丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为。
(2)乙、丙的相对分子质量之差为(填一个数字)的整数倍。
(3)满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中,相对分子质量最小的甲的结构简式为,此时,生成丁的化学方程式为 。
有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:
A的碳链无支链,且1molA能与4molAg(NH3)OH完全反应;
B为五元环酯。
提示:
CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R
(1)A中所含官能团是___________________。
(2)B、H结构简式为__________、__________。
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C_________________________________;
E→F(只写①条件下的反应)______________。
⑷F的加聚产物的结构简式为____________。
【当堂反馈】
1.按反应物与产物的结构关系,有机反应大致可分为:
取代反应、消去反应、加成反应三种类型,下列反应中属于加成反应的是
A.C6H5CH2Cl+NaCNC6H5CH2CN+NaCl
B.C6H5Li+CO2C6H5COOLi
C.CH3CH2CHO+HCNCH3CH2CH(CN)OH
D.CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
2.某有机物的结构简式为,它可发生的有机反应的正确组合是
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚
A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑧C.①②③⑤⑥⑦D.④⑤⑥⑦⑧
3.以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题:
(1)写出反应类型:
反应①、反应④。
(2)写出反应条件:
反应③、反应⑥。
(3)反应②③的目的是:
。
(4)写出反应⑤的化学方程式:
。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是。
(6)写出G的结构简式。
【课后巩固】
1.心酮胺是治疗冠心病的药物,它具有如下结构简式:
下列关于心酮胺的描述,错误的是
A.可以在催化剂作用下和溴反应
B.可以和银氨溶液发生银镜反应
C.可以和氢溴酸反应
D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
2.苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应,可能经历了中间体(Ⅰ)这一步。
转化关系如下:
下列说法不正确的是
A.反应A为取代反应B.反应B为取代反应
C.反应C为消去反应D.反应D为消去反应
3.对某结构为右图所示的化合物,则有关生成该物质的叙述正确的是
A.由两分子乙醇分子间脱水而成
B.由乙酸与乙二醇酯化而成
C.由两分子乙二醇脱水而成
D.苯酚经加氢而成
4.下列基团:
-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互两两组成的有机物有
A.3种B.4种C.5种D.6种
5.通式为C6H5-R(R表示-H、-OH、-CH3、-COOH)的四种有机物,将它们等质量相混合后,溶于乙醚中,然后用NaOH溶液萃取,进入水溶液层中的物质有
A.1种B.2种C.3种D.4种
6.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。
A水解得B和C;
B氧化可以得到C或D;
D氧化也得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下列式中正确的是
A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)
C.M(B)<
M(D)<
M(C)D.M(D)<
M(B)<
M(C)
7.碳烯(:
CH2)是一种极活泼的缺电子基团,容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。
如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷(),该反应是
A.取代反应B.加成反应
C.加聚反应D.缩合反应
8.存在下列反应:
2-CHO+NaOH→-CH2OH+-COONa。
据此反应,以下说法正确的是
A.该反应为氧化还原反应
B.苯甲醛只还原为苯甲醇
C.苯甲醛只氧化为苯甲酸
D.苯甲醛既是氧化剂又是还原剂9.化合物与NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应;
①I2+2NaOH=NaI+NaIO+H2O
②+3NaIO→+3NaOH
③+NaOH→+CHI3
此反应称为碘仿反应,根据上述方程式,推断下列有机物中能发生碘仿反应的有
A.CH3CHOB.CH3CH2CHO
C.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2H3
10.乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应,生成的有机物的相对分子质量是88,今有相对分子质量比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应,生成的有机物的相对分子质量为146,下列叙述正确的是
A.是丙三醇和乙酸发生了酯化反应
B.生成的有机物是二乙酸乙二酯
C.相对分子质量为146的有机物可以发生水解反应
D.发生的反应属消去反应
11.乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B),反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类,则A~F6个反应中(将字母代号填入下列空格中),属于取代反应的是__________;
属于加成反应的是__________;
属于消去反应的是____________。
(2)如果使原料C2H5OH中的氧用18O标记,则生成物乙酸乙酯中是否有18O?
如果使原料CH3COOH中羰基或羟基
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- 19 官能团 之间 转化 有机 反应 类型