大学801有机化学工考研题库期末考试试题天津大学 第四版 高鸿宾6Word文件下载.docx
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9、写出乙酰苯胺的构造式。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共7小题,总计18分)
1、(本小题2分)
2、(本小题1分)
3、(本小题2分)
4、(本小题2分)
5、(本小题4分)
6、(本小题3分)
7、(本小题4分)
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、(本小题3分)
将下列化合物按酸性的大小排列成序:
2、(本小题2分)
比较下列化合物在水中溶解度的大小:
(A)HOCH2CH2OH(B)CH3OCH2CH3(C)CH3OCH2OH
将下列化合物按沸点高低排列成序:
(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)CH3CH2OCH2CH3
(C)CH3CH2CH2CHO(D)CH3CH(OH)CH2OH
将下列化合物按pKa值的大小排列成序:
5、(本小题2分)
比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小:
(A)CH3(CH2)3CH2NO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO2
6、(本小题2分)
7、(本小题2分)
下列化合物的酸性由强到弱的顺序是:
A:
苯磺酸B:
苯酚C:
苯甲酸D:
乙二酸
四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计9分)
下列化合物没有对映异构体的是()
下列化合物脱去HBr由易到难的顺序是:
预测下列反应是否容易发生,简要说明理由。
4、(本小题3分)
指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合反应。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)甲酸乙酯(B)乙酸乙酯(C)乙酰乙酸乙酯
2、(本小题3分)
用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)苯胺(B)环己胺(C)N-乙酰苯胺
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法分离苯甲醚、苯胺和对羟基苯甲酸的混合物。
用化学方法分离己胺、二己胺和三己胺的混合物。
七、有机合成题(完成题意要求)。
1、(本小题5分)
由不大于四个碳原子的有机原料合成:
2、(本小题5分)
以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。
3、(本小题5分)
用乙烯、甲苯、环戊烷为原料合成:
4、(本小题5分)
用丙二酸二乙酯及C4以下的有机原料合成:
八、推导结构题(分别按各题要求解答)。
(本大题共3小题,总计10分)
某烃分子式为C10H14,核磁共振谱数据为:
δ=8.0单峰,δ=1.0单峰,强度之比为5∶9。
确定此烃的构造。
化合物A(C6H12O)能与羟氨作用生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下进行加氢,则得到一种醇,此醇经去水得B。
B经臭氧化-还原水解得到两种液体C和D。
C能起银镜反应,但不能起碘仿反应;
D能起碘仿反应,而不能使Fehling试剂还原。
试推测A、B、C、D的结构。
3、(本小题4分)
化合物A(C9H18O2)对碱稳定,经酸性水解,得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银的氨溶液反应、再酸化得D,D经碘仿反应后酸化得E,将E加热得化合物F(C6H8O3);
F的NMR数据:
δ1.0(3H,二重峰),δ2.1(1H,多重峰),δ2.8(4H,二重峰)。
试写出A、B、C、D、E、F结构式。
九、反应机理题(分别按各题要求解答)。
(本大题共2小题,总计7分)
写出下列反应的活性中间体和产物的结构,并指出其反应机理的类型:
2、(本小题4分)
写出下面反应的机理:
有机化学(2004级下)试题(B)参考答案
1、
2、乙基环己基甲酮
3、
4、N-溴代乙酰胺
5、(R)-2-氯丙酸
6、(E)-4-氯-2-丁烯酸
7、乙醛肟
8、2-呋喃甲醛
9、
1、,2、
3、,4、,(或)5、,,,6、,,7、,,,+
酸性:
﹥﹥﹥
水中溶解度:
﹥﹥
沸点:
pKa:
氢氧化钠溶液中溶解度:
没有对映异构体的是(A)
脱溴化氢难易顺序:
容易发生的反应:
(1)、
(2)、(4)。
不容易发生的反应:
(3)。
理由:
亲核取代反应活性:
酰卤﹥酸酐﹥酯。
能发生碘仿反应的有:
和
能发生银镜反应的有:
、、
能发生自身羟醛缩合反应的有:
(本大题共2小题,总计6分)
(本大题共4小题,每小题5分,总计20分)
2、
4、
此烃的结构为:
(A)(B)
(C)(D)
(A)(B)(C)
(D)(E)
(F)
活性中间体:
反应机理类型:
亲电取代反应。
产物结构:
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