布洛芬合成工艺路线的选择PPT文件格式下载.ppt
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难控制、条件苛刻、副反应多nn采用汇聚方式合成路线提高收率、避免中间体合成失误对整个路线造成影响采用汇聚方式合成路线提高收率、避免中间体合成失误对整个路线造成影响三、三、单单元反元反应应的次序安排的次序安排nn从收率的角度看,收率低的单元反应在前,收率高的放在后面。
nn价格贵的原料放在最后使用。
nn目的是提高产品质量,降低成本。
nn具体情况具体分析工艺路线选择依据工艺路线选择依据工艺路线选择依据四、技四、技术术条件和条件和设备设备要求要求五、安全生五、安全生产产与与环环境保境保护护一是尽量避免使用易燃易爆或具有较强毒性的原材料,从根本上消除安全隐患;
二是当生产中必须使用易燃易爆或有毒的原材料时,对于生产过程中必须使用的有毒有害原材料,一定要采取安全措施,如注意气体排风,配备必须的防护工具,有些操作必须在专用的隔离室内进行。
布洛芬结构、性质布洛芬布洛芬为为白色白色结结晶性粉末。
熔点晶性粉末。
熔点75-77。
不溶于水,易溶于乙醇、。
不溶于水,易溶于乙醇、氯氯仿、仿、乙乙醚醚、丙、丙酮酮等溶等溶剂剂。
有异臭,无味。
布洛芬是一种非甾体消炎布洛芬是一种非甾体消炎镇镇痛痛药药,其,其消炎、消炎、镇镇痛和解痛和解热热作用比阿司匹林大作用比阿司匹林大1632倍。
倍。
与一般消炎与一般消炎镇镇痛痛药药相比,其作用相比,其作用强强而而副作用小,副作用小,对对肝、肝、肾肾及造血系及造血系统统无明无明显显副作用。
特副作用。
特别别是是对对胃胃肠肠道的副作用道的副作用很小,很小,这这是布洛芬的是布洛芬的优势优势。
适用于治适用于治疗风疗风湿性关湿性关节节炎、炎、类风类风湿性湿性关关节节炎、骨关炎、骨关节节炎、炎、强强直性脊椎炎、直性脊椎炎、神神经经炎、咽喉炎和支气管炎等。
炎、咽喉炎和支气管炎等。
布洛芬结构、性质布洛芬结构、性质布洛芬工艺路线选择以异丁苯(衍生物)为原料布洛芬布洛芬工艺路线选择布洛芬工艺路线选择以乙苯为以乙苯为原料原料以异丁基以异丁基苯乙酮为苯乙酮为原料原料环氧羧酸环氧羧酸酯法酯法布洛芬工艺路线选择
(1)异丁苯与乳酸衍生物反异丁苯与乳酸衍生物反应(一步法一步法)乳酸对甲苯磺酸酯与异丁苯在过量的乳酸对甲苯磺酸酯与异丁苯在过量的AlCl3AlCl3存在下一步存在下一步反应生成布洛芬。
主要缺点是产物中有大量的异构体,反应生成布洛芬。
主要缺点是产物中有大量的异构体,产品质量差,收率低。
产品质量差,收率低。
以异丁苯(衍生物)为原料布洛芬工艺路线选择
(2)
(2)格氏反应法格氏反应法用异丁苯的衍生物为原料、经格氏反应合成布洛芬。
收率用异丁苯的衍生物为原料、经格氏反应合成布洛芬。
收率较高,但需用格氏试剂,反应条件苛刻。
大多数原料须自较高,但需用格氏试剂,反应条件苛刻。
大多数原料须自制,所用试剂价格昂贵,乙醚易燃易爆不适合工业化生产。
制,所用试剂价格昂贵,乙醚易燃易爆不适合工业化生产。
布洛芬工艺路线选择(3)(3)氰化物法氰化物法以对异丁基苯乙腈为中间体,经甲基化、水解得布洛芬。
其中以对异丁基苯乙腈为中间体,经甲基化、水解得布洛芬。
其中氯甲基化、氰化步骤中所用原料均有毒性,故操作要求较高,氯甲基化、氰化步骤中所用原料均有毒性,故操作要求较高,且存在设备腐蚀和且存在设备腐蚀和“三废三废”问题。
问题。
布洛芬工艺路线选择以乙苯为原料以乙苯为原料以乙苯与异丁酰氯为原料经酰化、溴化、氰化、水解和还以乙苯与异丁酰氯为原料经酰化、溴化、氰化、水解和还原制备布洛芬。
原料较贵,工业化价值不大。
原制备布洛芬。
布洛芬工艺路线选择以异丁基苯乙酮为原料异丁基苯乙酮与氯仿在相转移催化剂存在下反应,产物再异丁基苯乙酮与氯仿在相转移催化剂存在下反应,产物再经氢解制得布洛芬。
反应条件要求较高,副反应也较多经氢解制得布洛芬。
反应条件要求较高,副反应也较多。
布洛芬工艺路线选择环氧羧酸酯法环氧羧酸酯法(布洛芬的工业生产方法布洛芬的工业生产方法)目前国内采用的主要方法。
异丁苯与乙酰氯经傅目前国内采用的主要方法。
异丁苯与乙酰氯经傅-克反应得异克反应得异丁基苯乙酮,再与氯乙酸异丙酯发生丁基苯乙酮,再与氯乙酸异丙酯发生DarzensDarzens缩合,产物经水缩合,产物经水解、中和及脱羧反应制得异丁基苯丙醛,异丁基苯丙醛经氧化解、中和及脱羧反应制得异丁基苯丙醛,异丁基苯丙醛经氧化或经成肟、消除再水解成布洛芬。
或经成肟、消除再水解成布洛芬。
制作、主讲:
何海洋组员:
郭晓茹、冯趁、张江利、李雪、胡奥杰、纪佳熙
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