高中化学 34 有机合成课时作业 新人教版选修5Word文档下载推荐.docx
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C2H2是乙炔:
CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B:
CH2===CHOOCCH3,高聚物水解得到C:
,所以D是CH3CH2CH2CHO。
(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。
(2)⑦发生的是醇的消去反应。
(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面;
顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。
(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。
(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3,CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
答案:
(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
2.(2015·
新课标全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;
化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_______________________________________________________________________;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为________(填标号)。
a.48b.58
c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是________(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪
c.元素分析仪d.核磁共振仪
(1)由已知②知B为C5H9Cl,A为C5H10,符合烃A的相对分子质量为70,因为只有一组峰,所以A为五元环。
(2)A与Cl2光照生成一卤代物,则B为,B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为,C在酸性KMnO4作用下,其碳碳双键被氧化生成羧基,D为戊二酸。
(3)F为福尔马林的溶质,则F为HCHO,E为与F相对分子质量相差14的同系物,则E为CH3CHO,E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应,生成G为HOCH2CH2CHO,名称为3羟基丙醛。
(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH,D与H发生聚合反应生成PPG(酯),分子式为(C8H12O4)n,相对分子质量为172n,若相对分子质量为10000,则其平均聚合度为10000÷
172≈58。
(5)能与NaHCO3反应放出CO2,应含有羧基,能发生银镜反应、能发生皂化反应,则应含由甲酸形成的酯基,D共有5个碳原子,其中两个形成羧基,则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基,共有5种情况;
其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为
;
同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。
(1)
3.(2015·
浙江卷)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
请回答:
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B+D―→F的化学方程式______________________________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是________。
A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
4.(2015·
天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。
写出A+B→C的化学反应方程式:
________________________________________________________________________。
(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
(1)醛基,羧基
5.(2015·
四川卷)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________,化合物B的官能团名称是________,第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是________。
(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr
6.(2015·
安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。
以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):
(1)A的名称是________;
试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________;
B中官能团的名称是________;
D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_________________________________________________________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:
①属于萘()的一元取代物;
②存在羟甲基(—CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式:
(5)下列说法正确的是________。
a.B的酸性比苯酚强
b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢
d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
(1)根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯;
试剂Y可以将甲苯氧化为甲酸,故为酸性高锰酸钾溶液。
(2)根据B、C的结构简式可知反应为取代反应;
观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。
(3)根据转化关系可知E→F的反应为卤代烃的水解反应。
(4)W是D的同分异构体,D的分子式为C13H10O,缺少18个氢原子,不饱和度为9,根据属于萘()的一元取代物可知,还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度,又由于存在羟甲基(—CH2OH),还差2个碳原子和2个不饱和度,只能组成C≡C结构,故侧链只能为—C≡CCH2OH,然后按照对称性连接在萘环上即可。
(5)a项,B分子中含有羧基,故酸性比苯酚强,正确;
b项,D中含有苯环和羰基,能够和氢气发生还原反应,错误;
c项,E中含有4种不同化学环境的氢,错误;
d项,观察TPE的结构,完全由碳元素和氢元素组成,且含有苯环和碳碳双键,故既属于芳香烃也属于烯烃,正确。
(1)甲苯 酸性KMnO4溶液
(2)取代反应 羧基 羰基
7.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。
根据下图转化关系,回答问题:
(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为____________;
C在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为____________。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为____________。
(3)⑤的化学反应方程式是:
________________;
⑨的化学反应方程式是:
________________。
(4)①的反应类型是________,④的反应类型是________,⑦的反应类型是________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________________。
本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。
(4)水解反应 取代反应 氧化反应
(5)CH2===CHCH2COOH CH3CH===CHCOOH
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