《中国药典》收录的植物类中药中含有的寡肽类成分10页Word格式.docx
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单环肽根据氨基酸残基数目分为二肽、四肽九肽,至环十二肽。
现代药理学研究发现寡肽类成分具有抗肿瘤、抗凝、抗菌、免疫抑制、舒张血管等作用多种活性,且毒副作用不明显,具有较高的研究和开发价值。
综述《中国药典》中收录的植物类中药中含有的寡肽类成分,以期为《中国药典》中的中药的质量控制提供一定的参考,并对进一步研究与开发提供依据。
1直链肽
11二肽
二肽类化合物由2个氨基酸组成,此类成分在中药中发现不多,且常常由连有其他取代基的氨基酸组成。
在中药紫菀Astertataricus[1]中发现了直链二肽aurantianmideacetate(金色酰胺醇酯)
(1),这一成分在地骨皮LyciiCortex[2]中也有发现。
秦海林等[3]从中药玉竹Polygonatumodoratum中分离鉴定1个二肽类成分,结构为:
N(N′苯甲酰基S苯丙胺酰基)S苯丙胺醇乙酸酯
(2),见图1。
12三肽
王颖等[4]从人参Panaxginseng中分离纯化,并通过蛋白质测序仪测定1个三肽类成分,氨基酸序列为GlnThrSer。
13五肽
紫菀中发现的直链五肽化合物为asterininA~F[56]和astinJ[7](即asterininD),见图2。
1.4其他链状肽类
从人参中分离得到十四肽,氨基酸顺序为ETVEIIDSEGGGDA[8]。
2环状肽
2.1单环肽
2.1.1环二肽此类化合物由2个氨基酸环合而成。
报道涉及的氨基酸有10种Ala,Glu,Ile,Leu,Phe,Pro,Ser,Thr,Tyr,Val。
主要分布于以下12种中药中:
三七Parmxnotoginseng
(1)(14个)[910]、金铁锁Psammosilenetunicoides
(2)(7个)[1112]、北五味子Schisandrachinensis(3)(6个)[13]、三棱Sparganiumstoloniferum(4)(3个)[14]、芡实EuryaleferoxSalisb(5)(3个)[15]、麦冬Ophiopogonjaponicas(6)(2个)[16]、半夏Pinelliaternata(Thunb.)Breit(7)(2个)[17]、锦灯笼PhysalisalkekengiL.var.franchetii(Mast.)Makino(8)(1个)[18]、太子参Pseudostellariaheterophylla(9)(heterophyllinH,1个)[19]、牛膝Achyranthesbidentata(10)(2个)[20]、枳壳Citrusaurantium(11)(1个)[21],以及石竹Dianthuschinensis(12)地上部分[22]得到的环二肽cyclo(LNmethylGluLNmethylGlu)。
具体情况见表1。
2.1.2环四肽已报道的环四肽成分主要有从紫菀中分离得到tataricinsA和B[23],这2个肽成环的氨基酸由肽键连接,而支链则由酯键连接,结构见图3。
2.1.3环五肽已报道的环五肽类成分有25个,主要组成氨基酸有12种,即Ala,Arg,Gly,Leu,Lys,Phe,Pro,Ser,Tyr,Trp,Thr,Val,及相关变形和取代。
出现较多的氨基酸有Phe,Pro,Thr等,其中含有Thr的环五肽只在紫菀中发现。
紫菀[24]中共分离得到15个环五肽类化合物astinsA~I[2526],astinsK~P[2728],及asterin[29](氨基酸序列同astinC),见图4。
这些环五肽多有氯取代的Pro,也具有一定的药理活性。
太子参[30]中有环五肽pseudostellarinA。
银柴胡Stellariadichotoma中得到dichotominE[36]。
张荣平等[31]从王不留行Vaccariasegetalis中分离得到vaccarinA。
MoritaH等[3233]从王不留行中分离鉴定环五肽segetalinB(即vaccarinA),segetalinG和segetalinH,还有segetalinK[34]。
从瞿麦Dianthussuperbus[35]中分离得到的环五肽有dianthinF,longicalycininA和caryophllusinA。
HanJ等[30]从石竹的地上部分中分离得到dianthinI。
环五肽具体化合物及结构见表2,图4。
2.1.4环六肽已报道的环六肽成分有16个,主要组成氨基酸有12种Ala,Ile,Leu,Phe,Pro,Tyr,Val,Ser,Thr,Gly,Trp,Asn,其中出现较多的有Gly,Phe,Leu。
银柴胡中的环六肽类化合物有:
dichotominA~D[36]、dichotominJ[37]和stellariacyclopeptide[38]。
太子参中有heterophyllinD和F[39]。
MatsumotoT等[40]从中药枳壳中分离得到环六肽成分。
张荣平等[31]从王不留行中分离得到环六肽vaccarinD,结构为cyclo(ProValTrpAlaGlyVal)。
瞿麦中分离得到的环肽有环六肽dianthinA~E,G~H[4142]。
MoritaH等[43]从王不留行中分离鉴定出环六肽segetalinA。
环六肽具体化合物及结构见表3。
2.1.5环七肽《中国药典》中收录的中药中环七肽成分有19个,组成氨基酸有14种Ala,Ile,Leu,Phe,Pro,Tyr,Val,Ser,Thr,Gly,Kyn,Asp,His,其中出现较多的有Pro,Gly和Leu。
太子参中环七肽类成分:
heterophyllinA[44],heterophyllinC[45],heterophyllinG[39]和pseudostellarinD[19]。
MoritaH等[33]从瞿麦(D.superbus)中分离得到的环七肽dianthinD。
田均勉等[4648]从金铁锁根中分离得到11个环肽类,其中环七肽有tunicyclinB~C,E~I。
黄建华等[49]从金铁锁中分离得到2个环七肽tunicyclinC和tunicyclinK。
张荣平等[31]从王不留行中分离得到环七肽vaccarinB和C。
彭文文等[21]从中药枳壳中分离得到2个环七肽成分。
MatsumotoT等[50]从中药佛手Citrusmedica的果皮中分离得到环七肽。
环七肽具体化合物及结构见表4。
2.1.6环八肽报道的环八肽成分有31个,涉及14种氨基酸:
Ala,Ile,Leu,Phe,Pro,Tyr,Val,Ser,Thr,Gly,Trp,Asn,His,Met及其氧化变形Mso和Mso2,出现较多的是Pro,Phe,Leu。
太子参中含有环八肽类如heterophyllinB[44]和pseudostellarinB,C,G,F[19]。
MatsumotoT等从枳壳[40]和佛手[50]的果皮中分离得到环八肽。
田均勉等[51]从金铁锁根中分离得到环八肽tunicyclinD,丁中涛等[52]从金铁锁的根中分离得到金铁锁环肽A(psammosileninsA)和金铁锁环肽B(psammosileninsB)。
MoritaH等[53]从银柴胡中分离鉴定环八肽dichotominH和I。
从亚麻子(Linumusitatissimum)中发现一系列环肽,称为cyclolinopeptides(简写为CLs),其中环八肽有CLD~J,L~P和T。
地骨皮(LyciiCortex)中还发现了环状八肽类化合物lyciuminsA,B[54],C和D[55]。
研究发现lyciuminsA和B具有血管紧张素抑制作用及血管紧张素转化酶抑制活性。
青葙子Celosiaargentea中含有环八肽celogentinK[56]。
环八肽具体化合物及结构见表5和图5。
2.1.7环九肽报道的环九肽有15个,涉及的氨基酸有14种Ala,Ile,Leu,Phe,Pro,Tyr,Val,Ser,Thr,Gly,Trp,Lys,His,Met及其氧化变形Mso和Mso2。
亚麻子中的环九肽类成分有CLA~C,K,Q~S,X和Y。
银柴胡中含有环九肽类化合物dichotominF,K[37],G。
王不留行中有SegetalinF[64]和segetalinJ[34]。
环九肽具体化合物及结构见表6。
2.1.8其他单环肽目前报道的环状寡肽含氨基酸残基数目最多为12个,环十肽至环十二肽发现不多。
太子参中含有环十肽类成分HeterophyllinE[39],结构为cyclo(ValTyrAlaGlyProTyrLeuAlaGlyPro)。
亚麻子中有环十肽[69]:
CLU[cyclo(GlyIleLeuValProProPhePheLeuIle)],CLV[cyclo(GlyMetLeuIleProProPhePheValIle)],CLW[cyclo(GlyMsoLeuIleProProPhePheValIle)]。
田均勉等[51]从金铁锁的根中分离得到1个环肽类化合物,命名为tunicyclinJ,推测为环十一肽,其氨基酸组成为2个脯氨酸,2个丝氨酸,2个亮氨酸,1个异亮氨酸,1个苏氨酸,1个苯丙氨酸和1个酪氨酸,未确定具体顺序。
Kinoshita等[70]从茺蔚子(LeonuriFructus)中分离得到环十二肽类成分cycloleonurinin,结构为cyclo(ProProTyrTyrTyrProAlaGlyProThrGlnTyr)。
2.2双环肽
由氨基酸形成的肽键及其他类型键环合而成2个环的肽类,成为双环肽。
这种结构肽在中药中发现不多。
主要有从青葙子中分离得到的双环肽celogentinsA~C[71](1~3),D~H和J[72](4~9)及moroidin(10),见图6。
双环肽中另外一大类是茜草科类型环肽,具有较为特殊的双环结构特征。
茜草科类型环肽(rubiaceaetypecyclopeptides,RAs)是指一类双环环六肽,主要存在于茜草科(Rubiaceae)茜草属(Rubia),通常由1个Dα丙氨酸,1个Lα丙氨酸,3个N甲基Lα酪氨酸和1个其他类型Lα氨基酸经肽键
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