有机化合物的命名Word格式.docx
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(正)十八烷
n−octadecane
CH3CH3
乙烷
ethane
CH3(CH2)17CH3
(正)十九烷
n−nonadecane
CH3CH2CH3
丙烷
propane
CH3(CH2)18CH3
(正)二十烷
n−icosane
CH3(CH2)2CH3
(正)丁烷
n−butane
CH3(CH2)19CH3
(正)二十一烷
n−henicosane
CH3(CH2)3CH3
(正)戊烷
n−pentane
CH3(CH2)20CH3
(正)二十二烷
n−docosane
CH3(CH2)4CH3
(正)己烷
n−hexane
CH3(CH2)28CH3
(正)三十烷
n−triacontane
CH3(CH2)5CH3
(正)庚烷
n−heptane
CH3(CH2)29CH3
(正)三十一烷
n−hentriacontane
CH3(CH2)6CH3
(正)辛烷
n−octane
CH3(CH2)30CH3
(正)三十二烷
n−dotriacontane
CH3(CH2)7CH3
(正)壬烷
n−nonane
CH3(CH2)38CH3
(正)四十烷
n−tetracontane
CH3(CH2)8CH3
(正)癸烷
n−decane
CH3(CH2)48CH3
(正)五十烷
n−pentacontane
CH3(CH2)9CH3
(正)十一烷
n−undecane
CH3(CH2)58CH3
(正)六十烷
n−hexacontane
CH3(CH2)10CH3
(正)十二烷
n−dodecane
CH3(CH2)68CH3
(正)七十烷
n−heptacontane
CH3(CH2)11CH3
(正)十三烷
n−tridecane
CH3(CH2)78CH3
(正)八十烷
n−octacontane
CH3(CH2)12CH3
(正)十四烷
n−tetradecane
CH3(CH2)88CH3
(正)九十烷
n−nonacontane
CH3(CH2)13CH3
(正)十五烷
n−pentadecane
CH3(CH2)98CH3
(正)一百烷
n−hectane
CH3(CH2)14CH3
(正)十六烷
n−hexadecane
CH3(CH2)132CH3
(正)一百三十四烷
n−tetratriacontanehectane
CH3(CH2)15CH3
(正)十七烷
n−heptadecane
以上20个碳以的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。
烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。
表中的正(n−)表示直链烷烃,正(n−)可以省略。
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chainalkanes)。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同碳原子:
①与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,primarycarbon),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。
②与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondarycarbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。
③与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。
④与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternarycarbon)
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。
英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾−ane改为−yl。
烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。
表2列出了一些常见烷基的名称。
表2一些常见烷基的名称
烷烃
相应的烷基
普通命名法
IUPAC命名法
中文名称(英文名称)
甲烷CH4
甲基(methyl,缩写Me)
乙烷CH3CH3
乙基(ethyl,缩写Et)
丙烷CH3CH2CH3
(正)丙基(n−propyl,缩写n−Pr)
丙基(propyl,缩写Pr)
异丙基(isopropyl,缩写i−Pr)
1−甲基乙基(1−methylethyl)
(正)丁基(n−butyl,缩写n−Bu)
丁基(butyl,缩写Bu)
二级丁基或仲丁基(sec−butyl,缩写s−Bu)
1−甲(基)丙基(1−methylpropyl)
异丁烷
异丁基(isobutyl,缩写i−Bu)
2−甲基丙基(2−methylpropyl)
三级丁基或叔丁基(tert−butyl,缩写t−Bu)
1,1−二甲基乙基(1,1−dimethylethyl)
(正)戊基(n−pentyl或n−amyl)
戊基(n−pentyl)
-
1−甲基丁基(1−methylbutyl)
1−乙基丙基(1−ethylpropyl)
异戊烷
异戊基(iso−pentyl)
3−甲基丁基(3−methylbutyl)
1,2−二甲基丙基(1,2−dimethylpropyl)
三级戊基或叔戊基(tert−pentyl)
1,1−二甲基丙基(1,1−dimethylpropyl)
2−甲基丁基(2−methybutyl)
新戊烷
新戊基(neopentyl)
2,2−二甲基丙基(2,2−dimethylpropyl)
*1括号中的正字可以省略;
*2在英文命名时,正用n−,异用iso−或i−,新用neo,二级用词头sec−(或s−),三级用词头tert−(或t−)表示,后面有一短横线。
从表中可以看出:
甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。
丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。
丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。
戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。
命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?
普通命名法通过词头来区分它们。
词头正(n)表示该烷基是一条直链。
异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH-结构,而链的其它部位无支链。
新表示链的端基有(CH3)3CCH2-的结构,而链的其它部位无支链。
此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。
显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:
将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。
写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。
下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:
甲基、乙基。
所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。
(iii)顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(cahn−lngold−prelogsequence),其主要容如下:
①将单原子取代基按原子序数(atomicnumber)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。
②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。
如−CH2Cl与−CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在−CH2Cl中为−C(Cl,H,H),在−CHF2中为−C(F,F,H),Cl比F在前,故−CH2Cl在前。
如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。
③含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:
此外如苯基,醛基,氰基等等。
④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。
CH3CH2NHCH3中,N上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子,四个基团的排序为:
CH3CH2−>CH3−>H−>假想原子。
(iv)名称的基本格式
有机化合物系统命名的基本格式如下所示:
下面化合物的系统名称:
(v)命名原则和命名步骤
命名时,首先要确定主链。
命名烷烃时,确定主链的原则是:
首先考虑链的长短,长的优先。
若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。
若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。
主链确定后,要根据最低系列原则(lowestseriesprinciple)对主链进行编号。
最低系列原则的容是:
使取代基的尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。
最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
下面是几个实例:
实例一:
选六碳链为主链。
主链有两种编号方向,第一行编号,取代基的位号为2,4,5,第二行编号,取代基的位号为2,3,5(位号用阿拉伯数字1,2,3……表示)。
根据最低系列原则,用第二行编号。
该化合物的中文名称为2,3,5−三甲基己烷。
英文名称为2,3,5−trimethylhexane。
在名称中,2,3,5分别为三个甲基的位号。
“三”是甲基的数目。
(在中文名称中,取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。
在英文名称中,一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。
)
实例二:
本化合物有两根8碳的最长链,因此通过比较侧链数来确定主链。
横向长链有四个侧链,弯曲的长链只有二个侧链,多的优先,所以选横向长链为主链。
主链有两种编号方向,第一行取代基的位号是4,5,6,7,第二行取代基的位号是2,3,4,5,根据最低系列原则,选第二行编号。
该化合物的中文名称是2,3,5−三甲基−4−丙基辛烷。
英文名称是2,3,5−trimethyl−4−n−propyloctane。
注意本化合物中有两
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