有机化学思考题详解15章Word文件下载.docx
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反应中的正负离子不能稳定存在。
这类反应通常发生在有机物的极性分子之间,通过共价键的异裂而产生离子型中间体,再进一步完成反应;
而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应,这里的阴阳离子可以稳定存在。
其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。
3、将共价键C-H、N-H、F-H、O-H按极性由大到小的顺序进行排列。
。
答:
几种共价键极性由大到小的顺序为F—H>
O—H>N—H>
C—H
4、将下列化合物由键线式改写成结构简式,并指出含有哪种官能团。
(1) (2)
(3) (4)
(5)(6)
解:
(1)(2)
官能团:
碳碳双键 官能团:
羟基
(3)(4)
羰基、卤原子 官能团:
醚键、碳碳双键
(5)(6)
官能团:
酯基 官能团:
碳碳叁键
5、甲醚(CH3-O-CH3)分子中,两个O-C键的夹角为110043/。
甲醚是否为极性分子?
若是,用表示偶极矩的方向。
甲醚是极性分子。
用偶极矩表示如下:
6、计算:
(1)C5H12
(2)C4H10O中各元素的百分含量。
解:
(1)=83.3%
(2)
7、某化合物的分子量为88,含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。
确定该化合物的分子式。
从元素分析得知有C、H、O三种元素,各元素原子的个数比为:
分子式为C4H8O2。
第二章烷烃和环烷烃
1、指出分子中分别含伯、促、叔、季碳原子各几个。
伯碳5个、仲碳1个、叔碳1个、季碳1个。
2、试写出C6H12的异构体和名称(在已学知识范围内)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 已烷 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-甲基戊烷
CH3CH2CH(CH3)CH2CH33-甲基戊烷 CH3C(CH3)2CH2CH32,2-二甲基丁烷
CH(CH3)2CH(CH3)22,3-二甲基丁烷
3、命名下列化合物
(1)
(2)(3)
(4)(5)(6)(7)
(8) (9)
解
(1)2-甲基丁烷 (2)3-乙基戊烷 (3)3,3,4-三甲基己烷 (4)2,3-二甲基戊烷
(5)乙基环丁烷 (6)1,2-二甲基环已烷(7)反-1,3-二甲基环戊烷
(8)1-甲基螺[4,5]癸烷 (9)二环[2,2,1]庚烷
4、写出下列化合物的结构式
(1)2-甲基丁烷 (2)2,3-二甲基戊烷(3)2,3-二甲基-4-乙基已烷
(4)顺-1,3-二甲基环丁烷(5)环已基环已烷(6)反-1-甲基-4-异丙基环已烷(优势构象)
(1)(2)(3)
(4) (5)(6)
5、丙烷与氯气在日光作用下,生成1-氯丙烷(43%),2-氯丙烷(57%),试回答下列问题:
(1)写出其反应式;
(2)各级氢的相对反应活性
(1)
(2)仲氢>
伯氢
6、完成下列反应:
7、用化学方法区别环丁烷和丁烷
第三章烯烃和炔烃
1、将下列化合物的结构式改写成碳链式和键线式
(1)
(2)
解(1)
(2)
2、试写出下列碳氢化合物可能有的异构体和名称(在已学知识范围内)
(1)C4H8
(2)C5H8
(1)①1-丁烯2-丁烯
2-甲基-1-丙烯
(2)
—CH3
1-戊炔 2-戊炔
3-甲基-1-丁炔 1,3-戊二烯
1,4-戊二烯1,2-戊二烯
2-甲基-1,3-丁二烯⑧3-甲基-1,2-丁二烯
环戊烯 1-甲基环丁烯(11)2-甲基环丁烯
3、指出中各碳原子的杂化状态。
按编号顺序分别为:
sp2、sp2、sp、sp、sp3杂化。
4、命名下列化合物
(1)
(2)
(3) (4)
(1)1—戊烯—4—炔
(2)1—已烯—4—炔
(3)4—甲基—2—戊烯(4)4—乙基—1—已烯—5—炔
5、写出下列化合物的结构式
(1)3,3-二甲基-1-丁烯
(2)反-3-甲基-2-已烯
(3)-戊烯-1-炔(4)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔
(1)
(2)
(3)(4)
6、用Z、E命名法给下面化合物命名
(1) (2)
解(1)(E)—1,2—二氯丙烯 (Z)—3—乙基—2—已烯
7、完成下列反应式
(1)
(2)
(3)(4)
(5)(6)
(7)(8)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
8、用化学方法鉴别下列各组化合物
(1)乙烷、乙烯、乙炔
(2)2-戊炔、1-已炔
(1)
9、化合物A和B互为同分异构体,二者都能使溴水褪色。
A能与硝酸银的氨溶液反应而B不能。
A用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3CH2COOH和CO2,B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COOH。
试推测A和B结构式和名称,并写出有关的反应式。
根据题中条件,A和B应具有碳碳双键或叁键,A能使硝酸银的氨溶液反应应为1-位炔烃,从A与酸性高锰酸钾氧化产物分析A为:
1-丁炔;
由于B与互为同分异构体,以及B的氧化产物分析,B为2-丁炔。
有关反应式为:
10、某化合物的分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2molH2,不与硝酸银的氨溶液反应,当它吸收1molH2时,生成2,3-二甲基-1-丁烯。
试写出该化合的的结构式。
解:
根据中题中信息,该化合物可能为二烯烃或炔烃,当它吸收1molH2时,生成2,3-二甲基-1-丁烯,应为二烯烃;
其结构式为:
名称为2,3-二甲-1,3-丁二烯。
第四章芳香烃
1、命名下列化合物
(1)
(2) (3)
解
(1)对—甲乙苯(2)2,4,6—三硝基苯(3)3—苯基丙烯
2、写出下列化合物的结构式
(1)对二异丙苯 (2)4-硝基氯甲苯(3)α-甲基-β-萘
(1)
(2) (3)
3、完成下列反应
(1)
(2)
(3) (4)
(1)
(4)
4、比较下列化合物苯环硝化的反应活性,并指出硝基导入的位置。
4、解:
苯环上的基团分活化基和钝化基两类,其中(1)、(4)、(5)上的甲基、羟基是活化基,
(2)和(3)上的卤原子和硝基是化基;
按定位能力的大小羟基>甲基,钝化基中硝基强于卤原子,所以苯环硝化的反应活性顺序为(5)、
(1)、(4)、
(2)、(3)。
硝基导入的位置为:
5、芳香烃A、B、C分子式同为C9H12,高锰酸钾氧化后,A生成一元羧酸,B生成二元羧酸,C生成三元羧酸。
硝化时,A和B分别得到两种一硝基化合物,C只生成一种一硝基化合物。
写出A、B、C的结构和名称。
由于A、B、C三种化合物的分子式符合苯及苯的同系物的通式,结构中只有一个苯环。
A只有一个烃基,B有两个烃基,C有三个烃基。
所以
A为
B为
C为
第五章卤代烃
1、写出下列化合物的名称或结构式
(1)
(2)(3)
(4)(5)
(6)氯化苄(7)3-氯环已烯(8)4-甲基-5-溴-2-戊炔(9)氯乙烯(10)2,4-二硝基氯苯
(1)2,2-二氯丁烷
(2)3-溴-1-丁烯(3)4-氯-2-溴乙苯
(5)4—甲基—5—碘—1—戊烯
(6)(7) (8)
(9)(10)
2、完成下列反应
(3)
(2)
(3)
(4)
3、用化学方法区别下列化合物
(1)对氯甲苯、氯化苄和β-氯乙烯
(2)
(1)
(2)
4、由1-溴丙烷制备下列化合物
(1)异丙醇
(2)1,1,2,2-四溴丙烷(3)3-溴丙烯(4)2,3-二氯-1-丙醇
(6)2-甲基-1-萘酚
(7)2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇 (8)乙烯基丙醚
[解]
苯乙醚
3.用化学方法区别下列化合物
[解]
4.分子式C5H10的A烃,与溴水不发生反应,在紫外光照射下与等摩尔溴作用得到产物B(C5H9Br),B与KOH的醇溶液加热得到C(C5H8),C经酸性KMnO4氧化得到戊二酸,写出A、B、C的结构及各步反应式。
[解]分析:
A不发生烯烃的加成反应,而能发生取代反应,应为环烷烃,其溴代产物B与KOH的醇溶液加热发生的是消除反应,产物应为一个环烯烃;
这个环烯烃被KMnO4氧化得到戊二酸,由此推知A、B均为五元环:
A为环戊烷,B为溴代环戊烷,C为环戊烯。
A B C
第七章醛、酮、醌
1.用系统命名法命名下列化合物
[解]
2.写出下列化合物的结构式
(1) 3,5-二甲基-2,4-己二酮
(2)2-甲基-1,4-萘醌
(3)对羟基苯甲醛 (4)3-甲基-4-环己基戊醛
3.下列化合物中哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成?
哪些能发生碘仿反应?
[解]能与饱和亚硫酸氢钠加成的化合物是:
(1)
(2)(5)(7);
能发生碘仿反应的化合物是:
(1)(3)(6)(8)
4.写出丙醛与下列各试剂反应的产物
[解]
5.写出下列反应的主要产物
6.用化学方法鉴别下列各组化合物
7.化合物A和B,分子式都是C3H8O,都能与苯肼作用生成苯腙,A能与希夫试剂显紫色,还能发生自身羟醛缩合反应,但不能发生碘仿反应,B不能与希夫试剂显紫色,但能发生碘仿反应,试推测A和B的结构式,写出它们分别与各试剂作用的反应式。
[解]分析:
A的有关反应显示它是一个醛,结合组成来看,应为丙醛;
B的有关反应显示它是一个酮,结合组成来看,应为丙酮。
反应式:
8.某芳香族化合物A的分子式为C9H10O,能与羟胺加成反应,与托伦试剂或饱和的亚硫酸氢钠不起反应,A经催化加氢,得分子式为C9H12O的化合物B;
B和浓硫酸共热脱水,得分子式为C9H10的化合物C;
C经臭氧氧化,再还原水解,生成分子式分别为C7H6O的化合物D和C2H4O的化合物E;
D有银镜反应,无碘仿反应;
E既有银镜反应,又有碘仿反应,试推测A、B、C、D、E的结构式。
[解]分析:
此题关键是明确A的芳环上连接的侧链,从其组成和加氢-脱水-氧化的最终产物来看,苯环上只连了一个三碳原子的侧链;
A的其它反应又显示它是一个酮。
由此可推断其结构式,在此基础上B、C、D、E的结构式不
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