天然药物化学试题及答案Word下载.docx
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四.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)
1.糖的端基碳原子的化学位移一般为()。
Aδppm<
50Bδppm60~90Cδppm90~110Dδppm120~160
Eδppm>
160
2.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()。
A黄酮苷B酚性生物碱C萜类D7-羟基香豆素
3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。
A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿
5.黄酮类化合物中酸性最强的是()黄酮。
A3-OHB5-OHC6-OHD7-OH
6.植物体内形成萜类成分的真正前体是(),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯
7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了()。
A.增加在油中的溶解度B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醚中的溶解度
8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR光谱中吸收波长()。
A.向高波数移动B.向低波数移动C.不发生改变D.增加吸收强度
9.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。
A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价
10.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的()作为依据。
A.A带>
B带B.B带>
C带C.C带>
D带D.D带>
A带
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:
(每小题2分,共10分)
1.2.
3.4.5.
六、用化学方法区别下列各组化合物:
1.
2
3.
5.
七、分析比较:
(每个括号1分,共20分)
1.比较下列化合物的酸性强弱:
()>
()>
().
并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:
2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物,以不同浓度的乙醇-水进行梯度,流出柱外的顺序是()>
().
A.R1=R2=H
B.R1=H,R2=Rham
C.R1=Glc,R2=H
D.R1=Glc,R2=Rham
3.比较下列化合物的碱性强弱:
碱性强弱:
()>
()
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为:
()>
()。
八、提取分离:
(每小题5分,共10分)
1.某中药中含有下列四种蒽醌,请用PH梯度萃取法设计分离流程。
A
B
C
D
2.挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
()浓缩
加4倍量乙醇,过滤
沉淀滤液
()回收乙醇,通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的()()
n-BuOH萃取
水层正丁醇层()
九、结构鉴定:
1.有一黄色针状结晶,mp285-6℃(Me2CO),FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),Molish反应(—),ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl2反应(—)。
EI-MS给出分子量为284。
其光谱数据如下,试推出该化合物的结构(简要写出推导过程),并将1H-NMR信号归属。
UVλmaxnm:
MeOH,266.6,271.0,328.2;
+MeONa,267.0(sh),276.0,365.0;
+NaOAc,267.0(sh),275.8,293.8,362.6;
+NaOAc/H3BO3,266.6,271.6,331.0;
+AlCl3,266.6,276.0,302.0,340.0;
+AlCl3/HCl,266.6,276.2,301.6,337.8.
1HNMR(DMSO-d6)δppm:
12.91(1H,s,OH),10.85(1H,s,OH),8.03(2H,d,J=8.8Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),6.86(1H,s),6.47(1H,d,J=1.8Hz),6.19(1H,d,J=1.8Hz),3.84(3H,s).
2.化合物A,mp:
250~252℃,白色粉状结晶,Liebermann-Burchard反应紫红色,IRVmax(KBr)cm-1:
3400(-OH),1640(>
C=C<
),890(δCH,β-吡喃糖甙),用反应薄层法全水解,检查糖为Glucose,苷元为原人参三醇(PPT)(分子量476),经50%HAc部分水解未检出糖。
FD-MS,M+638,EI-MS有m/z620(M+-H2O)。
13C-NMR数据如下:
20(S)PPT化合物A20(S)PPT化合物A化合物A糖部分
甙元部分甙元部分
C-139.239.2C-1626.827.2C-1′105.8
C-228.027.7C-1754.654.6C-2′75.7
C-378.378.0C-1817.517.3C-3′80.0
C-440.240.2C-1917.417.4C-4′71.7
C-561.761.3C-2072.973.0C-5′79.4
C-667.678.6C-2126.926.8C-6′63.0
C-747.445.1C-2235.735.7
C-841.141.0C-2322.923.0
C-950.150.1C-24126.2126.2
C-1039.339.6C-25130.6130.5
C-1131.932.0C-2625.825.7
C-1270.971.0C-2717.117.6
C-1348.148.1C-2831.631.6
C-1451.651.5C-2916.416.3
C-1531.331.1C-3017.016.7
试写出化合物A的结构并说明推导过程。
九、1.2
答案
一、指出下列各物质的成分类别(每题1分,共10分)1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚苷7坏状二萜8五环三萜9生物碱10蒽醌
1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、异戊二烯法则:
在萜类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架。
3、单体:
具有单一化学结构的物质。
4、有效成分:
天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5、HR-MS:
高分辨质谱,可以预测分子量。
6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降,通过固定相的液柱,实现物质的逆流色谱分离。
7、红外光谱,可以预测分子结构。
8、盐析:
向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。
9、透析:
是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术。
10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。
是组成糖类及其衍生物的基本单元。
1(×
)2(√)3(√)4(√)5(×
)6(√)7(×
)8(×
)9(√)10(√)
1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B
1苯丙素,木脂素2黄酮异黄酮3醌菲醌4萜单萜5生物碱莨菪烷类
1.异羟污酸铁反应A(-)B(-)C(+);
NaOH反应A(+)B(-)C(-)
2.Legal反应A(+)B(-)C(-);
A试剂反应(茴香醛)A(-)B(+)C(-)
3.ZrOCl2-枸橼酸反应A(黄色褪色)B(黄色不褪)C(黄色褪色);
NaBH4反应A(-)B(-)C(+)
4.FeCl3反应A(-)B(-)C(+);
Molish反应A(+)B(-)C(-)
5.Labat反应A(+)B(-)C(-);
Edmeson反应A(-)B(+)C(-)
1.B>
A>
D>
C;
C>
B;
2.D>
B>
C>
A;
3.C>
B;
4.E>
1.CHCl3/5%NaHCO3----A;
CHCl3/5%NaCO3----BCHCl3/1%NaOH-----D;
CHCl3------C
2.从左至右A,B,C,D,E
天然药物化学试题
(2)
一、名词解释(每题2分,共20分)
1、二次代谢产物 2、苷化位移3、HR-MS 4、有效成分5、Klyne法
6、天然药物化学7、UV 8、NMR 9、盐析10、透析
二、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”每题1分,共10分)
1.通常,蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。
()
2.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
()
3.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至
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