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而无机物目却只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链或碳环。
碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物(聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。
此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。
有机化合物一般密度小于2,而无机化合物正好相反。
在溶解部分,有机化合物一般可溶于汽油,难溶于水。
无机化合物则易溶于水。
三、命名方法
早先,人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得,所以把这类化合物叫做有机物。
到19世纪20年代,科学家先后用无机物人工合成许多有机物,如尿素{CO(NH2)2}、醋酸(CH3COOH)、脂肪等等,从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。
但是,由于历史和习惯的原因,人们仍然沿用有机物这个名称。
“有机”这历史性名词,可追溯至19世纪,当时生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,visvitalis)合成。
此理论基于有机物与“无机”的基本分别,无机物是不会被生命力合成而来。
但后来这理论被推翻,1828年,德国化学家维勒(FriedrichWohler)首次用无机物氰酸铵合成了有机物----尿素{CO(NH2)2}。
但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认,因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。
直到柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH3COOH),柏赛罗(M.Berthelot)在1854年合成了油脂等,有机化学才进入了合成时代,大量的有机物被用人工的方法合成出来。
人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。
据记载中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;
16世纪后期西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。
由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
人工合成有机物的发展,使人们清楚地认识到,在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限,但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。
从组成上讲,所有的有机物中都含有碳,多数含氢,其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等,因此,化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。
四、分类方法
有机物种类繁多,可分为烃和烃的衍生物两大类。
根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。
根据有机物分子中所含官能团的不同,又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。
按碳的骨架
1.链状化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。
其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2.环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。
环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
(1)脂环化合物:
不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。
如环丙烷、环己烯、环己醇等。
(2)芳香化合物:
含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。
如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。
按组成元素
1.烃
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,简称烃。
如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
甲烷是最简单的烃。
2.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等。
按官能团
官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。
含有相同官能团
的化合物,其化学性质基本上是相同的。
常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧
基、醚键、醛基、羰基等。
同系物:
结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物称为同系物。
且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇)。
由于结构相似,同系物的化学性质相似;
它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
按结构和性质
开链烃:
分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。
根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。
脂肪烃:
亦称“链烃”。
因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。
饱和烃:
饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。
烷烃:
即饱和链烃,亦称石蜡烃。
通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和。
烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。
可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。
不饱和烃:
系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃。
这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。
不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。
不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。
不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔)。
烯烃:
系分子中含“C=C”的烃。
根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃。
单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中n≥2。
最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯CH3CH2CH=CH2。
单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。
二烯烃:
系含有两个“C=C”的链烃或环烃。
如1,3-丁二烯。
2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等。
二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体。
炔烃:
系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。
根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnH2n-2,其中n≥2。
炔烃和二烯烃是同分异构体。
最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得。
闭键烃:
亦称“环烃”。
是具有环状结构的烃。
可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3。
环烷烃和烯烃是同分异构体。
环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中。
环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。
环烷烃:
在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。
具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。
五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。
常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
芳香烃:
一般是指分子中含有苯环结构的烃。
根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。
单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
稠环芳香烃:
分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。
杂环化合物:
分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。
其中以五原子和六原子的杂环较稳定。
具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。
根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。
醇:
烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。
根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。
由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为叔醇如(CH3)3COH。
醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。
醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。
芳香醇:
系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。
如苯甲醇(亦称苄醇)。
酚:
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。
根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。
酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。
酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应。
醚:
两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。
可用通式R-O-R'
表示。
若R与R'
相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;
不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。
若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;
根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。
醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如斐林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。
重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛:
分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。
如苯甲醛。
羧酸:
烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。
一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。
羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。
脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
羧酸衍生物:
羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。
如酰卤、酰胺、酸酐等。
a.酰卤:
系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺:
是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;
也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。
c.酸酐:
两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐。
如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3COOOCCH3)
酯:
羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'
取代而形成的化合物
油脂:
是高级脂肪酸甘油酯的总称。
在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。
可用通式表示:
若R、R'
、R″相同,称为单甘油酯;
、R″不同,称为混甘油酯。
天然油脂大都是混甘油酯。
硝基化合物:
是烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷
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