全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第5节醛羧酸酯学案Word文件下载.docx
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2.常见醛的物理性质
3.化学性质(以乙醛为例)
醛类物质氧化还原关系为:
4.在生产、生活中的作用和影响
(1)35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。
(1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
(2)相当于二元醛,1mol与足量银氨溶液充分反应,可生成4molAg。
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
(4)醛基的检验
(5)配制银氨溶液的方法:
向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×
”。
(1)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。
(√)
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
(×
)
(3)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2molAg。
(4)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。
(5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。
(6)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。
(√)
1.某学生用2mL0.5mol·
L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·
L-1NaOH溶液混合,然后加入40%的甲醛溶液0.5mL,加热沸腾,未见红色沉淀产生,主要原因是( )
A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少
C.NaOH的量太少D.加热不充分
答案 C
解析 此反应必须在碱性环境中才能发生,NaOH的量太少。
2.有机物丙烯醛(结构简式为CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有( )
①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚
A.①③⑤B.②④⑥
C.①④⑤⑥D.③④⑤⑥
解析 丙烯醛分子中有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。
碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等,醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应,所以C正确。
考点2 羧酸 酯
1.羧酸
(1)概念:
由烃基与羧基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸性(以乙酸为例):
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
②酯化反应:
酸脱羟基,醇脱氢。
CH3COOH和
CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为:
CH3COOH+C2HOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
(4)几种重要的羧酸
①甲酸:
俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。
结构:
既有羧基,又有醛基,具有羧酸与醛的性质。
银镜反应:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
②乙二酸:
,俗名草酸,可用来洗去钢笔水的墨迹。
③苯甲酸:
,属于芳香酸,可作防腐剂。
2.酯
(1)结构:
羧酸酯的官能团“”,可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。
(2)物理性质
(3)化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。
(1)羧酸和酯的分子中都含有,但它不能发生加成反应。
(2)甲酸盐、甲酸酯(HCOOR)都具有醛的性质,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应。
(1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。
(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。
(3)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。
(4)加热和碱性条件下,甲酸能发生银镜反应,与新制Cu(OH)2的悬浊液反应生成红色沉淀。
(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。
(6)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。
1.分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种B.6种C.7种D.9种
答案 A
解析 能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明该有机化合物含有羧基,可表示为C4H9—COOH,丁基有4种,故符合条件的有机化合物有4种结构,故A正确。
2.下列说法正确的是( )
A.1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯
B.对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()
C.有机物HO—CH2—CH===CH—CH2—COOH既能发生加聚反应又能发生缩聚反应
D.实验室制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸
解析 酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误;
对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;
有机物中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,含有—OH与—COOH,可以发生缩聚反应,C项正确;
制备乙酸乙酯时,先在试管中加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入冰醋酸,D项错误。
3.下列是有机化合物A的转化过程:
(1)若D在一定条件下可以被氧化为B,则A的结构简式为____________________;
A水解的化学方程式为____________________________________________________________
_____________________________________________________。
(2)若B能发生银镜反应,C不能发生消去反应,则A的结构简式为________。
(3)若B、D均不能发生银镜反应,则A可能的结构简式有____________________。
(4)若Z与A为不同类别的同分异构体,并且具有下列性质:
①Z不能与NaHCO3溶液反应;
②Z不能使溴水褪色;
③1molZ与足量金属钠反应可以生成1molH2;
④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。
则Z的结构简式为____________________。
答案
(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3
(2)HCOOCH2C(CH3)3
(3)CH3COOCH(CH3)C2H5或CH3CH2COOCH(CH3)2
(4)
解析
(1)“D在一定条件下可以被氧化为B”,结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知:
A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛,A中只有两个氧原子,说明A中只有一个酯基。
“D在一定条件下可以被氧化为B”,说明B、D所含碳原子数相同,且所含碳原子数之和等于6,所以B、D分子中所含碳原子数均为3,则C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CH2CHO,B为CH3CH2COOH,A为
CH3CH2COOCH2CH2CH3。
(2)B为酸,若B能发生银镜反应,说明B为甲酸,C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH;
(3)若B、D均不能发生银镜反应,则B为不是甲酸的饱和一元羧酸,C为能催化氧化为酮的醇,且B、C分子中所含碳原子数之和为6,根据以上分析即可得出A可能的结构简式。
(4)由已知可得Z中没有碳碳双键,且有两个羟基;
结合A的分子式知Z中应有一个环,又因Z的一氯取代产物只有两种,所以Z的结构简式应为。
1.[2017·
天津高考]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
答案 B
解析 汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错误;
该分子中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;
酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应,1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1mol,C错误;
分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,官能团种类会减少2种,D错误。
2.[2017·
江苏高考]萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
解析 a中不含有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;
a和c分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上,B错误;
a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C正确;
b中不含醛基,不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,D错误。
3.[2016·
江苏高考]化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应
解析 由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;
X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;
X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;
X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1molX最多能与3molNaOH反应,D错误。
4.[2015·
全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5B.C14H16O4
C.C16H22O5D.C16H20O5
解析 1mol羧酸酯水解生成1mol羧酸和2mol乙醇,说明1mol羧酸酯中含有2mol酯基。
该水解过程可表示为C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H5OH,由原子守恒知,该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
5.[2015·
山东高考]分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类
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