高三化学二轮专题复习教案有机合成Word格式.docx
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②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮?
③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃?
④酯化反应的机理是什么?
⑤什么样的物质可以发生成环反应?
对学生的回答进行评价或补充。
学生活动
思考、回忆后,回答:
共5点。
①双键的加成和加聚;
②醇和卤代烃的消去反应;
③醇的氧化反应;
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解;
⑤有机物成环反应。
讨论后,回答。
积极思考,认真讨论,踊跃发言。
答:
①双键的键能不是单键键能的两倍,而是比两倍略少。
因此,只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮;
③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;
④酯化反应的机理是:
羧酸脱羟基,醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是:
二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么?
为什么?
回答:
常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是:
乙烯是有机化工原料,在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。
【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做第一道题,请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么?
应从哪些方面入手?
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成
。
资料1
资料2
倾听,明确下一步的方向。
展开讨论:
从原料到产品在结构上产生两种变化:
①从碳链化合物变为芳环化合物;
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。
由顺推法可知:
由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。
我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;
而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。
而根据资料2可知,
中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。
板演方程式:
【评价】大家分析得很全面,也很正确。
现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。
请两名同学到黑板来写,其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题,同学们想一想,设计合成有机物的路线时,主要应从哪里进行思考呢?
分析、对比、归纳出:
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?
这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之,设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。
在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:
一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况?
讨论后得出:
4种。
(1)碳链增长;
(2)碳链缩短;
(3)增加支链;
(4)碳链与碳环的互变。
【板书】一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮,哪有不生病的。
而伤风感冒是常见病。
大家知道,阿斯匹林是一种常用药,它是怎样合成的呢?
请看下题。
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_________;
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;
(3)在
(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
心想:
阿斯匹林熟悉用途,是以什么为原料?
怎样合成的?
认真读题、审题。
小组讨论,得出:
(1)
(2)冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是:
,产物
可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
(3)在
(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理,答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢?
究竟哪一个是正确答案呢?
答案:
甲:
2mol;
乙:
3mol。
结果:
乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物,而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春,请大家思考下题。
例3近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下:
试填写以下空白:
(1)高分子载体结构简式为_________。
(2)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
(3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
事物是在不断地发展的……
分析:
本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。
缓释长效阿斯匹林可分为三部分:
①高分子载体;
②阿斯匹林;
③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应,则属于水解反应,从而找到正确的解题思路。
(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)
【引导】根据大家的分析,解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。
那么,我们将怎样寻找解题的“突破口”呢?
【板书】二、有机合成的突破口(题眼)
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的。
图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出:
(1)物质的结构简式:
A____;
M_____。
物质A的同类别的同分异构体为_______。
(2)N+B→D的化学方程式_______.
(3)反应类型:
X_____;
Y_________。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思考新问题。
读题、审题、析题、解题。
讨论:
①本题的题眼是什么?
②为什么这样确定?
③怎样推断A的结构?
代表发言:
①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富,M可以发生银镜反应,一定有醛基,M的结构式除—CHO外,残留部分是C2H3—,而C2H3—只能是乙烯基,则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH,由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物,所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。
根据质量守恒原理,B的分子式为C4H10O,是丁醇,A为丁醛。
根据A的烃基上一氯取代物有3种,则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为:
CH3CH(CH3)CHO。
(1)A:
CH3CH2CH2CHO
M:
CH2=CH—CHO
(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
(3)X:
加成反应Y:
加聚反应
【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是:
【板书】①信息量最大的点;
②最特殊的点;
③特殊的分子式;
④假设法。
归纳:
①找已知条件最多的地方,信息量最大的;
②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;
③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;
④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
【反馈练习】
例5化合物C和E都是医用功能高分子材料,且组成中元素质量分数相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。
B和D互为同分异构体。
化学方程式
A→D_____,B→C____。
反应类型:
A→B____,B→C____,A→E____,E的结
构简式____。
A的同分异构体(同类别有支链)的结构简式:
____及____。
思路1 以A为突破口,因其信息量大。
A具有酸性,有—COOH。
A→B(C4H8O3→C4H6O2),A物质发生脱水反应,又由于B可使溴水褪色,因而B中含有C=C,属消去反应,则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应,生成环状酯D,由于D为五原子环状结构,
A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH,
A→E的反应为缩聚反应。
A→D:
B→C:
A→B:
消去反应,B→C:
加聚反应,
A→E:
缩聚反应。
E的结构简式:
A的同分异构体:
大家知道,药补不如食补。
乳酸的营养价值较高,易被入吸收。
乳酸的结构是怎样的?
在工业上,是怎样形成的呢?
例6 酸牛奶中含有乳酸,其结构为:
它可由乙烯来合成,方法如下:
(1)乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇,其酯的式量由小到大的结构简式依次为:
____、____、____。
(2)写出下列转化的化学方程式:
A的生成____。
CH3CHO的生成____,C的生成____。
(3)A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么?
哪位同学知道呢?
【评价或补充】
请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题,寻找本题的突破口,讨论解题思路。
C的形成。
学生甲上台讲。
(3)水解反应(或取代反应)
订正板演。
【导入】本题的特点是,提供了合成的路线和反应条件,考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。
而有些题虽然也提供相应合成路线,但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区,请大家总结一下,在选择合成途径时应注意哪些问题呢?
认真审题,积极思考,小组讨论。
汇报结果。
误区:
①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。
②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。
③忽视苯胺具有还原性,NaClO具有氧化性,选择错误的合成途径。
正确答案:
分组讨论,共同得出以下结论:
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰;
②确定反应中官能团及它们互相位置的变化;
③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时,是否有苯酚生成,把C=C氧化时是否有—CHO存在,使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等
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- 化学 二轮 专题 复习 教案 有机合成