学士学位论文食品营养与化学课程论文Word文档格式.docx
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类胡萝卜素的生物合成与代谢
摘要:
类胡萝卜素是一种重要的生物活性物质,普遍存在动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中,不同的类胡萝卜素具有不同的生物学功能。
食物中类胡萝卜素的含量受到多种因素的影响,如食物的来源、发育时期、生长环境、加工方式等。
类胡萝卜素不仅是动物体内维生素A事物重要来源,还在预防疾病、提高机体免疫力、维持动物正常生长与繁殖、显色等方面发挥重要的作用。
大量摄入含有类胡萝卜素的食物可以减少癌症、心血管疾病、神经管缺陷和白内障等疾病的发病率。
近年来人们对其在生物体内吸收、转运、代谢机制进行了大量研究。
本文介绍了类胡萝卜素的来源、结构性质、生物合成、生物代谢等方面的内容。
关键词:
类胡萝卜素;
结构;
分布;
生物合成;
代谢
Thebiosynthesisandbiologicalmetabolismofcarotenoids.
Abstract:
Thecarotenoidsisaimportantbiologicalactivesubstances,whichexistinanimals,plants,fungi,algaeandbacteria.generallydifferentkindsofcarotenoidshavedifferentbiologicalfunctions.Contentofcarotenoidsinfoodisinfectedbumanyfactors,suchasthesourceoffood,growthperiod,growthenvironmentandthewayofprocessing.CarotenoidsarenotonlyimportantsourceofvitaminAinanimal,theycanalsoplayanimportantroleinthepreventionofdisease,improveimmunity,maintainnormalgrowthandreproduction,colorandotheranimals.Containscarotenoidsfoodintakecanreducetheincidenceofdiseasessuchascancer,cardiovasculardisease,neuraltubedefectsandcataract.Inrecentyears,peopledoalotofworkonthemechanismofabsorption,transportandmetabolismintheorganisms.Thispaperintroducesthestructure,properties,sources,biosynthesisandbiologicalmetabolismofcarotenoids.
Keywords:
carotenoids;
Structure;
Distribution;
Biosynthesis;
metabolic
1简介
类胡萝卜是脂溶性的天然色素,普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中,可以呈现黄、橙、红颜色。
根据是否含氧可以分为无氧类胡萝卜素和有氧类胡萝卜素两大类,前者包括α-胡萝卜素、β-胡萝卜素和番茄红素,后者主要有玉米黄质、环氧玉米黄质、紫黄质、新黄质、黄体素5,6-环氧叶黄素,两种类胡萝卜素在生物功能上有着很大的区别。
蔬菜和水果是类胡萝卜素的重要来源,人们摄入之后转化成为维生素A对人们的身体健康起着重要的作用[1]。
类胡萝卜素还具有很强的抗氧化性,这可以有效减缓细胞的衰老,对于提高机体免疫力有着很重要的作用[2-3]。
缺乏类胡萝卜素会导致结膜和角膜像差表现为干眼病、夜盲症、角膜软化甚至致盲。
流行病学研究表明,类胡萝卜素可以降低多种癌症、代谢综合征、肥胖、白内障以及黄斑变性等疾病的发病率[4]。
番茄红素具有很强的抗氧化性类,但是它并不能合成维生素A。
这种强力的抗氧化活性的番茄红素通常是负责任的保护细胞系统免受各种活性氧(ROS)和活性氮物种(RNS)的损伤,也有助于预防在人类心血管疾病风险[5]。
本文介绍了近年来在类胡萝卜素的结构、性质、生物合成以及代谢方面的相关研究成果。
2类胡萝卜素的结构
类胡萝卜素属于异戊二烯类化合物,一般是由2分子的双香叶基双磷酸尾尾连接构成,其基本结构骨架是由40个碳原子组成,含有很多的共扼双键,故吸光性很强,在400~500nm范围内呈现出红、橙、黄色且有较强吸收。
类胡萝卜素是由八类异戊二烯单位通过特定的结合方式连接在一起的结构。
由于共轭双键的存在,类胡萝卜素容易发生顺反异构,生成大量几何异构体。
因为一般顺式异构体中顺式双键附近的氢原子之间或氢原子与甲基之间的空间位阻较大,因此类胡萝卜素分子主要还是以全反式异构体的形式存在[6]。
影响类胡萝卜素几何异构化反应的因素有很多,其中光照(一般加碘催化)下极易生成多种异构体,但机制较复杂,研究者对溶液等均相体系研究更多。
类胡萝卜素在植物中可以以游离态和与脂肪酸酯化态存在,不过,酯化并不会改变发色团的属性,而会通过化学和生物属性来改变它所存在的环境,这些属性同样与类胡萝卜素所结合的脂肪酸有关,酯化后的类胡萝卜素便于存储、脂质亲和性更高。
这是因为酯化后可以保护甘油三酯、不饱和脂质和其他光敏感化合物。
近年来有好多研究类胡萝卜素的结构性质、强化和营养功能。
一般来说,类胡萝卜素的性质与功能是由共轭双键的数目和位置结构决定的。
共轭多烯的发色团决定了类胡萝卜素对光的吸收和反射,也就是说当光照耀在这些发色团的时候,它会吸收某些波长的光而反射其他波长的光,这样就形成了颜色。
传统上,类胡萝卜素通常由他们的起始发现者根据他们的来源进行命名,如胡萝卜素、玉米黄质、叶黄素等,这些名字不能真实的反应它们的结构和性质。
所以,已经有人提出了系统命名法,通过系统命名法命名可以描述它们的结构。
例如胡萝卜素被命名为β-carotene,α-carotene被命名为α,ε-carotene[7]。
3类胡萝卜素的分布
在植物中,类胡萝卜素主要存在于植物叶绿体以及许多花和果实的有色体中,其在植物光合作用中发挥两个重要功能,即参与光吸收和防止前体细胞发生光氧化。
同时,类胡萝卜素也是植物对外界刺激响应的信号分子前体物质,因此,在植物中类胡萝卜素具有促进光形态发生、参与非光化学抑制反应、脂质过氧化反应及吸引传粉昆虫等作用。
在动物细胞中,类胡萝卜素物质也起着重要的作用,但但绝大多数动物自身不能合成类胡萝卜素,只能从日常饮食中摄取,只有极少数的动物自身能和成,如蚜虫和六点黄蜘蛛[8]。
类胡萝卜素物质具有抗氧化活性,可以保护人类远离一系列的慢性病,是健康饮食中必须的重要成分,水果和蔬菜是人体内类胡萝卜素的主要来源[9]。
所以本文接下来会对水果和蔬菜中类胡萝卜素的分布进行重点阐述。
水果和蔬菜中类胡萝卜素的种类和可用性可以根据它们的颜色进行预测,黄橙色的水果和蔬菜通常富含α胡萝卜素和β胡萝卜素,橙色水果和蔬菜主要含有玉米黄质,鲜红色水果和蔬菜(西红柿和番茄)中含有大量的番茄红素,绿色蔬菜中含有叶黄素(近45%)、β胡萝卜素(25-30%)、紫黄素(10-15%),新叶黄素(10-15%)[10]。
不同的水果和蔬菜中类胡萝卜素的绝对含量不同,但是在大部分水果和蔬菜中β胡萝卜素通常占据主要地位。
α胡萝卜素只有在数量有限的水果和蔬菜中占据主要地位,如红薯、胡萝卜、南瓜、深绿色蔬菜、绿豆、菠菜和西兰花[11]。
对蔬菜和水果的不同品种和不同食用部分类胡萝卜素分布的研究可以帮助我们在日常饮食中选择合适的食物来保证类胡萝卜素的摄入量。
近年来人们对许多以前未注意的水果和蔬菜内的类胡萝卜素含量进行了鉴定,如辣木、籼稻、水芹菜[12]。
在印度尼西亚,β胡萝卜素含量最高的是翼籽辣木的叶子中(14毫克/100克)[13]。
在对泰国的一些蔬菜中进行调查后发现,β胡萝卜素和叶黄素含量最高的是籼稻和水芹菜[14]。
在植物中,番红花的花柱和油菜花的种子是脱辅基类胡萝卜素的重要来源,但是在柑橘和红辣椒中也分离出了脱辅基类胡萝卜素。
研究发现,柑橘中的类胡萝卜素主要包括α胡萝卜素、黄金素、β胡萝卜素、叶黄质、黄体黄质、番茄红素[15]。
辣椒叶片中主要含有叶黄素、玉米黄素和β胡萝卜素。
4类胡萝卜含量的影响因素
植物中类胡萝卜素的种类与含量与多种因素有关,基因型、成熟时间、培养方法、气候条件都会对累胡萝卜素的含量产生影响。
即使是同一植物的不同部分,气类胡萝卜素含量也是不同的,通常来说水果的皮比果肉包含更多的类胡萝卜素。
包装和加工方式会极大的影响加工后食品中累胡萝卜素的含量[16]。
热干燥、高压、脉冲磁场等加工方式都会加剧食品中类胡萝卜素的降解,对于大多数蔬菜来说,加热会导致10%-20%的类胡萝卜素降解,干燥时与空气接触的面积越大,这个损失越多,因此普遍认为低温、避光、隔绝空气有助于水果和蔬菜中累胡萝卜素的保存。
此外,高温处理还会导致异构体的产生,会出现异构化胡萝卜素和叶黄素[17]。
因此一般来说高温加工后的食品里面有着更多的顺反异构体,这些顺反异构体不易转化成维生素A,因此会造成事物中维生素A的大量损失,而缺乏维生素A会导致儿童失明发病率的升高[18]。
这种损失已经在多种食物的研究中得到了证实,如豌豆、花椰菜、甘蓝、菠菜、玉米等。
相比来说基于热加工的方式会比基于非热方式加工导致更多的损失。
目前,主要是发展中国家采用基于热的加工方式,这是因为其他的方法需要更高的成本,就比如低压冻干法可以很好的保存植物中的营养物质,但是这种方法成本比较高,并不适用与大规模的机械化加工方式。
一些基于非热加工的方式,如高压、高电场脉冲、高压二氧化碳,这些加工方式是今年来新兴起的加工方式,这些加工方式能有效的保护食物中的活性成分。
人们对十三个具有不同颜色的番茄品种研究后发现其中胡萝卜素的含量从120.50-278.00μg/g不等[19]。
对60种马铃薯品种分析后发现表皮比内部的组织含有更高的类胡萝卜素,皮中含量为28mg/kg,而内部组织含量为9mg/kg[20]。
对于玉米,人们甜玉米比蜡质玉米含有更多的类胡萝卜素[21]。
这些都表明类胡萝卜素的含量与植物的基因型有关,不同基因型的植物类胡萝卜素的含量是不同的,基于此,我们可以通过杂交、转基因等多种方式进行育种来获得胡萝卜素含量高的品种。
气候条件、生长环境也会对类胡萝卜素在植物中的含量产生影响。
增加温度会是番茄产生更多的类胡萝卜素,增加的情况依生长阶段的不同而不同[22]。
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ndido,Silva和Agostini-Costa对生长在塞拉多和亚马逊的同一种水果中累胡萝卜素的含量进行了检测与分析,和塞拉多相比,亚马逊地区温度和湿度都比较高而且具有茂密的森林植被。
结果显示亚马逊地区水果中总类胡萝卜素含量为52.86mg/100g,而塞拉多地区水果中总类胡萝卜素含量为31.13mg/100g.这表明高温和高日照可以促进植物中累胡萝卜素的形成来保护植物不被氧化[23]。
5类胡萝卜素的生物合成
5.1合成途径
在高等植物中,类胡萝卜素的合成主要是在质体中完成。
类胡萝卜素生物合成的前提物质是异戊二烯焦磷酸(IPP),IPP通过质体中的2-C-甲基-D-赤藓醇-4磷酸(MEP)途径合成[24]。
整个MEP途径包含7个生物合成步骤:
1–脱氧–D–木酮糖–5–磷酸还原异构
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