高考化学有机合成与推断题专题复习Word文档下载推荐.doc
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⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有:
、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有:
、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色;
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为:
;
⑸与银氨溶液反应产生银镜,或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀;
⑹与少量稀碱溶液混合,滴加酚酞,微热,使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响
①R-OH呈中性,C6H5OH呈弱酸性(苯环对-OH的影响)
②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);
③不和溴水反应,而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(-OH对苯环的影响)。
⑵官能团对官能团的影响:
RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显酸性。
⑶烃基对烃基的影响:
甲苯①-CH3受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化;
②苯环受-CH3影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。
3.关注外界条件对有机反应的影响
R
(1) 与Br2― ⑵(C6H10O5)n-
⑶R-OH与浓H2SO4-
⑷⑸R-X与NaOH-
4.注意有机物间的相互衍变关系,善于联想发散、触类旁通
⑴由醇的催化氧化,可推测:
;
⑵由醇的消去反应,可推测:
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH→H2C=CH-CH=CH2;
或
⑶由酯化反应原理,可推测:
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH反应产物有三类:
①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH;
②环状酯:
③聚酯:
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OH →CH3COOCH2R
MM-2 M+14M M+42
(7)RCOOH →RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
6.掌握官能团的转化关系
(1)官能团的引入:
①引入双键:
a.通过消去反应得到双键,如,卤代烃的消去反应
b.通过氧化反应得到
,如烯烃、醇的氧化。
②引入-OH
a.加成反应:
烯烃与水的加成,醛、酮与H2的加成
b.水解反应:
卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
③引入-COOH
醛的氧化 b.水解反应:
酯、蛋白质、羧酸盐的水解
④引入-X
不饱和烃与HX的加成 b.取代反应:
烃与X2、醇与HX的取代
(2)官能团的消除
①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基
③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基
[O]
→→
(3)官能团之间的衍变。
如:
①伯醇 醛 羧酸 酯 ②卤代烃 烯烃
醇
(4)官能团数目的改变。
消去H2O
与X2加成
水解
Cl
①CH3-CH2-OH CH2=CH2
与Cl2加成
消去HCl
②-Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应,终产物为草酸。
A→B→C→D→E→F→HOOC-COOH
已知B的相对分子质量比A大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式:
C是;
F是。
【例2】已知(注:
R,R'
为烃基)。
A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如图所示的变化。
E
能使溴水褪色
不发生银镜反应
合适的
还原剂
B
含有
一个甲基
消去
一定条件
A(C4H8O2)
无酸性
不能水解
银氨溶液
氧化剂
C
D
H2/Ni
F
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种):
a.具有酸性________;
b.能发生水解反应_________。
(2)A分子中的官能团是 ,D的结构简式是 。
(3)C→D的反应类型是 ,E→F的反应类型是 。
A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应
(4)写出化学方程式:
A→B 。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式:
。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:
。
【例3】
(06年·
北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________(填写序号字母).
a.还原反应b.消去反应c.酯化反应 d.水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀,则含有烃基R’的有机物R’-OH类别属于_______________。
(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是_____________________.
(5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
______________________________________________________________________________.
(6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R’含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有___________种。
五、专题训练
(06·
天津化学)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R‘):
R—X+R‘OHR—O—R’+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
④
H2/Pt
CH2-CH2
H2C
CH2
O
四氢呋喃
请回答下列问题:
⑴1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为_____________________。
A分子中所含官能团的名称是_________________。
A的结构简式为_________________。
⑵第①②步反应类型分别为①______________②________________。
⑶化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是__________________。
a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应
⑷写出C、D和E的结构简式:
C______________、D和E__________________。
⑸写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
____________________________.
(06·
全国卷Ⅱ)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下:
⑴A的分子式是。
⑵A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是
⑶A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是
⑷17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)___________
⑸A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型。
⑹B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。
三十烷醇是一种优良的植物生长调节剂,有促进种子萌芽,促进植物根系的发育生长和叶绿素的合成等多种功能。
工业上以十二二酸为原料合成的过程如下:
已知:
(R,R’均代表烃基)
HOOC(CH2)10COOHHOOC(CH2)10COOC2H5B
CH3(CH2)28CH2OH
⑴写出物质A、B的结构简式、。
⑵若反应④是通过若干个反应完成的,请设计由C→D的转化途径(用化学方程式表示)
⑶反应①所属反应类型为,反应⑤所属反应类型为。
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。
它们的相对分子质量相等,可用图所示方法合成:
A
G
CH3
CH2Cl
NaOH水溶液
属X反应
CH2CH2
催化剂
CH3CHO
高温液相氧化
催化剂
+H2O,催化剂
硫酸
△
F
反应流程图
⑴请分别写出A+D→E和B+G→F的化学方程式:
A+D→E:
_________________________
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