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H2N—CH2—CH2—NH2
例如:
脂肪胺芳香胺
请注意:
伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别,胺是根据氮原子上所连烃基数目来分为伯胺、仲胺、叔胺,而醇则是根据羟基所连的烃基来分为伯醇、仲醇、叔醇。
(二)胺的命名
1.简单的胺以胺为母体,按烃基的名称称为某胺。
2.仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时,用二或三标明烃基的数目,写在烃基名称前;
烃基不同时,从简单到复杂依次写出烃基的名称。
(CH3)2NH(CH3CH2)3N(C6H5)3N
二甲胺三乙胺三苯胺
3.芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时,以芳香胺为母体,在烃基前标上“N-”,以区别连接在芳环上的烃基。
4.多元胺可参照多元醇命名,二元胺称为某二胺。
H2N—CH2—CH2—NH2H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2
乙二胺1,4-丁二胺
5.对于结构复杂的胺,则以烃为母体,氨基用为取代基命名。
学生思考:
胺和醇的结构与命名的异同点。
二、胺的性质
胺和氨相似,其氮原子上都存在未共用的电子对,其化学性质主要决定于此对电子对。
(一)碱性
胺和氨相似,水溶液呈弱碱性。
这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+离子,使溶液中的OH-浓度增大,所以溶液呈碱性。
NH3+H2ONH4++OH-
R—NH2+H2OR—NH3++OH-
胺都是弱碱,不同的胺碱性强弱不同。
1.脂肪胺的碱性比氨强,并且仲胺>伯胺>叔胺。
二甲胺>甲胺>三甲胺>氨
pKb3.273.364.244.75
2.芳香胺的碱性比胺弱,即:
脂肪胺>氨>芳香胺。
并且:
pKb8.939.159.3013.0近于中性
3.胺能与强酸作用生成盐。
CH3—NH2+HClCH3—NH3+Cl-(或CH3—NH2·
HCl)
氯化甲铵盐酸甲胺
胺的盐是结晶性固体,有固定的熔点。
铵盐易溶于水,其水溶液与氢氧化钠等强碱作用,可游离出原来的胺。
因此,可利用胺的碱性与成盐的性质,鉴别、分离提纯胺。
(二)酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应,胺的氮原子上的氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺,此反应称为酰化反应。
伯胺和仲胺的氮上都有氢原子,能发生酰化反应胺,而叔胺的氮上没有氢原子,故不能发生酰化反应。
CH3CH2NH2+(CH3CO)2OCH3CONHCH2CH3+CH3COOH
乙胺乙酸酐乙酰乙胺乙酸
在碱性溶液中,伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反应,叔胺的氮上没有氢原子不反应。
反应产物苯磺酰伯胺,氮上还有一个氢原子,受苯磺酰基的强吸电子诱导效应的影响而呈弱酸性,可与碱反应成盐而溶于碱性溶液中。
而苯磺酰仲胺的氮原子上没有氢原子,不溶于碱性溶液。
利用这些性质可以鉴别和分离三种胺类,此反应称为兴斯堡(Hinsberg)反应。
(三)胺与亚硝酸的反应
胺都能与亚硝酸反应,但伯、仲、叔胺所得产物不相同。
1.伯胺与亚硝酸的反应脂肪伯胺与亚硝酸的反应先生成重氮盐,但不稳定,在低温(0℃~5℃)也立刻分解,定量地放出氮气。
芳香伯胺与亚硝酸反应,生成较稳定的重氮盐,在0℃~5℃下不分解,但在室温时即分解而放出氮气。
此反应能定量放出氮气,可用于伯胺的定量测定。
2.仲胺与亚硝酸反应脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸反应都生成N-亚硝基胺,仲胺氮上氢原子被亚硝基(—NO)取代。
(CH3CH2)2NH+HO—NO(CH3CH2)2N—NO+H2O
二乙胺N-亚硝基二乙胺
3.叔胺与亚硝酸的反应脂肪叔胺与亚硝酸的反应生成不稳定的水溶性亚硝酸盐。
(CH3CH2)3N+HNO2[(CH3CH2)3NH]+NO2-
三乙胺亚硝酸三乙铵
芳香叔胺与亚硝酸的作用,不生成盐,而是在苯环的对位引入亚硝基(—NO),生成对亚硝基芳叔胺。
亚硝基化合物在强酸条件下反应的产物呈桔红色,如加碱到碱性,即从桔红色转变为翠绿色。
颜色的变化是由于在酸性和碱性溶液中,亚硝基化合物的结构不同。
根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺反应的不同,可以鉴别不同的胺。
(四)苯胺与溴水的反应
芳香族胺的氮原子上未共用电子对与苯环发生供电子共轭效应,使苯环电子云密度增大,在氨基的邻、对位增大更加显著,使芳胺更易发生亲电取代反应,得邻、对位取代产物。
苯胺与溴水反应,立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。
此反应可用于苯胺的定性鉴别和定量分析。
三、季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物,氮原子上连的四个烃基可以相同也可不同,它可分为季铵盐(R4N+X-)和季铵碱(R4N+OH-)。
其结构式为:
季铵盐可由叔胺与卤烷反应生成:
R3N+R—X→R4N+X—(季铵盐)
季铵碱可由季铵盐与氢氧化钠醇溶液混合反应,生成的卤化钠不溶于醇,经过滤减压蒸发可得季铵碱:
R4N+X-+NaOHR4N+OH-+NaX
季铵盐季铵碱
季铵盐、季铵碱的命名与铵盐和碱的命名相似,若四个烃基不同时,将烃基从简单到复杂进行排列。
季铵盐和季铵碱都是离子型化合物,是白色结晶性固体,具有盐的性质,易溶于水,不溶于非极性溶剂。
对热不稳定,加热后易分解:
R4N+X-R3N+RX
R4N+OH-R3N+ROH
学生回答:
胺的化学性质与结构的关系?
四、生源胺类和苯丙胺类化合物
1.胆碱和乙酰胆碱
在生物系统中最重要的季铵碱是乙酰胆碱,因最初是在胆汁中发现的,而且有碱性,故称胆碱。
它的化学名称为:
氢氧化三甲基-2-羟基乙基铵,结构简式为:
胆碱羟基上的氢被乙酰基取代,生成乙酰胆碱,它存在于相邻的神经细胞之间,它通过神经节传导神经刺激,是一种重要的传递神经冲动的化学物质,亦称为神经递质。
其结构简式为:
2.肾上腺素
肾上腺素又称副肾素,它是肾上腺髓质部分所分泌的一种激素,可从动植物肾上腺中提制,药用品多用化学方法合成。
它的化学名称为D(-)-1-(3,4-二羟基苯基)-2-甲胺基乙醇,其化学结构为:
3.重酒石酸去甲肾上腺素
重酒石酸去甲肾上腺素最早由动物肾上腺提出物中发现,现用化学方法合成。
它的化学名称为D(-)-1-(3,4-二羟基苯基)-2-胺基乙醇重酒石酸盐,其化学结构为:
重酒石酸去甲肾上腺素的水溶液加入三氯化铁显翠绿色,再缓缓加碳酸氢钠试液即变蓝色,最后成红色。
4.苯异丙胺类化合物
(1)盐酸麻黄碱
供药用的麻黄为麻黄科植物草麻黄或木贼麻黄。
盐酸麻黄碱的化学名为(-)-1-苯基-1-羟基-2-甲胺基丙烷盐酸盐,其化学结构为:
(2)盐酸甲氧胺
盐酸甲氧胺的化学名为2-氨基-1-(2,5-二甲氧苯基)丙醇盐酸盐,其化学结构为:
盐酸甲氧胺遇甲醛-硫酸试液显紫色,渐变为棕色,最后成绿色,但盐酸麻黄碱为无色。
它遇钼酸铵试液呈绿色;
遇钒酸铵试液呈绿黄色;
在强碱中呈红色,可溶于正丁醇。
小结:
1.含氮有机化合物是指含有碳氮键的有机化合物,它们在生物体中起着重要的作用。
2.胺是氨的烃基衍生物,它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物。
3.根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同,可分为伯胺、仲胺和叔胺。
根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同,可分为脂肪胺和芳香胺。
根据胺分子中氨基的数目不同,可分为一元胺、二元胺和多元胺。
4.简单的胺以胺为母体,按烃基的名称称为某胺。
仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时,用二或三标明烃基的数目,写在烃基名称前;
芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时,以芳香胺为母体,在烃基前标上“N-”,以区别连接在芳环上的烃基。
多元胺可参照多元醇命名,二元胺称为某二胺。
对于结构复杂的胺,则以烃为母体,氨基用为取代基命名。
5.胺的性质
(1)碱性:
胺和氨相似,水溶液呈弱碱性。
脂肪胺的碱性比氨强,并且仲胺>伯胺>叔胺。
芳香胺的碱性比胺弱,即:
胺能与强酸作用生成盐。
(2)酰化反应:
在碱性溶液中,伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反应。
(3)胺与亚硝酸的反应:
(4)苯胺与溴水的反应:
6.季铵盐和季铵碱:
7.生源胺类和苯丙胺类化合物:
胆碱和乙酰胆碱、肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸甲氧胺。
学生练习:
(1)用化学方法鉴别乙胺、二乙胺和三乙胺。
由上述练习导入第二节新课。
第二节酰胺
一、酰胺的命名
酰胺(amides)可以看作是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物,也可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物,它属于羧酸衍生物。
1.简单酰胺可根据氨基所连的酰基命名,称为“某酰胺”。
2.取代酰胺的命名,为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基,将氮原子上的取代基放在“某酰胺”前面,用N表示该烃基连在氮原子上;
亦可称为“某酰某胺”。
两个酰基同时连在1个氮原子上的化合物称为酰亚胺,例如:
二、酰胺的性质
(一)酸碱性
酰胺是近中性的化合物。
其水溶液不显碱性,不能使石蕊试纸变色。
由于p-π共轭体系的形成,酰胺分子中氮原子电子云密度降低,氮氢键的极性增强,因此氨基上的氢能表现出极弱的酸性。
如果酰胺分子中的氮原子同时与两个酰基相连形成酰亚胺化合物,氮原子上的氢有明显的酸性,能与强碱生成盐。
(二)水解反应
酰胺与酰卤等羧酸衍生物一样,也能够发生水解反应,但水解反应非常缓慢,须在酸或碱的催化下加热进行。
(三)与亚硝酸反应
酰胺与亚硝酸反应,氨基被羟基取代,生成相应的羧酸,同时放出氮气。
(四)霍夫曼降解反应
在氢氧化钠的碱性溶液中,酰胺与卤素(即次卤酸钠的碱性溶液)反应,酰胺可失去羰基,生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺,此反应称为霍夫曼(Hofmann)降解反应。
酰胺与胺在化学性质差异?
三、尿素
尿素是碳酸的二元酰胺,它可以看作是碳酸分子中2个羟基分别被氨基取代后的化合物,称碳酰二胺,简称为脲。
尿素的化学性质与酰胺相似,在酸、碱或酶的催化下可水解,强热时分解成氨和二氧化碳。
尿素的主要化学性质有:
1.弱碱性
尿素具有弱碱性,但碱性很弱,它的水溶液不能使石蕊变
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- 化学性质