杭州师范大学有机化学一考研专业课真题Word下载.docx
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(本大题共50分,每空2分)
二、从指定的原料出发进行合成(常规有机试剂和无机试剂可任选)(本大题共48分,每小题8分)
三、请给下列反应提出合理的反应机理(本大题共28分,每小题7分)
四、推测化合物的结构(本大题共24分)
1.C5H10O,IR:
1720cm-1,1HNMR:
1.10(6H,双峰),2.10(3H,单峰),2.50(1H,七重峰)。
(5分)
2.C5H8,1HNMR只有一组峰。
3.卤代烃A分子式为C6H13Br,经KOH-EtOH处理后,将所得到的主要烯烃用O3氧化及还原水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。
试推出卤代烃A的结构。
(6分)
4.用碘甲烷处理化合物A(C7H15N)生成水溶性盐B(C8H18IN),用AgOH的悬浮液与B共热生成C(C8H17N),将C用碘甲烷处理后再与AgOH共热,生成三甲胺和D(C6H10),D能吸收2当量的H生成E(C6H14)。
E的1HNMR波谱有一个七重峰和一个二重峰,相对强度为1:
6。
写出A--E的结构及相关反应。
(8分)
2013年招收攻读硕士研究生入学考试题
724
1、考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负;
二、完成下列反应,如有立体化学问题请注明。
(50分,每空2分)
二、从指定的原料出发进行合成(常规有机试剂和无机试剂可任选)(48分,每题8分)
三、请给下列反应提出合理的反应机理(28分,每题7分)
四、推测化合物的结构(24分)
1.C8H14O4,IRνmax:
1750cm-1;
1HNMRδH:
1.2(t,6H),2.5(s,4H),4.1(q,4H)ppm。
2.C3H9N,IRνmax:
3300cm-1;
1.05(t,3H),2.54(q,2H),2.29(s,3H),4.83(s,1H)ppm。
3.某化合物A分子式为C6H10,能与两分子溴加成而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。
在汞盐的硫酸溶液存在下,能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。
试写出A的结构式。
4.分子式为C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀酸和稀碱。
(A)与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状物浮在液面上。
用水蒸汽蒸馏将油状物分出,得到化合物(B),(B)能溶于稀盐酸,与对甲苯磺酰氯作用,生成不溶于碱的沉淀。
把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)分出,(C)能溶于碳酸氢钠,其分子式为C8H8O2。
(C)与高锰酸钾酸性溶液作用可生成(D),(D)可经分子内脱水生成环酐。
试写出化合物A,B,C及D的结构式,并写出各步反应方程式。
(9分)
2014年招收攻读硕士研究生入学考试题
723
有机化学
(一)
考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负。
三、完成下列反应,如有立体化学问题请注明。
(50分)
二、从指定的原料出发进行合成(常规有机试剂和无机试剂可任选)(48分)
三、请给下列反应提出合理的反应机理(28分)
1.C6H10O2,IR:
1700,1380cm-1,1HNMR:
2.2(s,6H),2.7(s,4H).(4分)
2.C4H8O,IR:
1735cm-1,1HNMR:
1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(m,2H),9.9(t,1H)
(4分)
3.分子式为C14H13NO的化合物(A),不溶于水、稀酸和稀碱。
把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)分出,(C)能溶于碳酸氢钠,其分子式为C7H6O2。
请写出A,B,C的结构式,并写出各步反应方程式。
4.有两个酯类化合物(A)和(B),分子式均为C4H6O2。
(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C),(C)可使Br2-CCl4溶液褪色。
(B)在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物(D),(D)可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。
试推测(A)~(B)的构造。
2015年招收攻读硕士研究生入学考试题
一、完成下列反应,如有立体化学问题请注明。
(50分,每空2分)
(写出对应结构式)
1.C4H10O,IR:
3600cm-1,1HNMRδ:
0.90(双峰,6H),1.60-1.87(多重峰,1H),3.36(双峰,2H),4.25(1H,单峰).(4分)
2.C8H9Br,IR:
3030,1600,1500,1480cm-1,1HNMR:
2.0(d,3H),5.1(q,1H),7.1-7.4(m,5H).(4分)
3.毒芹碱A(C8H17N)是毒芹的有毒成分,其核磁共振谱图没有双峰。
毒芹碱与2mol碘甲烷反应,再与湿Ag2O反应,热解产生中间体B(C10H21N),B进一步甲基化转变为氢氧化物,再热解生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。
试推测毒芹碱A和中间体B结构。
4.化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应生成B(C5H6N2),B酸性水解生成C,C与乙酸酐共热生成D和乙酸,D的图谱如下:
IR1755cm-1,1820cm-1;
1HNMRδ:
2.0ppm(五重峰,2H),2.8ppm(三重峰,4H).给出A、B、C、D的结构及D的图谱归属。
2016年招收攻读硕士研究生入学考试题
729
二、从指定的原料出发进行合成(四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选)(48分,每题8分)
1.根据下面的分子式和核磁共振氢谱数据推测化合物的结构式,并对H质子进行对应谱线的归属。
C4H9Br;
1HNMR:
δ(ppm)1.04(6H,d),1.95(1H,m),3.33(2H,d).
2.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4-二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。
(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。
(A)和(B)都能进行碘仿反应。
(A)与HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。
(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D);
(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。
试写出(A)~(D)的结构式。
3.CH3COCH(CH3)CO2Et在乙醇中用醇钠处理,然后加入环氧乙烷,则得到一个新化合物C7H10O3,该化合物的IR在1745cm-1,1715cm-1处有两个吸收峰;
其1HNMR为δ(ppm)1.3(s,3H),1.7(t,2H),2.1(s,3H),3.9(t,2H)。
试写出该化合物的结构,将氢谱进行归属,并用反应方程式说明该化合物是如何形成的?
4.某化合物(A)的分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B)。
用高锰酸钾氧化(B)得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸(C)和(D)。
(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用,可得到分子式为C5H10O的酮(E)。
试写出(A)~(E)的结构式及各步反应式。
2017年招收攻读硕士研究生入学考试题
820
1.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式,并对H质子进行对应谱线的归属。
C4H8O,IR:
1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(m,2H),9.9(t,1H).
2.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式,并对H质子进行对应谱线的归属。
C3H9N,IR3300cm-1;
1HNMRδ(ppm)1.05(t,3H),2.54(q,2H),2.29(s,3H),4.83(s,1H).
3.化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应生成B(C5H6N2),B酸性水解生成C,C与乙酸酐共热生成D和乙酸,D的图谱如下:
1HNMRδ(ppm)2.0(五重峰,2H),2.8(三重峰,4H).给出A、B、C、D的结构及D的图谱归属。
4.分子式为C14H13NO的化合物(A),不溶于水、稀酸和稀碱。
2018年招收攻读硕士研究生入学考试题
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- 杭州 师范大学 有机化学 考研 专业课