高考化学一轮复习 有机化学基础 第2节 烃和卤代烃学案文档格式.docx
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②两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
2.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有≤4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;
同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷:
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
②分解反应:
C8H18C4H10+C4H8。
③燃烧
燃烧通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(2)烯烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。
②燃烧
燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
燃烧现象:
火焰明亮,带黑烟
③加成反应
④加聚反应
(3)炔烃的化学性质
如CO2(主要产物)。
燃烧通式为CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
火焰很明亮,伴随浓黑烟。
如+H2CH2===CH2;
+2H2CH3CH3。
CH2===CHCl,
反应ⓐ的化学方程式:
+HClCH2===CHCl。
反应ⓑ的化学方程式:
nCH2===CHCl。
如nCH===CH。
4.乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
CaC2+2H2O―→
Ca(OH)2+HCCH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验注意事项
①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3;
②酒精与浓硫酸的混合方法:
先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;
⑤应使温度迅速升至170℃;
⑥浓硫酸的作用:
催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;
②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;
③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化
因酒精会被碳化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶除去
因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用硫酸铜溶液除去
5.几种重要烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
工业:
石油裂解
植物生长调节剂、化工原料
实验室:
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
CaC2+2H2O===Ca(OH)2+CHCH↑
切割、焊接金属、化工原料
6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5~C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
易错警示
(1)烷烃卤代反应的特点
①反应条件:
漫射光(不能为强光直射,易爆炸)。
②无机试剂:
气体单质(纯净物,不是水溶液)。
③产物特点:
多种卤代烃混合物+HX(X为卤素原子),生成物不只一种。
④量的关系:
取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质。
(2)实验室制取乙炔时,CaC2为固体,水为液体,反应也不需加热,但不能用启普发生器的原因
①CaC2吸水性强,与水反应较剧烈,如用启普发生器,不易控制它与水的反应。
②由于该反应剧烈,在反应中放出的热量较多,如操作不当,会引起启普发生器炸裂。
③生成的石灰乳成糊状,容易沉积在容器底部而堵塞漏斗下端管口。
④电石可与水蒸气反应。
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×
”。
(1)是两种不同的物质,它们互为同分异构体。
( )
(2)14gC2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA。
(3)CHCCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上。
(4)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体。
(5)随着碳原子数的增多,烃的沸点逐渐升高。
(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。
(7)聚丙烯可发生加成反应。
(8)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。
提示
(1)×
(2)√ (3)×
(4)√ (5)√ (6)×
(7)×
(8)×
题组一脂肪烃的结构与性质
1.[2015·
安徽师大附中质检]在通常条件下,下列各组物质的性质排列不正确的是( )
A.沸点:
乙烷>
戊烷>
2甲基丁烷
B.同分异构体种类:
戊烷<
戊烯
C.密度:
苯<
水<
1,1,2,2四溴乙烷
D.点燃时火焰明亮程度:
乙烯>
乙烷
答案 A
解析 烷烃的沸点随碳原子数增多而升高,碳原子数相同时,直链高于支链,A应该为戊烷>
2甲基丁烷>
乙烷;
同分异构体种类:
戊烷只有三种,而戊烯有五种;
1,1,2,2四溴乙烷的密度大于水而苯小于水;
点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量,含碳量越大火焰越明亮。
2.[2016·
盐城中学开学考试]科学家最近在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )
A.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多
B.X中碳原子在同一平面上
C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应
D.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 X的分子式是C5H4,X中含碳碳双键。
充分燃烧等质量的不同烃时,烃的含氢量越高,耗氧量越大,所以甲烷消耗氧气较多,A错误;
X分子中中间的C原子形成四个单键,该C原子与周围的四个碳原子不可能共面,B错误;
X和乙烷不同,X的分子结构中含碳碳双键,易发生加成反应,C错误;
X的分子结构中含碳碳双键,所以X既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
3.1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是( )
答案 B
解析 1mol该烃最多与2molHCl发生加成反应,说明分子中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键,故A错;
生成的氯代烷能和6molCl2发生取代反应,说明原来的烃分子中含有4个氢原子,故B正确。
★总结提升
结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:
(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
题组二脂肪烃的反应类型
4.[2015·
太原一模]柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为,有关柠檬烯的分析正确的是( )
A.一氯代物共有7种
B.分子中所有碳原子一定在同一平面上
C.和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,分别可以发生加成、取代、氧化反应
解析 该物质结构不对称,共有8种类型的H原子,则它的一氯代物有8种,A选项错误;
环状结构中含饱和碳原子,则该物质分子中所有碳原子不可能在同一平面上,B选项错误;
丁基苯的分子式为C10H14,柠檬烯的分子式为C10H16,二者分子式不同,不是同分异构体,C选项错误;
该物质含碳碳双键,能发生加成、氧化反应,烷基上的H原子在一定条件下能发生取代反应,D选项正确。
5.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。
(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构______________________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构为____________________(用键线式表示)。
(4)写出与Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式:
__________________________________________________________。
答案
(1)2
解析
(1)1个该有机物分子中含有2个,故1mol有机物与2molH2发生加成反应。
(2)由于一分子该有机物中含有2个不同的,与等量Br2发生加成反应时,不同的反应生成不同结构的物质,可分别写出其加成产物。
(3)由题可知R—为丁基,共有以下四种,CH3CH2CH2CH2—、
(4)按二烯烃的1,4-加成规律书写化学方程式。
不饱和烃常见反应类型总结
(1)加成反应:
分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂,双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。
(2)加聚反应:
实质上是加成反应,与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。
(3)氧化反应:
可以燃烧,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般乙炔被氧化成CO2;
烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键断开,双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2,双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。
具体的反应:
题组三乙烯与乙炔的制备方法
6.[2016·
东城模拟]如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,下列说法不正确的是( )
A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+ ↑
B.c的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案 C
解析 实验室通过电石与水的反应制取乙炔,化学反应方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CHCH↑,故A正确;
硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质,故B正确;
d中的有机产物为1,1,2,2-四溴
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