大二有机化学习题答案_精品文档Word格式.doc
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6,略
7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.
8,构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)
10,分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14,(4)>
(3)>
(1)
第三章烯烃
1,略
2,
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
3,
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4,略
5,略
6,
7,活性中间体分别为:
CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+
稳定性:
CH3CH2+>
CH3CH+CH3>
(CH3)3C+
反应速度:
异丁烯>
丙烯>
乙烯
8,略
9,
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺,反两种)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有,反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10,
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH
11,烯烃的结构式为:
(CH3)2C=CHCH3.各步反应式略
12,该烯烃可能的结构是为:
13,该化合物可能的结构式为:
14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15,①Cl2,500℃②Br2,
炔烃二烯烃
2,
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯
3,
(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4,
(1)CH3CH2COOH+CO2
(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2
(4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3
5,
(1)CH3COOH
(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3
(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6,
(1)H2O+H2SO4+Hg2+
(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;
HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7,
8,
(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2
(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH
10,
11,
(1)①Br2/CCl4②银氨溶液
(2)银氨溶液
12,
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13,
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14,可利用"
动力学控制"
和"
热力学控制"
理论解释.
15,此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1,
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯
4,
(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺,反-1,反-2,反-4共四种
5,
7,该二聚体的结构为:
(反应式略)8,
9,
单环芳烃
2,
3,
(1)叔丁苯
(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯
4,
(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4
6,
(1)AlCl3ClSO3H
7,
(1)A错,应得异丙苯;
B错,应为氯取代α-H.
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;
B错,氧化应得间硝基苯甲酸.
(3)A错,-COCH3为间位定位基;
B错,应取代环上的氢.
8,
(1)间二甲苯>
对二甲苯>
甲苯>
苯
(2)甲苯>
苯>
溴苯>
硝基苯
(3)对二甲苯>
对甲苯甲酸>
对苯二甲酸
(4)氯苯>
对氯硝基苯>
2,4-二硝基氯苯
9,只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:
①硝化②溴代(环上)③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:
①溴代(环上)②氧化③硝化
(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)
(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代
10,只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:
①Cl2/Fe②Cl2,光
(2)以苯为原料:
①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3
(3)以甲苯为原料:
①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料:
①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl
11,
(1)乙苯
(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯(6)均三甲苯
12,两种:
连三溴苯;
三种:
偏三溴苯;
一种一元硝基化合物:
均三溴苯.
13,
14,15,略
第七章立体化学
1,
(1)3
(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3
2,略3,
(1)(4)(5)为手性分子
4,对映体
(1)(5)相同
(2)(6)非对映体(3)(4)
7,(4)为内消旋体
8,
(1)
(2);
(5)(6);
(7)(8)为对映体
(5)(7);
(5)(8);
(6)(7);
(6)(8)为非对映体
9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11,
卤代烃
1,
(1)1,4-二氯丁烷
(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2,
(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3
3,
(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl
4,(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH
(2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:
CH3CH2CH2CH2MgBrB:
CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5,
(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl>
CH3CH2CH2Cl>
CH3CH=CHCl(几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
苄氯>
氯代环己烷>
氯苯(不反应)
(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成
(4)试剂,现象同
(2),反应速度:
1-苯基-2-氯乙
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