版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析第32题Word格式文档下载.docx
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,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。
2.(2018·
温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:
Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物
如:
R1CHCH2+RNH2R1CH2CH2NHR
Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH
(1)化合物E的结构简式为。
(2)下列说法不正确的是。
A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应
B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应
C.化合物G具有碱性,可以生成内盐
D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr
(3)写出B+A→C的化学方程式:
(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:
须同时符合:
①分子结构中有一个六元环;
②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。
(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:
①
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③(易被氧化)
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式。
(2)下列有关说法正确的是(填字母)。
A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上
B.化合物W的分子式为C11H16N
C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基
D.1mol的F最多可以和4molH2反应
(3)C+D→W的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:
①遇FeCl3溶液显紫色;
②红外光谱检测表明分子中含有结构;
③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。
(CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3)
4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。
(1)RCOOHRCOClRCOOR'
(2)R—ClR—NH2R—NH2·
HClR'
CONHR
(1)写出化合物的结构简式:
B;
D。
A.转化为A为氧化反应
B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1
C.化合物B能发生缩聚反应
D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na
(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。
①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;
②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。
(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;
无机试剂任选):
5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
①化合物B中含有羟基;
②+
(1)下列说法不正确的是。
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物
B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.化合物C能形成内盐
D.化合物F能与NaHCO3溶液反应
(2)化合物B的结构简式是。
(3)C+D→E的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
6.化合物G()有广泛应用。
合成G的一种路径如图。
1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。
D的组成为C8H10。
①R1CHO+
②RNH2++H2O
(1)由A生成B的化学方程式为。
(2)C的结构简式为。
(3)由D生成E的化学方程式为。
(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:
①红外光谱显示分子中含有苯环;
②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1
(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线(流程图表示,无机试剂任选)。
7.为合成药物中间体X、Y,合成路线如下:
易被氧化。
(1)写出D的结构简式:
(2)写出A→B的化学反应方程式:
(3)合成过程中A→D的目的是。
(4)下列说法不正确的是。
A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面
B.1molX最多可以与4molNaOH反应
C.D→X与D→Y的反应类型相同
D.Y是芳香族化合物,分子中含2个手性碳原子
(5)写出符合下列条件的B的所有同分异构体:
①能发生银镜反应;
②含有—NH2;
③含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)设计从苯制备化合物E的合成路线:
(用流程图表示,无机试剂自选)。
8.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。
其合成线路如下:
①RCH2CH2CHO
②A能与FeCl3溶液发生显色反应,K是高分子化合物
③+
请填写下列空白:
(1)F中官能团名称,A到B的反应类型。
(2)写出C和F反应生成G的化学方程式:
(3)下列说法正确的是。
A.有机物G的分子式为C15H28O2
B.有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2
C.有机物C不能与浓溴水反应生成白色沉淀
D.有机物D生成K的反应为缩聚反应
(4)某芳香族化合物X是B的同分异构体,X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为9∶2∶2∶1,写出该化合物可能的结构简式:
(5)正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用):
参考答案
1.答案:
(1)醚键
(2)AC(3)
(4)+
(5)、、、
解析:
①A→B的原子利用率为100%,A的分子式是CH2O;
B与氯乙烯发生取代反应生成C,结合沙丁胺醇的结构简式,可知B是,C是;
C中碳碳双键被氧化前需要保护羟基不被氧化,所以C→D的两步反应,先与(CH3)2SO4反应生成,
再氧化为,所以D是;
根据沙丁胺醇的结构简式逆推E,E是;
F是,F与HI反应生成。
根据以上分析,
(1)D为,其含有的官能团的名称是醚键。
(2)A的分子式是CH2O,A是甲醛,故A正确;
D为,D中不含酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;
B为,B与氯乙烯发生取代反应生成,故C正确;
沙丁胺醇的分子式为C13H21NO3,故D错误。
(3)化合物C经两步反应转变为D的合成路线为
(4)与反应生成的反应化学方程式为+。
(5)E的分子式是C4H11N,化合物M比E多1个CH2,则M的分子式是C5H13N,符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子的化合物M可能的结构简式有、、、。
2.答案:
(1)
(2)ABC
(3)NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH
(4)、、
(5)CH2CHCOOCH3
A(C4H6O2)的不饱和度为2,含碳碳双键,A为
CH2CHCOOCH3,Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物,B为,再由信息Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4
+R2OH得C为,再发生类似Ⅰ的反应生成环,得到E,与氢气加成得F,F发生消去反应得G。
(1)化合物E的结构简式为;
(2)化合物A为,含有碳碳双键,能发生还原反应,也能发生氧化反应,故A错误;
化合物F中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故B错误;
化合物G具有碱性,但没有羧基,不能生成内盐,故C错误;
氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr,故D正确,故选ABC。
(3)根据信息Ⅱ,则B+A→C的化学方程式为NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH。
(4)同时符合:
化合物B可能的同分异构体的结构简式为、、。
(5)酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线为CH2CHCOOCH3
3.答案:
(1)
(2)C
(3)+
(4)、
(5)
1molB经题述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应,说明B分子中碳碳双键两侧对称,根据A的分子式可知B的结构简式为,则A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的结构简式为;
根据W的结构简式可知D的结构简式为,与C发生反应生成W。
根据E的氧化产物结构简式可知E的结构简式为。
F水解生成Z,则F的结构简式为。
4.答案:
(2)D
(3)、
(4)
+CH3OH
氧化得到的A为ClCH2COOH,ClCH2COOH与NH3作用得到的B为H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再与SOCl2作用生成的C为,再与CH3OH作用得到的D为;
与SOCl2作用生成的E为,E与D作用生成的F为
F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠。
(1)B为H2NCH2COOH,D为。
(2)A.经催化氧化为转化为ClCH2COOH,反应类型为氧化反应,故A正确;
B.RCOOH与SOCl2发生取代反应,所得产物为RCOCl、SO2和HCl,故B正确;
C.化合物B为氨基酸,一定条件下能发生缩聚反应,故B正确;
D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na,故D错误;
答案为D。
(3)①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应,说明苯环上直接连接;
②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,说明同一碳原子上连接三个甲基;
苯环上只有一种化学环境的氢原子,因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基,可以保证对称位置上的氢原子环境相同,满足条件的同分异构体有、。
5.答案:
(1)B
(2)
(3)
(4)、、、
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,E是由C和D合成,结合C、D的分子式
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- 高考 化学 考前 提升 训练 31 有机合成 综合分析 32
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